1-溴-3-萘酸甲酯 | 5043-29-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-3-萘酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-bromo-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 4-bromonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 5043-29-8
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: XJBIPEKBFHLNHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-萘酸甲酯 在 氯化亚砜 、 氨 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 130.0 ℃ 、425.01 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 4-溴萘-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-1-萘甲酸的制备新路线

  摘要：

  3-Cyano-1-naphthalenecarboxy acid 是制造速激肽受体拮抗剂所需的中间体。萘骨架上的 1,3-二取代模式使这种氰酸的合成复杂化。由于汞盐的化学计量使用、低产率和其他操作困难，以前基于文献的化学对大规模生产没有吸引力。通过 3-溴香豆酸盐在仅用于萘 2 环系统一半的碳原子上建立 1,3-取代，然后通过Diels-Alder 将 3-溴香豆酸盐添加到原位生成的苯中。通过将酯转化为腈，然后将溴取代基羰基化，将所得的 4-溴-2-萘甲酸酯转化为所需的氰酸。新路线已成功扩大规模，并在改进工艺方面与以前的文献化学相比具有显着优势……

  DOI：

  10.1021/op025571l
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-溴-3-萘酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXY SUBSTITUTED (HETERO) AROMATIC RING DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLE (HÉTÉRO) AROMATIQUE SUBSTITUÉS PAR CARBOXY ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉS

  摘要：

  提供了含有羧基取代的(杂)芳基衍生物、包括这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。这些化合物或组合物在抑制黄嘌呤氧化酶和尿酸阴离子转运蛋白1方面具有用途，并且还可用于治疗或预防与高血尿酸水平有关的疾病，特别是人类。

  公开号：

  WO2017036404A1

文献信息

• Arylsulfonamide ethers, and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030096826A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Novel arylsulfonamide ether compounds and pharmaceutical compositions thereof are described. The use of the novel arylsulfonamide ether compounds and pharmaceutical compositions thereof as inhibitors of interleukin-1&bgr; converting enzyme and other cysteine proteases in the ICE family is also decribed. In addition, methods of treating stroke, inflammatory diseases, septic shock, repurfusion injury, Alzheimer's disease, and shigellosis using a compound of the invention or a pharmaceutical composition thereof are described.

  描述了新型芳基磺酰胺醚化合物及其药物组合物。还描述了将这些新型芳基磺酰胺醚化合物和药物组合物用作干扰素γ转化酶和其他ICE家族半胱氨酸蛋白酶的抑制剂的用途。此外，还描述了使用本发明的化合物或其药物组合物治疗中风、炎症性疾病、脓毒性休克、再灌注损伤、阿尔茨海默病和志贺氏菌病的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20160168140A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The invention relates to heterocyclic compounds and their use as antibiotics and/or as antibiotic potentiators. The compounds may act as colistin potentiators and SOS inhibitors.

  这项发明涉及杂环化合物及其作为抗生素和/或抗生素增效剂的用途。这些化合物可能作为科利斯汀增效剂和SOS抑制剂起作用。
• [4+2] Cycloadditions between 2-pyrones and benzyne. Application to the synthesis of binaphthyls
  作者：Sonia Escudero、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01176-3

  日期：1997.7

  Cycloaddition of benzyne to 2-pyrones affords the corresponding naphthalene derivatives, the intermediate bicyclic adduct not being detected. Benzopyrones do not react with benzyne under similar conditions probably because this would require the fused aromatic ring to lose aromaticity in the Diels-Alder transition state, which is therefore destabilized. 4-Bromo-2-naphthoic acid methyl ester (obtained by cycloaddition

  苯并炔与2-吡喃酮的环加成反应得到相应的萘衍生物，未检测到中间体双环加合物。在相似的条件下，苯并吡喃酮不会与苯并react反应，可能是因为这将要求稠合的芳环在Diels-Alder过渡态下失去芳香性，因此不稳定。可以通过Ni介导的方法将4-溴-2-萘甲酸甲酯（通过将苯甲醛环加成至3-溴5-羧甲基吡喃-2-酮而获得）转化为3,3'-二羧甲基-1,1'-联萘基二聚化。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-CYANO-1-NAPHTHOIC ACID AND SOME ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE 3-CYANO-1-NAPHTOIQUE ET DE CERTAINS COMPOSES ANALOGUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004000792A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention is related to a process for the preparation of 3-cyano-1-naphthoic acid and some analogues thereof of formula (1), the intermediate 1-halo-3-cyano naphthalene and some analogues thereof used in this process and a process for the preparation of said intermediate.

  本发明涉及制备3-氰基-1-萘甲酸及其类似物（式（1））的过程，以及用于该过程的中间体1-卤代-3-氰基萘和其类似物，以及制备所述中间体的过程。
• Asymmetric α‐Allylation of Glycinate with Switched Chemoselectivity Enabled by Customized Bifunctional Pyridoxal Catalysts
  作者：Jiguo Ma、Bin Gao、Guanshui Song、Ruixin Zhang、Qingfang Wang、Zi Ye、Wen‐Wen Chen、Baoguo Zhao

  DOI：10.1002/anie.202200850

  日期：2022.4.19

  A novel bifunctional chiral pyridoxal derivative 1 with a bigger catalytic cavity than that of previous pyridoxal catalysts promoted direct asymmetric α-C allylation of NH2-unprotected glycinates with Morita–Baylis–Hillman acetates. In this way, the chemoselectivity for glycinates was switched from intrinsic N-allylation to α-C allylation to produce chiral glutamic acid esters with excellent stereoselectivity

  一种新型双功能手性吡哆醛衍生物1具有比以前的吡哆醛催化剂更大的催化空腔，促进了 NH 2未保护的甘氨酸盐与 Morita-Baylis-Hillman 乙酸盐的直接不对称 α-C 烯丙基化。通过这种方式，甘氨酸盐的化学选择性从内在的 N-烯丙基化转变为 α-C 烯丙基化，从而产生具有优异立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）的手性谷氨酸酯。