(14S)-13-ethyl-6,7-dimethoxy-3,13-diazapentacyclo[12.7.1.02,11.04,9.018,22]docosa-1(21),2(11),3,5,7,9,18(22),19-octaen-12-one | 354584-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (14S)-13-ethyl-6,7-dimethoxy-3,13-diazapentacyclo[12.7.1.02,11.04,9.018,22]docosa-1(21),2(11),3,5,7,9,18(22),19-octaen-12-one
• CAS: 354584-71-7
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 388.466
• InChiKey: ASJYBBKYIVMFQT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 (14S)-13-ethyl-6,7-dimethoxy-3,13-diazapentacyclo[12.7.1.02,11.04,9.018,22]docosa-1(21),2(11),3,5,7,9,18(22),19-octaen-12-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于对映异构内酰胺构型控制的新型轴向手性NADH模型的合理设计

  摘要：

  描述了基于对位异构内酰胺构型控制的新型轴向手性NADH模型的制备。通过安装在试剂2的内酰胺部分上的第二手性元素的存在来实现对该手性轴的构型控制。还原苯甲酰甲酸酯甲酯可生成扁桃酸甲酯，产率为89％，ee为92％。该结果表明，围绕C3CO键的手性轴是负责此仿生模型观察到的高对映选择性的主要构型元素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00555-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 硼烷 、 碘 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (14S)-13-ethyl-6,7-dimethoxy-3,13-diazapentacyclo[12.7.1.02,11.04,9.018,22]docosa-1(21),2(11),3,5,7,9,18(22),19-octaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  基于对映异构内酰胺构型控制的新型轴向手性NADH模型的合理设计

  摘要：

  描述了基于对位异构内酰胺构型控制的新型轴向手性NADH模型的制备。通过安装在试剂2的内酰胺部分上的第二手性元素的存在来实现对该手性轴的构型控制。还原苯甲酰甲酸酯甲酯可生成扁桃酸甲酯，产率为89％，ee为92％。该结果表明，围绕C3CO键的手性轴是负责此仿生模型观察到的高对映选择性的主要构型元素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00555-x

文献信息

• Rational design of novel axially chiral NADH models based on configurational control of atropisomeric lactams
  作者：Jean-Luc Vasse、Georges Dupas、Jack Duflos、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon、Vincent Levacher

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00555-x

  日期：2001.5

  The preparation of a new class of axially chiral NADH models based on configurational control of atropisomeric lactams is described. The configurational control of this chiral axis is achieved via the presence of a second chirality element installed on the lactam moiety of the reagent 2. Reduction of methyl benzoylformate led to methyl mandelate in 89% yield and 92% e.e. This result suggests that the

  描述了基于对位异构内酰胺构型控制的新型轴向手性NADH模型的制备。通过安装在试剂2的内酰胺部分上的第二手性元素的存在来实现对该手性轴的构型控制。还原苯甲酰甲酸酯甲酯可生成扁桃酸甲酯，产率为89％，ee为92％。该结果表明，围绕C3CO键的手性轴是负责此仿生模型观察到的高对映选择性的主要构型元素。