N-(4-bromophenyl)propiolamide | 27703-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)propiolamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 27703-44-2
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: DLSAIHJYDZGSRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)propiolamide 、 5-azidomethyl-2-methylpyrimidine-4-ylamine 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到1-((4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl)-N-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑氨基嘧啶类抗蓝藻作为PDHc-E1竞争性抑制剂的合成及活性

  摘要：

  蓝藻有害藻华是全球关注的问题，但是市场上目前所有可用的杀藻剂都是非选择性的，并且对非目标物种具有潜在的副作用。在目前的工作中，合理设计并合成了包含16个新的1,2,3-三唑氨基嘧啶的两类化合物（4和6）作为蓝细菌的防治剂。我们的设计重点是通过抑制丙酮酸脱氢酶复合物E1（PDHc-E1）来抑制蓝细菌。化合物4和6显示出对强效抑制大肠杆菌PDHC-E1（IC 50 = 4.13-23.76μM）和对也强杀藻活动集胞藻。PCC 6803（EC50 = 1.7–8.1μM）和微囊藻。FACHB905（EC 50 = 2.1–11.8μM）。特别是6d对4种藻类的杀藻活性不仅高于prometricn。它们也与硫酸铜相当或更高。类似物4c，4d，6d和6e显示出强效的杀藻活性和对大肠杆菌PDHc-E1的抑制作用，但对猪PDHc-E1的抑制作用却可以忽略不计。如分子对接，定点诱变，酶促测定和抑制动力学分

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b02878
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑氨基嘧啶类抗蓝藻作为PDHc-E1竞争性抑制剂的合成及活性

  摘要：

  蓝藻有害藻华是全球关注的问题，但是市场上目前所有可用的杀藻剂都是非选择性的，并且对非目标物种具有潜在的副作用。在目前的工作中，合理设计并合成了包含16个新的1,2,3-三唑氨基嘧啶的两类化合物（4和6）作为蓝细菌的防治剂。我们的设计重点是通过抑制丙酮酸脱氢酶复合物E1（PDHc-E1）来抑制蓝细菌。化合物4和6显示出对强效抑制大肠杆菌PDHC-E1（IC 50 = 4.13-23.76μM）和对也强杀藻活动集胞藻。PCC 6803（EC50 = 1.7–8.1μM）和微囊藻。FACHB905（EC 50 = 2.1–11.8μM）。特别是6d对4种藻类的杀藻活性不仅高于prometricn。它们也与硫酸铜相当或更高。类似物4c，4d，6d和6e显示出强效的杀藻活性和对大肠杆菌PDHc-E1的抑制作用，但对猪PDHc-E1的抑制作用却可以忽略不计。如分子对接，定点诱变，酶促测定和抑制动力学分

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b02878

文献信息

• Sulfur⋯oxygen interaction-controlled (<i>Z</i>)-selective <i>anti</i>-Markovnikov vinyl sulfides
  作者：Milan Pramanik、Ashis Mathuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d1cc01257f

  日期：——

  used herein to obtain (Z)-selective anti-Markovnikov vinyl sulfides from the addition of thiyl radicals to terminal alkynes. DFT calculations predicted that S⋯O interaction originated from the delocalization of the lone-pair of the carbonyl oxygen to the adjacent σ* orbital of the S atom of C–S.

  硫氧（S ＝ O）相互作用在本文中用于通过将硫烷基自由基加成至末端炔烃而获得（Z）-选择性的抗-马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物。DFT计算预测，S⋯O相互作用源自羰基氧的孤对向C–S S原子的相邻σ*轨道的离域。
• ^<i>t</i>BuOLi-promoted terminal alkyne functionalizations by aliphatic thiols and alcohols
  作者：Milan Pramanik、Ashis Mathuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d2ob00079b

  日期：——

  Selective radical addition to terminal alkynes is always a difficult task to achieve because it gives a mixture of stereo- and regioisomers. Herein we describe the selective addition of aliphatic thiols or alcohols to N-phenylpropiolamides (terminal alkynes) using lithium tert-butoxide (tBuOLi) in ethanol as a promoter. Mechanistically, it has been shown that the reaction proceeded through the generation

  对末端炔烃进行选择性自由基加成始终是一项艰巨的任务，因为它会产生立体异构体和区域异构体的混合物。在本文中，我们描述了使用乙醇中的叔丁醇锂 ( t BuOLi) 作为促进剂，将脂肪族硫醇或醇选择性添加到N-苯基丙酰胺（末端炔烃）中。从机理上看，反应通过生成硫基自由基中间体进行，N-苯基丙酰胺中的酰胺基团有助于炔烃的活化，从而通过形成 ( Z )-选择性而导致硫缩醛化。抗马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物。( Z)-乙烯基硫化物形成过程中的选择性受分子内硫⋯氧相互作用的控制。
• Exploration of tricyclic heterocycles as core structures for RIOK2 inhibitors
  作者：Huilan Xiong、Qiuchun Yu、Haowen Ma、Xiuwen Yu、Yifan Ouyang、Zhi-Min Zhang、Wei Zhou、Zhang Zhang、Qian Cai

  DOI：10.1039/d3md00209h

  日期：——

  Although tremendous efforts have been devoted to the studies of RIOK2, its biological functions remain poorly understood. It is highly important to develop potent and selective RIOK2 inhibitors as potential research tools to elucidate its functions and as drug candidates for further therapies. We have previously identified a highly potent and selective RIOK2 inhibitor (CQ211). To confirm the importance of

  右开放阅读框激酶2 （RIOK2）是一种非典型激酶，已被证明与多种人类癌症有关，包括非小细胞肺癌（NSCLC）、急性髓性白血病（AML）、胶质母细胞瘤和贫血。尽管人们对RIOK2的研​​究投入了巨大的努力，但其生物学功能仍然知之甚少。开发有效且选择性的 RIOK2 抑制剂作为阐明其功能的潜在研究工具以及作为进一步治疗的候选药物非常重要。我们之前已经鉴定出一种高效且选择性的 RIOK2 抑制剂 ( CQ211 )。为了证实CQ211的“V形”结构对于与RIOK2结合的重要性，多种具有不同核心结构的三环化合物代替了[1,2,3]三唑并[4,5- c ]喹啉-4-设计、合成了CQ211的一个核心，并评估了这些三环杂环与RIOK2的结合亲和力。
• Construction of Multifunctional 3-Amino-2-carbamimidoylacrylamides and Their Crystalline Channel-Type Inclusion Complexes
  作者：Jinjin Wang、Jiyong Liu、Hualong Ding、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00827

  日期：2015.6.5

  3-Amino-2-carbarmimidoylacrylamides were efficiently prepared via a copper(I)-catalyzed three-component reaction of sulfonylaides, propriolamides, and amidines. The synthesized compounds provided three kinds of crystalline structures based on the position of halogen. Two of them presented channel-type inclusion complexes with ethyl acetate through intermolecular hydrogen bonding, intermolecular C-H center dot center dot center dot pi and pi-pi interactions, and van der Waals forces.
• Allosteric Inhibitors of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) Interfere with Apoptosis-Inducing Factor (AIF) Co-Localization to Prevent Parthanatos
  作者：Deng Chen、Angelina Osipyan、Jeaunice Adriana、Mohammed Kader、Maxim Gureev、Catharina W. J. Knol、Marie-Cathérine Sigmund、Zhangping Xiao、Petra E. van der Wouden、Robbert H. Cool、Gerrit J. Poelarends、Frank J. Dekker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00397

  日期：2023.7.13