3-[4-(4-cyclohexyl-1-piperazinyl)butyl]-1-(4-fluorophenyl)-1H-indole | 1533426-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-[4-(4-cyclohexyl-1-piperazinyl)butyl]-1-(4-fluorophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[4-(4-Cyclohexylpiperazin-1-yl)butyl]-1-(4-fluorophenyl)indole；3-[4-(4-cyclohexylpiperazin-1-yl)butyl]-1-(4-fluorophenyl)indole
• CAS: 1533426-08-2
• 化学式: C₂₈H₃₆FN₃
• 分子量: 433.612
• InChiKey: GCWDAIYTNKDADX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  11.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-<1-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl>-1-butanol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-[4-(4-cyclohexyl-1-piperazinyl)butyl]-1-(4-fluorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Sigma-2受体激动剂可能是抗肿瘤药物的抗肿瘤药：对侧支敏感性的提示

  摘要：

  与促进新的抗肿瘤剂的开发为目标，高亲和力σ 2受体激动剂被开发，用6,7-二甲氧基-2- [4- [1-（4-氟苯基）-1- ħ吲哚-3- [-基]丁基] -1,2,3,4-四氢异喹啉（15）和9- [4-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）丁基] -9 H -咔唑（25）示出了特殊的选择性为σ 2亚型。大多数化合物在人MCF7乳腺腺癌细胞中显示出显着的抗增殖活性，在相应的对阿霉素耐药的MCF7adr细胞系中也具有相似的活性。令人惊讶的是，其中一些化合物包括25种，显示MCF7adr细胞的活性比亲代细胞增强，回想起附带敏感性的现象，该现象正在研究中，用于治疗耐药性肿瘤。所有这些化合物均显示与P-糖蛋白（P-gp）相互作用，而15和25具有最大的活性，能够逆转P-gp介导的耐药性，并重新建立阿霉素在MCF7adr细胞中的抗肿瘤作用。因此，我们确定了一系列σ的2赋有耐人寻味抗肿瘤特性受体激动剂;

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300291