(((2-(2,2-diethoxyethyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene | 1374149-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((2-(2,2-diethoxyethyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene
• CAS: 1374149-00-4
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄
• 分子量: 410.554
• InChiKey: ZONFGUARRONEOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2-(2,2-diethoxyethyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3,3-bis((benzyloxy)methyl)hex-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  串联的四烯醛二酸衍生物的四个亲核加成；高效单锅合成双环[4.2.0]辛烯醇

  摘要：

  当用格氏试剂处理烯炔二酸衍生物时，发生串联环化和格氏试剂的两个分子的结合，通过四个亲核加成反应得到立体定义的双环[4.2.0]辛烯醇。

  DOI：

  10.1021/ol300623j
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-diethoxy-ethyl)-2-prop-2-ynylmalonic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (((2-(2,2-diethoxyethyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二氢吡喃和二氢恶嗪：衍生自炔烃和炔烃的催化钌羧苯的环化反应

  摘要：

  已经开发了由炔烃和炔酮合成2-乙烯基二氢吡喃和二氢-1,4-恶嗪（吗啉衍生物）的新方法。环化需要从末端炔烃和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷中轻度生成催化钌碳烯，然后用羰基亲核试剂捕集。讨论了新环化的机械方面。

  DOI：

  10.1002/anie.201400675

文献信息

• Carbofunctionalization of Terminal Alkynes via Rhodium Catalysis Enabling Formations of Four Different Bonds
  作者：Dae-Kwon Kim、Minjung Keum、Heekyung Yun、Insu Kim、Jung Min Joo、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00341

  日期：2023.3.31

  disubstituted rhodium vinylidene complex is generated upon C–C bond formation at the terminal alkyne with tethered electrophiles such as alkyl halides, aldehydes, imines, and Michael acceptors. Subsequent intermolecular transfer oxygenation of the rhodium vinylidene with pyridine N-oxide generates a rhodium-complexed ketene intermediate that reacts with a variety of heteroatom nucleophiles to give rise to cyclic

  这里描述的是由铑联合催化介导的末端炔烃的氧合碳官能化，能够区域选择性地形成 C-C、C-H、C-O 和 C-杂原子键。机理研究表明，双取代的铑亚乙烯基络合物是在末端炔烃与拴系的亲电子试剂（例如烷基卤化物、醛、亚胺和迈克尔受体）形成 C-C 键时生成的。随后，铑亚乙烯基与吡啶N-氧化物发生分子间转移氧化，生成铑络合乙烯酮中间体，该中间体与各种杂原子亲核试剂反应，生成环状羧酸衍生物。