Chloro-acetic acid (E)-(S)-1-methyl-3-(1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-ylcarbamoyl)-but-2-enyl ester | 866572-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Chloro-acetic acid (E)-(S)-1-methyl-3-(1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-ylcarbamoyl)-but-2-enyl ester
• CAS: 866572-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 326.78
• InChiKey: SAGVWUYXOKDGFZ-NPZMFMJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (E)-(S)-1-methyl-3-(1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-ylcarbamoyl)-but-2-enyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 jenamidines A₁/A₂
  参考文献：
  名称：

  Structure Reassignment and Synthesis of Jenamidines A₁/A₂, Synthesis of (+)-NP25302, and Formal Synthesis of SB-311009 Analogues

  摘要：

  and C (8-10). Jenamidines A(1)/A(2) (8) were synthesized from activated proline derivative 43 by conversion to 26 in two steps and 50% overall yield. Acylation of 26 with acid chloride 38d gave 39d, which was deprotected with TFA and then mild base to give 8 in 45% yield from 26. (-)-trans-2,5-Dimethylproline ethyl ester (49) was prepared by the enantioselective Michael reaction of ethyl 2-nitropropionate (51) and methyl vinyl ketone (50) using modified dihydroquinine 60 as the catalyst. Further elaboration converted 49 to natural (+)-NP25302 (12). A Wittig reaction of proline NCA ( 76) with ylide 79 gave 72 as a 9/1 E/Z mixture in 27% yield, completing a one-step formal synthesis of SB-311009 analogues.

  DOI：

  10.1021/jo061650+
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-hydroxy-2-methylpent-2E-enoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 Chloro-acetic acid (E)-(S)-1-methyl-3-(1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-ylcarbamoyl)-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  啶A1 / A2的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]将乙酸叔丁酯的烯醇盐添加到氰胺甲酯17中，然后用LHMDS处理，得到乙烯基脲19，收率为27％。从37和氰基乙酸叔丁酯也获得了乙烯基脲19，收率为50％。19用酰氯31d酰化，然后叔丁基酯水解并用9：1 CH2Cl2 / TFA脱羧，甲氧基乙酸酯进行非常温和的碱性水解，得到4啶A1 / A2（3），产率为45％。第一次合成证实了我们对Jannamidines A1 / A2结构的重新分配。

  DOI：

  10.1021/ol0518784