(Z)-5-(4-methylbenzylidene)-4-(p-tolyl)furan-2(5H)-one | 1258494-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-methylbenzylidene)-4-(p-tolyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (Z)-5-(4-methylbenzylidene)-4-p-tolyl-5H-furan-2-one；(5Z)-4-(4-methylphenyl)-5-[(4-methylphenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 1258494-08-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: RTCYLSQYRVDBHZ-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-methylbenzylidene)-4-(p-tolyl)furan-2(5H)-one 、 正丁胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到5-(4-methylbenzyl)-1-butyl-5-hydroxy-4-p-tolylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  The application of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones

  摘要：

  Studies directed at the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones from (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids are described The successful strategy relies on the preparation of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids from acetophenones through the corresponding (Z)-3-aryl-3-haloenals and the conversion of the (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to (Z)-5-benzylidene-4-aryl-5H-furan-2-ones The furanones were subsequently treated with primary amines and dehydrated to the corresponding (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-one (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.080
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-氧代戊酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (Z)-5-(4-methylbenzylidene)-4-(p-tolyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成的群体感应抑制剂芳基取代的吡咯烷酮衍生物

  摘要：

  群体感应是一种常见的细胞间通讯系统，被认为在抗菌疗法中具有广阔的应用前景，因为人们期望它们比常规抗生素具有更低的细菌抵抗力。但是，目前大多数群体感应抑制剂均具有有效的细胞毒性，这限制了它们的应用。在这项研究中，我们评估了不同的双芳烃呋喃酮和溴化吡咯烷酮的不同群体感应抑制活性。在此基础上，我们进一步设计和合成了一系列新的芳基取代的吡咯烷酮12a - 12f。在群体感应抑制试验中，化合物12a对人肝癌细胞显示出改善的特性和低毒性。特别是，它可以分别将铜绿假单胞菌的绿脓素生成和蛋白酶活性抑制80.6和78.5％。此外，在该系列中，某些化合物具有适度的生物膜抑制活性。综上所述，所有发现表明，芳基取代的吡咯烷酮衍生物作为群体感应抑制剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104376

文献信息

• Synthesis of new aryl substituted furan-2(5H)-ones using the Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Ruonan Zhang、George Iskander、Paulo da Silva、Daniel Chan、Valentina Vignevich、Vi Nguyen、Mohan M. Bhadbhade、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.014

  日期：2011.4

  5-arylidenefuran-2(5H)-ones and 5-arylidene-4-arylfuran-2(5H)-ones were synthesized via the Suzuki–Miyaura reactions of fimbrolide derivatives 5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one and 4-bromo-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one, respectively. A regioselective Suzuki–Miyaura reaction on 4-bromo-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one allowed the synthesis of unsymmetrically substituted 5-arylidene-4-arylfuran-2(5H)-ones. The

  一系列新的5-芳基呋喃-2（5 H）-和5-芳基-4-芳基呋喃-2（5 H）-是通过氟溴化物衍生物5-（溴代亚甲基）呋喃-2的Suzuki-Miyaura反应合成的。 （5 H）-1和4-溴-5-（溴亚甲基）呋喃-2（5 H）-1 。在4-溴-5-（溴亚甲基）呋喃-2（5 H）-上的区域选择性Suzuki-Miyaura反应可以合成不对称取代的5-亚芳基-4-芳基呋喃-2（5 H）-。中间体5-亚芳基-4-溴呋喃-2（5 H）-one的晶体结构揭示了有趣的Br⋯O卤素键。
• The application of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones
  作者：John T. Gupton、Nakul Telang、Edith J. Banner、Emily J. Kluball、Kayleigh E. Hall、Kara L. Finzel、Xin Jia、Spencer R. Bates、R. Scott Welden、Benjamin C. Giglio、James E. Eaton、Peter J. Barelli、Lauren T. Firich、John A. Stafford、Matthew B. Coppock、Eric F. Worrall、Rene P.F. Kanters、Kerry Keertikar、Rebecca Osterman

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.080

  日期：2010.11

  Studies directed at the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones from (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids are described The successful strategy relies on the preparation of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids from acetophenones through the corresponding (Z)-3-aryl-3-haloenals and the conversion of the (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to (Z)-5-benzylidene-4-aryl-5H-furan-2-ones The furanones were subsequently treated with primary amines and dehydrated to the corresponding (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-one (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Design and synthesis of aryl-substituted pyrrolidone derivatives as quorum sensing inhibitors
  作者：Zhiyang Liu、Panpan Zhang、Yinhui Qin、Nan Zhang、Yuetai Teng、Henrietta Venter、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104376

  日期：2020.12

  study we evaluated the diverse quorum sensing inhibition activities of different biaromatic furanones and brominated pyrrolones. On this basis, we further designed and synthesized a new series of aryl-substituted pyrrolones 12a-12f. In the quorum sensing inhibition assay, compound 12a showed improved characteristics and low toxicity against human hepatocellular carcinoma cell. In particular, it can inhibit

  群体感应是一种常见的细胞间通讯系统，被认为在抗菌疗法中具有广阔的应用前景，因为人们期望它们比常规抗生素具有更低的细菌抵抗力。但是，目前大多数群体感应抑制剂均具有有效的细胞毒性，这限制了它们的应用。在这项研究中，我们评估了不同的双芳烃呋喃酮和溴化吡咯烷酮的不同群体感应抑制活性。在此基础上，我们进一步设计和合成了一系列新的芳基取代的吡咯烷酮12a - 12f。在群体感应抑制试验中，化合物12a对人肝癌细胞显示出改善的特性和低毒性。特别是，它可以分别将铜绿假单胞菌的绿脓素生成和蛋白酶活性抑制80.6和78.5％。此外，在该系列中，某些化合物具有适度的生物膜抑制活性。综上所述，所有发现表明，芳基取代的吡咯烷酮衍生物作为群体感应抑制剂值得进一步研究。