(benzyloxycarbonyl)-L-leucyl-L-leucyl-L-lysinal hydrochloride | 122314-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (benzyloxycarbonyl)-L-leucyl-L-leucyl-L-lysinal hydrochloride
• 英文别名: Z-Leu-Leu-lysinal*HCl
• CAS: 122314-35-6
• 化学式: C₂₆H₄₂N₄O₅*ClH
• 分子量: 527.104
• InChiKey: DFIYEXYTBGMUQV-RGRVRPFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  139.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-Lys(Boc)(OMe)2 在 钯 盐酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (benzyloxycarbonyl)-L-leucyl-L-leucyl-L-lysinal hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Inhibition ofAchromobacterProtease I by Lysinal Derivatives

  摘要：

  化学合成了 Z-Val-、Z-Pro-、Z-Leu-Leu-、Z-Leu-Pro-赖氨醛和 BZ-DL 赖氨醛，并将其作为赖氨酸特异性丝氨酸蛋白酶 Achromobacter protease I (API) 的新型抑制剂进行了测试。在测试的赖氨酸醛衍生物中，Z-缬氨酰-赖氨酸醛是最有效的竞争性抑制剂，在与 Tos-Lys-OMe 进行的酯解试验中，其 Ki 值估计为 6.5 nM。在酰胺分解试验中，Z-Leu-Leu-lysinal 是最有效的抑制剂，其明显的抑制模式是非竞争性的。其他赖氨醛衍生物在酯解和酰胺解试验中的 Kis 值都比 Leupeptin 低 103 倍以上。缺少醛基的 Z-缬氨酰赖氨酸醇是一种竞争性很差的抑制剂。这些结果表明，酰基、酰基氨基酰基和酰基肽基赖氨醇是 Achromobacter 蛋白酶 I 的过渡态抑制剂。

  DOI：

  10.1271/bbb.56.1604

文献信息

• New leupeptin analogs: synthesis and inhibition data
  作者：Rose M. McConnell、George E. Barnes、Charles F. Hoyng、J. Martin Gunn

  DOI：10.1021/jm00163a014

  日期：1990.1

  and plasmin activity. Of the three enzymes tested, (benzyloxycarbonyl)-L-leucyl-L-leucyl-L-ornithinal (2i) showed significant inhibition of kallikrein activity only. Modifications made in the composition and sequence of the P2 and P3 amino acids also resulted in variations in the inhibitory activity of the analogues. In general, plasmin showed a strong preference for inhibitors which contain an L-phenylalanyl-L-leucyl

  介绍了几种含有C末端精氨酸，赖氨酸或鸟氨酸单位的亮肽素的三肽类似物的合成。测试了合成类似物作为胰蛋白酶，纤溶酶和激肽释放酶的抑制剂。（苯甲氧基羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）作为胰蛋白酶和纤溶酶活性的抑制剂的功效明显低于Leupeptin。（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-赖氨酸（2e）和（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-鸟氨酸（2i）显示出与（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L不同的抑制特性。 L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）。尽管（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）对所有三种酶均显示中等抑制作用，但（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-赖氨酸（2e）效果不佳胰蛋白酶和纤溶酶活性的抑制剂。在测试的三种酶中，（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-鸟氨酸（2i）仅显示出激肽释放酶活性的显着抑制。对P2和P3氨基酸的组成和序列进行的修饰也导致