[5,5-bis(ethylsulfanyl)-2,3,4-trihydroxypentyl] benzoate | 7151-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5,5-bis(ethylsulfanyl)-2,3,4-trihydroxypentyl] benzoate
• 英文别名: 5-O-benzoyl-D-arabinose diethyl dithioacetal；O⁵-benzoyl-D-arabinose-diethyldithioacetal；O⁵-Benzoyl-D-arabinose-diaethyldithioacetal
• CAS: 7151-04-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S₂
• 分子量: 360.496
• InChiKey: VHBIFNRZSWHCOA-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,5-bis(ethylsulfanyl)-2,3,4-trihydroxypentyl] benzoate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 甲醇 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 tert-butyl (5,6-dideoxy-6-dimethoxyphosphoro-1,2-O-isopropylidene-D-arabino-heptofuranos)uronate
  参考文献：
  名称：

  The mechanism of the chorismate mutase reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00250a041
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinose diethyl dithioacetal 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.5h， 以82%的产率得到[5,5-bis(ethylsulfanyl)-2,3,4-trihydroxypentyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖轻松合成5-thio-1-fucose和5-thio-d-阿拉伯糖

  摘要：

  摘要由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯糖基呋喃糖或d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛在C-5上一键延伸，合成了11个步骤的5-巯基-呋喃葡萄糖四乙酸酯。实现了将醚中的MeLi高度非对映选择性地添加到1,2-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯糖基戊二醛-1,4-呋喃糖衍生物中，得到相应的6-脱氧-β-d-呋喃糖异构体。良品率高。通过在HMPA中用KSAc取代5-甲苯磺酸酯并反转构型，将硫原子引入6-脱氧-d-呋喃呋喃糖衍生物的C-5处，得到5-硫-1-呋喃葡萄糖。还由6-脱氧-β-d-呋喃糖衍生物制备3-O-取代的-1-岩藻糖衍生物。5-硫代-1-呋喃糖的5-脱甲基类似物5-噻吩基-阿拉伯吡喃喃糖四乙酸酯也由5个步骤由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯呋喃糖合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00323-1

文献信息

• Potential Anticancer Agents.¹ XXIII. The Anomeric Ethyl 1-Thio-D-arabinofuranosides
  作者：Elmer J. Reist、Phillip A. Hart、Leon Goodman、B. R. Baker

  DOI：10.1021/ja01528a039

  日期：1959.10