2-羧基-1-环己烯乙酸 | 63177-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羧基-1-环己烯乙酸
• 英文名称: 2-carboxy-1-cyclohexeneacetic acid
• 英文别名: (2-carboxy-cyclohex-1-enyl)-acetic acid；(2-Carboxy-cyclohex-1-enyl)-essigsaeure；2-(carboxymethyl)cyclohex-1-enecarboxylic acid；2-carboxycyclohexene-1-acetic acid；2-Carboxy-cyclohexenylessigsaeure；2-(Carboxymethyl)-1-cyclohexene-1-carboxylic acid；2-(carboxymethyl)cyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 63177-18-4
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: PVUSUYXIVGSQHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C (decomp)
• 沸点：
  395.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羧基-1-环己烯乙酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 5,6,7,8-四氢-4H-异色烯-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  酰基-四氢-高邻苯二甲酸酐。3. 亚甲基活性二羰基化合物酰基衍生物的通讯

  摘要：

  5,6,7,8-四氢-高邻苯二甲酸酐可以在N,N-二甲基苯胺存在下通过羧酸氯化物转化为4-酰基-5,6,7,8-四氢高邻苯二甲酸酐的烯醇酯，和在吡啶存在下通过脂肪族羧酸的氯化物酰化酰基 5,6,7,8 四氢邻苯二甲酸酐。在吡啶存在下与芳族羧酸的氯化物反应生成中性含氮化合物。4-芳酰基-5,6,7,8-四氢-高邻苯二甲酸酐可通过其烯醇酯的吡啶催化部分水解制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19652980611
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxo-1-cyano-2-ethoxyethylidene)-cyclohexanecarboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-羧基-1-环己烯乙酸
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Purpose. Optimization of the therapeutic ratio of analogs of the topically active 11-cis, 13-cis-12-hydroxymethylretinoic acid, delta-lactone (1) relative to antihyperproliferation and antihyperkeratinization vs. toxicity. Methods. Nine analogs of 1, in which variations were made in the lipophilic cyclohexenyl moiety or in the lactone ring, were evaluated for topical activity against hyperkeratinization, inhibition of TPA-induced DNA synthesis and for skin irritation. Results. Although more potent lactones than the parent lactone 1 were identified, none possessed the favorable therapeutic ratio associated with 1. Conclusions. The delta-lactone 1 possesses unique molecular features responsible for its desirable therapeutic ratio as an antihyperproliferative and antihyperkeratotic agent. In view of its very low systemic retinoid toxicity and the absence of any systemic toxicity, this lactone may be a good candidate for use in the topical treatment of acne.

  DOI：

  10.1023/a:1016250129246

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3 INHIBITORS
  申请人：Turner Sean Colm

  公开号：US20120077840A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds which are useful for inhibiting glycogen synthase kinase 3 (GSK-3), methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及一种新型杂环化合物，可用于抑制糖原合成酶激酶3（GSK-3），制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Heterocyclic 2,3-dihydrobenzofuran herbicides
  申请人：E. I. Du Pont De Nemours and Company

  公开号：US04881967A1

  公开（公告）日：1989-11-21

  This invention pertains to novel heterocyclic 2,3-dihydrobenzofuran and chromane compounds, including stereoisomers, agriculturally suitable composition containing them, and their use as broad spectrum herbicides.

  这项发明涉及新颖的杂环2,3-二氢苯并呋喃和色甲烷化合物，包括立体异构体，适用于农业的含有它们的组合物，以及它们作为广谱除草剂的用途。
• Acyl-tetrahydro-homophthalsäureanhydride. 3. Mitt. über Acylderivate methylenaktiver Dicarbonylverbindungen
  作者：J. Schnekenburger

  DOI：10.1002/ardp.19652980611

  日期：——

  äureanhydrid läßt sich in Gegenwart von N,N‐Dimethylanilin durch Carbonsäurechloride zu Enolestern von 4‐Acyl‐5,6,7,8‐tetrahydrohomophthalsäureanhydriden, in Gegenwart von Pyridin durch Chloride aliphatischer Carbonsäuren zu 4‐Acyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐homophthalsäureanhydriden acylieren. Die Umsetzung mit Chloriden aromatischer Carbonsäuren führt in Gegenwart von Pyridin zu neutralen stickstoff‐haltigen

  5,6,7,8-四氢-高邻苯二甲酸酐可以在N,N-二甲基苯胺存在下通过羧酸氯化物转化为4-酰基-5,6,7,8-四氢高邻苯二甲酸酐的烯醇酯，和在吡啶存在下通过脂肪族羧酸的氯化物酰化酰基 5,6,7,8 四氢邻苯二甲酸酐。在吡啶存在下与芳族羧酸的氯化物反应生成中性含氮化合物。4-芳酰基-5,6,7,8-四氢-高邻苯二甲酸酐可通过其烯醇酯的吡啶催化部分水解制备。
• SUBSTITUTED TETRACYCLIC 1H-INDENO [1,2-B]PYRIDINE-2(5H)-ONE ANALOGS THEREOF AND USES THEREOF
  申请人：JAGTAP Prakash

  公开号：US20100261706A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Provided herein are tetracyclic 1H-indeno[1,2-b]pyridine-2(5H)-one analogs and derivatives, compositions comprising an effective amount of a tetracyclic 1H-indeno[1,2-b]pyridine-2(5H)-one analog and/or derivative and methods for treating or preventing an inflammatory disease, a reperfusion injury, diabetes mellitus, a diabetic complication, a reoxygenation injury resulting from organ transplantation, an ischemic condition, a neurodegenerative disease, renal failure, a vascular disease, a cardiovascular disease, an ocular or opthalmologic disease, cancer, a complication of prematurity, cardiomyopathy, retinopathy, nephropathy, contrast induced nephropathy, neuropathy, erectile dysfunction or urinary incontinence, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a tetracyclic 1H-indeno[1,2-b]pyridine-2(5H)-one analog or derivative.

  本文提供四环1H-吲哚[1,2-b]吡啶-2(5H)-酮类似物和衍生物，包括含有效量四环1H-吲哚[1,2-b]吡啶-2(5H)-酮类似物和/或衍生物的组合物以及治疗或预防炎症性疾病、再灌注损伤、糖尿病、糖尿病并发症、器官移植引起的再氧化损伤、缺血症、神经退行性疾病、肾功能衰竭、血管疾病、心血管疾病、眼部或眼科疾病、癌症、早产并发症、心肌病、视网膜病、肾病、造影剂诱导性肾病、神经病和勃起功能障碍或尿失禁的方法，包括向需要的受体施用有效量的四环1H-吲哚[1,2-b]吡啶-2(5H)-酮类似物或衍生物。
• Herbicidal substituted benzofurans and benzopyrans
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0271170A2

  公开（公告）日：1988-06-15

  Herbicidal N-(heterocyclyl)-substitued benzofurans and benzopyrans of the formulae: wherein the symbols have meanings described in the specification.

  除草剂 N-(杂环基)-取代的苯并呋喃和苯并吡喃，其式如下： 其中符号的含义见说明书。