4-(chloromethyl)-2-(triisopropylsilyloxy)furan | 203131-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-2-(triisopropylsilyloxy)furan
• 英文别名: [4-(Chloromethyl)furan-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 203131-22-0
• 化学式: C₁₄H₂₅ClO₂Si
• 分子量: 288.89
• InChiKey: OKYRKUQWBMKCDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-2-(triisopropylsilyloxy)furan 在 amberlyst-15 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(氯甲基)-5-羟基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Efficient and General Method for the Synthesis of Trialkylsilyl (Z)-4-Oxo-2-alkenoates and γ-Hydroxybutenolides

  摘要：

  2-Trialkylsilyloxyfurans 与二甲基二环氧乙烷在 -78 °C 下快速反应，生成三烷基硅 (Z)-4-oxo-2- 烷烯酸酯，其水解反应可高效生成δ-羟基丁烯内酯；报告了天然单萜δ-羟基丁烯内酯 (4) 的简短合成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1574
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 4-(氯甲基)-5H-呋喃-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-(chloromethyl)-2-(triisopropylsilyloxy)furan
  参考文献：
  名称：

  A Unified Strategy for the Regiospecific Assembly of Homoallyl-Substituted Butenolides and γ-Hydroxybutenolides: First Synthesis of Luffariellolide

  摘要：

  抗炎海洋天然产物luffariellolide的首次合成已经通过一种收敛路径实现，该路径涉及sp3-sp3交叉耦合和silyloxyfuran氧功能化作为关键步骤。这一策略固有的灵活性通过从一个共同的silyloxyfuran前体简单合成α,β-acariolide及其γ-羟基衍生物得到了体现。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949641

文献信息

• A Unified Strategy for the Regiospecific Assembly of Homoallyl-Substituted Butenolides and γ-Hydroxybutenolides: First Synthesis of Luffariellolide
  作者：John Boukouvalas、Joël Robichaud、François Maltais

  DOI：10.1055/s-2006-949641

  日期：2006.9

  The first synthesis of the antiinflammatory marine ­natural product luffariellolide has been achieved by a convergent pathway involving sp3-sp3 cross-coupling and silyloxyfuran oxyfunctionalisation as key steps. An illustration of the inherent ­flexibility of this strategy is provided by a simple synthesis of α,β-acariolide and its γ-hydroxylated derivative from a common silyl­oxyfuran precursor.

  抗炎海洋天然产物luffariellolide的首次合成已经通过一种收敛路径实现，该路径涉及sp3-sp3交叉耦合和silyloxyfuran氧功能化作为关键步骤。这一策略固有的灵活性通过从一个共同的silyloxyfuran前体简单合成α,β-acariolide及其γ-羟基衍生物得到了体现。
• A Mild, Efficient and General Method for the Synthesis of Trialkylsilyl (<i>Z</i>)-4-Oxo-2-alkenoates and γ-Hydroxybutenolides
  作者：John Boukouvalas、Nicolas Lachance

  DOI：10.1055/s-1998-1574

  日期：1998.1

  2-Trialkylsilyloxyfurans react rapidly with dimethyldioxirane at -78 °C to provide trialkylsilyl (Z)-4-oxo-2-alkenoates whose hydrolysis delivers γ-hydroxybutenolides with high efficiency; a short synthesis of a naturally occurring monoterpene γ-hydroxybutenolide (4) is reported.

  2-Trialkylsilyloxyfurans 与二甲基二环氧乙烷在 -78 °C 下快速反应，生成三烷基硅 (Z)-4-oxo-2- 烷烯酸酯，其水解反应可高效生成δ-羟基丁烯内酯；报告了天然单萜δ-羟基丁烯内酯 (4) 的简短合成。