6-(3-nitrophenyl)-5-cyano-4-hydroxy-2-aminopyrimidine | 1160740-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(3-nitrophenyl)-5-cyano-4-hydroxy-2-aminopyrimidine
• 英文别名: 2-amino-4-hydroxy-6-(3-nitrophenyl)pyrimidine-5-carbonitrile；2-amino-6-hydroxy-4-(3-nitrophenyl)pyrimidine-5-carbonitrile；6-(3-Nitrophenyl)-5-cyano-4-hydroxy-2-aminopyrimidine；2-amino-4-(3-nitrophenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1160740-44-2
• 化学式: C₁₁H₇N₅O₃
• 分子量: 257.208
• InChiKey: IMZGGWBVOMZETK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-nitrophenyl)-5-cyano-4-hydroxy-2-aminopyrimidine 、 乙酸酐 反应 2.0h， 以63%的产率得到6-(3-nitrophenyl)-5-cyano-4-hydroxy-2-(acetyl)aminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些氮杂环的合成及其抗微生物和抗肿瘤活性的体外评价

  摘要：

  在甲醇中无水碳酸钾存在下，用硫脲，盐酸胍和硫代氨基脲处理β-芳基-α-氰基丙烯酸乙酯（2a，b），导致形成嘧啶衍生物3和5和硫代氨基脲衍生物9。噻唑衍生物10是通过将硫半脲酮衍生物9与4-甲氧基苯甲酰溴环化而制备的。的乙酰化图3a，5和10用乙酸酐，得到乙酰氧基和Ñ -乙酰基衍生物4，6，和11。研究了氮杂环的质谱碎裂模式，以阐明所制备化合物的结构。对氮杂环进行了生物学研究，以研究其抗微生物和抗癌活性。人们发现，化合物5，10，和11分别为对细菌和真菌具有高活性的化合物，和图3a和3b中也对细菌和真菌的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0981-3
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-(3-nitrophenyl)-5-cyano-4-hydroxy-2-aminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些氮杂环的合成及其抗微生物和抗肿瘤活性的体外评价

  摘要：

  在甲醇中无水碳酸钾存在下，用硫脲，盐酸胍和硫代氨基脲处理β-芳基-α-氰基丙烯酸乙酯（2a，b），导致形成嘧啶衍生物3和5和硫代氨基脲衍生物9。噻唑衍生物10是通过将硫半脲酮衍生物9与4-甲氧基苯甲酰溴环化而制备的。的乙酰化图3a，5和10用乙酸酐，得到乙酰氧基和Ñ -乙酰基衍生物4，6，和11。研究了氮杂环的质谱碎裂模式，以阐明所制备化合物的结构。对氮杂环进行了生物学研究，以研究其抗微生物和抗癌活性。人们发现，化合物5，10，和11分别为对细菌和真菌具有高活性的化合物，和图3a和3b中也对细菌和真菌的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0981-3

文献信息

• A Novel and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Aminopyrimidinones and Their Self-Assembly
  作者：Morteza Bararjanian、Saeed Balalaie、Frank Rominger、Sanaz Barouti

  DOI：10.1002/hlca.200900319

  日期：2010.4

  A three‐component reaction of benzaldehyde derivatives, methyl cyanoacetate, and guanidinium carbonate affords 2‐amino‐4‐aryl‐1,6‐dihydro‐6‐oxopyrimidine‐5‐carbonitriles and the four‐component reaction of benzaldehyde derivatives, methyl cyanoacetate, and guanidinium hydrochloride in the presence of piperidine leads to piperidinium salts of pyrimidinones. X‐ray crystallography data confirm self‐assembly

  苯甲醛衍生物，氰基乙酸甲酯和碳酸胍的三组分反应得到2-氨基-4-芳基-1,6-二氢-6-氧嘧啶-5-腈和苯甲醛衍生物，氰基乙酸甲酯的四组分反应，在哌啶存在下，盐酸胍盐会生成嘧啶酮的哌啶鎓盐。X射线晶体学数据证实了这些化合物的自组装和氢键作用。
• A novel and efficient one step synthesis of 2-amino-5-cyano-6-hydroxy-4-aryl pyrimidines and their anti-bacterial activity
  作者：M.B. Deshmukh、S.M. Salunkhe、D.R. Patil、P.V. Anbhule

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.018

  日期：2009.6

  The first simple and efficient approach towards one step synthesis of 2-amino-5-cyano-6-hydroxy-4-aryl pyrimidines has been developed by three component condensation of aromatic aldehydes, ethyl cyanoacetate and guanidine hydrochloride in alkaline ethanol. The synthesized compounds evaluated for their anti-bacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. The some of the compounds

