4-溴-2-萘甲酸 | 1013-80-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-溴-2-萘甲酸
• 英文名称: 4-bromo-2-naphthoic acid
• 英文别名: 4-bromonaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1013-80-5
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.079
• InChiKey: MSWOSGXPFKDJRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  382.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-萘甲酸 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4-溴-萘-2-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic activity of novel naphthalenylmethyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides

  摘要：

  A series of naphthalenyl 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides was prepared and tested for antihyperglycemic activity in the db/db mouse, a model for type 2 (non-insulin dependent) diabetes mellitus. Substitution at the 1-, 5-, or 8-positions of the naphthalene ring with a halogen was found to be beneficial to antihyperglycemic activity. 4-[(5-Chloronaphthalen-2-yl)methyl]-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxide (45), one of the most potent compounds in this series, was selected for further pharmacological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00069a006
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 ferric(III) bromide 、 硫酸 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-溴-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  识别新型一类选择性兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）抑制剂，然后进行结构-活性关系研究

  摘要：

  在三种兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1-3（EAAT1-3）上筛选小型化合物文库，从而鉴定出化合物（Z）-4-氯-3-（5-（（3-（2-乙氧基- （2-氧代乙基）-2,4-二氧噻唑烷-5-亚甲基）呋喃-2-基）苯甲酸（1a）与EAAT2和EAAT3（EA 50）相比在EAAT1（IC 50 20μM）上表现出明显的抑制作用（ IC 50 > 300μM）。这促使我们接受主题1a通过购买，合成和随后的总共36种类似物的药理学表征，进行详细的构效关系研究。尽管这种努力并未导致与通过点击显示的类似物在EAAT1上具有显着改善的抑制效能，但它提供了对该支架的EAAT1活性的结构要求的详细见解。这类新的EAAT1选择性抑制剂的发现不仅补充了EAAT领域目前可用的药理学工具，而且证实了非α-氨基酸衍生的EAAT配体在亚型选择性调节方面具有相当大的潜力。运输者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01058

文献信息

• [EN] CARBOXY SUBSTITUTED (HETERO) AROMATIC RING DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLE (HÉTÉRO) AROMATIQUE SUBSTITUÉS PAR CARBOXY ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017036404A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Carboxy-substituted (hetero)aryl derivatives, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of preparing such compounds and compositions are provided. The compounds or compositions are useful in inhibiting xanthine oxidase and urate anion transporter 1, and also can be used in the treatment or prevention of diseases associated with high blood uric acid level in mammals, especially humans.

  提供了含有羧基取代的(杂)芳基衍生物、包括这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。这些化合物或组合物在抑制黄嘌呤氧化酶和尿酸阴离子转运蛋白1方面具有用途，并且还可用于治疗或预防与高血尿酸水平有关的疾病，特别是人类。
• Inhibitors of adenosine monophosphate deaminase
  申请人：Gensia Sicor Inc.

  公开号：US05731432A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  Novel diazepine derivatives which selectively inhibit adenosine monophosphate deaminase and methods of preparing these compounds are provided. These compounds are useful in treating certain conditions in vivo which may be ameliorated by increased local concentrations of adenosine.

  提供了一种新型的二氯硝唑啶衍生物，可以选择性地抑制腺苷单磷酸脱氨酶，并提供了制备这些化合物的方法。这些化合物在体内治疗某些病症方面很有用，这些病症可能通过增加腺苷的局部浓度来改善。
• [EN] N-SUBSTITUTED NAPHTHALENE CARBOXAMIDES AS NEUROKININ-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NAPHTALENE CARBOXAMIDES N-SUBSTITUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEURS DES NEUROKININES
  申请人：ZENECA LTD

  公开号：WO2000002859A1

  公开（公告）日：2000-01-20

  A compound of formula (I) wherein: R is alkyl; R1 is optionally substituted phenyl, 2-oxo-tetrahydro-1(2H)-pyrimidinyl, or 2-oxo-1-piperidinyl; R2 is hydrogen, alkoxy, alkanoyloxy, alkoxycarbonyl, alkanoylamino, acyl, alkyl, carbamoyl, N-alkylcarbamoyl, N,N-dialkylcarbamoyl where the alkyl groups are the same or different, hydroxy, thioacyl, thiocarbamoyl, N-alkylthiocarbamoyl, or N,N-dialkylthiocarbamoyl where the alkyl groups are the same or different. X¿1? and X2 are independently hydrogen or halo, provided that at least one of X1 or X2 is halo; and R?3, R4, R5, and R6¿ are independently hydrogen, cyano, nitro, trifluoromethoxy, trifluoromethyl, or alkylsulfonyl are antagonists of at least one tachykinin receptor and are useful in the treatment of depression, anxiety, asthma, pain, inflammation, urinary incontinence and other disease conditions. Processes for their preparation are described, as are compositions containing them and their use.

  化合物的化学式(I)，其中：R为烷基; R1为可选取代的苯基，2-氧代-四氢-1(2H)-嘧啶基或2-氧代-1-哌啶基; R2为氢、烷氧基、烷酰氧基、烷氧羰基、烷酰胺、烷基、氨基甲酰、N-烷基氨基甲酰、N,N-二烷基氨基甲酰，其中烷基团相同或不同，羟基、硫代酰基、硫代氨基、N-烷基硫代氨基、N,N-二烷基硫代氨基，其中烷基团相同或不同。X1和X2独立地为氢或卤素，但至少其中之一为卤素; R3、R4、R5和R6独立地为氢、氰基、硝基、三氟甲氧基、三氟甲基或烷基磺酰基，是至少一种快速激动肽受体的拮抗剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、哮喘、疼痛、炎症、尿失禁和其他疾病。描述了它们的制备过程，以及包含它们和它们的使用的组合物。
• Thiazole Derivatives as SGLT2 Inhibitors and Pharmaceutical Composition Comprising Same
  申请人：Lee Jinhwa

  公开号：US20130090298A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to a novel compound with thiazole ring having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes.

  本发明涉及一种新型含有噻唑环的化合物，具有对存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的抑制活性，以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物，用于预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病。
• Oxidative Radical NHC Catalysis: Divergent Difunctionalization of Olefins through Intermolecular Hydrogen Atom Transfer
  作者：Qing‐Zhu Li、Yan‐Qing Liu、Xin‐Xin Kou、Wen‐Lin Zou、Ting Qi、Peng Xiang、Jin‐Dun Xing、Xiang Zhang、Jun‐Long Li

  DOI：10.1002/anie.202207824

  日期：2022.11.2

  An unprecedented oxidative radical NHC catalytic system is reported that allows an efficient difunctionalization of olefins for the divergent synthesis of various ketones. Key to success is the use of peroxyesters as “dual-role” reagents to achieve a sequential single-electron oxidation and intermolecular hydron atom transfer.

  据报道，一种前所未有的氧化自由基 NHC 催化体系允许烯烃的有效双官能化，用于各种酮的不同合成。成功的关键是使用过氧化酯作为“双重作用”试剂来实现连续的单电子氧化和分子间氢原子转移。