4-bromo-buta-2,3-dien-1-ol | 19792-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-buta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: 1-Brom-4-hydroxy-butadien-(1,2)；1-Brom-4-hydroxy-buta-1,2-dien；4-Brombuta-2,3-dien-1-ol；1-Brombutadien-1,2-ol-4；4-Bromobuta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 19792-32-6
• 化学式: C₄H₅BrO
• 分子量: 148.987
• InChiKey: XYZUFKNXGZKYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-buta-2,3-dien-1-ol 、 苯胺 生成 3-Anilino-4-hydroxy-butin-(1)
  参考文献：
  名称：

  α-卤代丙烯系列中的亲核反应：一种双功能取代的乙炔的新途径

  摘要：

  开发了一种新的合成方法，该方法以1,4-二溴丁烯-1,2-二烯为基础合成功能取代的α-溴丙二烯。已显示α-溴代烯与具有烯-乙炔重排的亲核试剂反应，因此提供了迄今未知类型的官能化炔属衍生物的高产率。与此相反，作为4-烯丙基系统的中心C原子上亲核加成的反应，发生了4-溴丁烯-1-二-二烯酸甲酯与胺的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82859-3
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-4-acetoxy-buta-1,2-dien 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-bromo-buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Landor,P.D. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1628 - 1632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Medium-Sized Heterocycles by Using Bromoallenes as an Allyl Dication Equivalent
  作者：Hiroaki Ohno、Hisao Hamaguchi、Miyo Ohata、Shohei Kosaka、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ja048693x

  日期：2004.7.1

  We have developed a highly regio- and stereoselective synthesis of medium-sized heterocycles containing one or two heteroatoms via cyclization of bromoallenes bearing an oxygen, nitrogen, or carbon nucleophilic functionality in the presence of a palladium(0) catalyst and alcohol. In this reaction, bromoallenes act as an allyl dication equivalent, and the intramolecular nucleophilic attack takes place

  我们开发了一种高度区域选择性和立体选择性合成的中等大小杂环，通过在钯 (0) 催化剂和醇的存在下，带有氧、氮或碳亲核官能团的溴丙二烯环化。在该反应中，溴丙二烯充当烯丙基双阳离子等价物，分子内亲核攻击仅发生在丙二烯部分的中心碳原子上。有趣的是，具有五原子系链的碳亲核试剂的溴丙二烯可提供具有反式构型的八元环，而具有氧或氮亲核试剂的溴丙二烯则选择性地提供相应的顺式环。这是第一个证明通过溴丙二烯环化合成中等大小环的例子，
• Mavrov,M.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 678 - 682
  作者：Mavrov,M.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic reactions in the series of α-haloallenes
  作者：M.V. Mavrov、E.S. Voskanyan、V.F. Kucherov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82859-3

  日期：1969.1

  A new method of synthesis of functionally substituted α-bromoallenes on the basis of 1,4-dibromobuta-1,2-diene has been developed. α-Bromoallenes are shown to react with nucleophilic reagents with allene-acetylene rearrangement thus affording high yields of functionalized acetylenic derivatives of hitherto unknown types. In contrast to this, the interaction of methyl 4-bromobuta-1,2-dienoate with amines

  开发了一种新的合成方法，该方法以1,4-二溴丁烯-1,2-二烯为基础合成功能取代的α-溴丙二烯。已显示α-溴代烯与具有烯-乙炔重排的亲核试剂反应，因此提供了迄今未知类型的官能化炔属衍生物的高产率。与此相反，作为4-烯丙基系统的中心C原子上亲核加成的反应，发生了4-溴丁烯-1-二-二烯酸甲酯与胺的相互作用。
• Landor,P.D. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1628 - 1632
  作者：Landor,P.D. et al.

  DOI：——

  日期：——