  通过在碱性乙醇中芳族醛，氰基乙酸乙酯和盐酸胍的三组分缩合，已经开发出第一种简单有效的一步合成2-氨基-5-氰基-6-羟基-4-芳基嘧啶的方法。评估了合成化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。一些化合物对被测细菌表现出优异的抑制作用。
• Simple, Multicomponent, Ecofriendly, Microwave-Mediated Route for the Synthesis of Antimicrobial 2-Amino-6-aryl-4-(3<i>H</i>)-pyrimidinones
  作者：Ivangela E. A. da Silva、Vanildo M. L. Braga、Mychely S. Melo、Maria Tereza dos S. Correia、Janaína V. dos Anjos

  DOI：10.1080/00397911.2013.807517

  日期：2014.2

  Abstract In this work, we describe a multicomponent microwave-mediated synthesis of 10 2-amino-6-aryl-4-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carbonitriles in good chemical yields (44–67%), four of them not related in earlier literature. All pyrimidinones synthesized herein had their antimicrobial activity evaluated against the following microorganisms: Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa

  摘要 在这项工作中，我们描述了 10 2-amino-6-aryl-4-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carbonitriles 的多组分微波介导合成，化学产率良好 (44–67%)，四个其中在早期文献中没有相关性。本文合成的所有嘧啶酮均针对以下微生物进行了抗微生物活性评估：枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌。合成的两种物质对铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌这两种导致医院感染的细菌显示出良好的抗菌活性。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Fullerene‐ <scp> C ₆₀ </scp> / <scp> NH ₂ </scp> : A recyclable heterogeneous catalyst for the green synthesis of chromene and pyrimidine derivatives and antibacterial evaluation
  作者：Maryam Mirza‐Aghayan、Marzieh Mohammadi、Rabah Boukherroub

  DOI：10.1002/jhet.4453

  日期：2022.6

  procedure environmentally benign. Antibacterial behavior of some of the synthesized products was studied against Gram-positive and Gram-negative bacteria using disk and well diffusion methods. The chromene 4g showed a good antibacterial activity against both bacterial strains Staphylococcus aureus and Serratia marcescens. A good antibacterial activity was also detected for chromene 4o and pyrimidine 7j against

  描述了一种用二亚乙基三胺 (C 60 -NH 2 )合成氨基官能化富勒烯的有效方法。所获得的材料通过傅里叶变换红外光谱、X 射线衍射、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱、元素分析、热重测量和 X 射线光电子能谱进行表征。研究了C 60 -NH 2在合成色烯和嘧啶衍生物的多组分反应中的催化活性。结果表明，C 60 -NH 2是非常有效的，所需的色烯和嘧啶产物的分离率分别为 78%–97% 和 81%–98%。此外，C 60 -NH 2催化剂可以回收和再利用至少八次运行而不会显着降低其活性，这使得我们的程序对环境无害。使用圆盘和孔扩散方法研究了一些合成产物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌行为。色烯4g对金黄色葡萄球菌和粘质沙雷氏菌均表现出良好的抗菌活性。还检测到色烯4o和嘧啶具有良好的抗菌活性7j抗金黄色葡萄球菌。色烯4m、4n和嘧啶7i化合物对作为革兰氏阳性细菌的Micrococcus
• Synthesis of some nitrogen heterocycles and in vitro evaluation of their antimicrobial and antitumor activity
  作者：J. A. Hasanen、I. M. El-Deen、R. M. El-Desoky、A. M. Abdalla

  DOI：10.1007/s11164-012-0981-3

  日期：2014.2

  3a, 5, and 10 with acetic anhydride yielded the acetoxy and N-acetyl derivatives 4, 6, and 11. The mass-spectral fragmentation patterns of nitrogen heterocycles were investigated to elucidate the structure of the prepared compounds. Biological studies of nitrogen heterocycles were carried out to investigate their antimicrobial and anticancer activities; it was found that compounds 5, 10, and 11 were

  在甲醇中无水碳酸钾存在下，用硫脲，盐酸胍和硫代氨基脲处理β-芳基-α-氰基丙烯酸乙酯（2a，b），导致形成嘧啶衍生物3和5和硫代氨基脲衍生物9。噻唑衍生物10是通过将硫半脲酮衍生物9与4-甲氧基苯甲酰溴环化而制备的。的乙酰化图3a，5和10用乙酸酐，得到乙酰氧基和Ñ -乙酰基衍生物4，6，和11。研究了氮杂环的质谱碎裂模式，以阐明所制备化合物的结构。对氮杂环进行了生物学研究，以研究其抗微生物和抗癌活性。人们发现，化合物5，10，和11分别为对细菌和真菌具有高活性的化合物，和图3a和3b中也对细菌和真菌的活性。