methyl (3,4,5-triaminophenyl)carbamate | 130145-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3,4,5-triaminophenyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(3,4,5-triaminophenyl)carbamate
• CAS: 130145-46-9
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 196.209
• InChiKey: GSQLGHWVQFTXIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3,4,5-triaminophenyl)carbamate 、 苯甲醛 生成 methyl N-(7-amino-2-phenyl-3H-benzimidazol-5-yl)carbamate;trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  TEMPLE, CARROLL (JR);RENER, GREGORY A., J. MED. CHEM., 33,(1990) N1, C. 3044-3050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金黃大茴香酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 10% palladium on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (3,4,5-triaminophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型三取代苯并咪唑，靶向 Mtb FtsZ，作为新型抗结核药物

  摘要：

  通过合理的药物设计创建了新型三取代苯并咪唑文库。大量这些苯并咪唑表现出有希望的 MIC 值在 0.5-6 μg/mL (2-15 μM) 范围内，因为它们对Mtb H37Rv 菌株具有抗菌活性。此外，五种先导化合物还对具有不同耐药性的临床Mtb菌株表现出优异的活性。所有先导化合物对 Vero 细胞均未表现出明显的细胞毒性（IC 50 > 200 μM），其以剂量依赖性方式抑制Mtb FtsZ 组装。这两种先导化合物出人意料地显示出Mtb的 GTPase 活性增强FtsZ。结果强烈表明，增加的 GTPase 活性使 FtsZ 组装不稳定，从而有效抑制 FtsZ 聚合和细丝形成。分别用先导化合物处理的Mtb FtsZ 和Mtb细胞的 TEM 和 SEM 分析强烈表明，苯并咪唑铅对抑制Mtb FtsZ 组装和 Z 环形成具有新的作用机制。

  DOI：

  10.1021/jm1012006

文献信息

• Potential antimitotic agents. Synthesis of some ethyl benzopyrazin-7-ylcarbamates, ethyl pyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamates, and ethyl pyrido[3,4-e]-as-triazin-7-ylcarbamates
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener

  DOI：10.1021/jm00173a021

  日期：1990.11

  Ring analogues and derivatives of the 1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamates (e.g., 29), antimitotic agents with antitumor activity, were prepared in the search for compounds with greater selectivity. Methods were developed for the conversion of substituted benzoic acids (1-4) to give benzopyrazines (12-16 and 21) and of substituted pyridin-2-carbamates (23, 38, and 41) to give 2-aminopyrido[3

  为了寻找具有更高选择性的化合物，制备了具有抗肿瘤活性的1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯的环类似物和衍生物（例如29）。开发了用于将取代的苯甲酸（1-4）转化为苯并吡嗪（12-16和21）以及将取代的吡啶-2-氨基甲酸酯（23、38和41）转化为2-氨基吡啶[3,4]的方法。 -b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯（32和36）和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯（47和50）。体外评估表明，通过除去29的吡啶环氮，活性降低，得到14；通过增加29的吡嗪环的碱度，活性被破坏，得到32和47。
• WO2008/130669
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——