4-methyl-N-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)benzenesulfonamide | 1262779-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1-methylindol-2-yl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1262779-13-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: AUMKEVCEXIPXRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)benzenesulfonamide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 辛酸铑 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-((9-methyl-2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-4-yl)methyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1,2,3-三唑的反应范围：铑（II）催化的吲哚和吡咯融合多环化合物的合成

  摘要：

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00180
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-ylmethylene)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methyl-N-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物的不同金催化反应†

  摘要：

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物已被证明经历了不同的金催化环化反应。正式的脱芳香基（4 + 3）环加成反应与呋喃连接的底物发生，产生与生物活性姜黄素天然产物相关的致密功能化的5,7-稠合杂环。吲哚束缚的底物表现出不同的反应性，通过弗瑞德-克来福特机制产生了生物学上重要的四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1039/c9cc06241f

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Cascade Reaction to Carbazoles and Naphthalenes via Dehydrative [3 + 3]-Annulation
  作者：Shaoyin Wang、Zhuo Chai、Yun Wei、Xiancui Zhu、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/ol501605h

  日期：2014.7.3

  A novel Lewis acid catalyzed dehydrative [3 + 3]-annulation of readily available benzylic alcohols and propargylic alcohols was developed to give polysubstituted carbazoles and naphthalenes in moderate to good yields with water as the only byproduct. The reaction was presumed to proceed via a cascade process involving Friedel–Crafts-type allenylation, 1,5-hydride shift, 6π-eletrocyclization, and Wagner–Meerwein

  开发了一种新型的路易斯酸催化易得的苄醇和炔丙醇的脱水[3 + 3]环化反应，以中等至良好的收率得到了多取代的咔唑和萘，其中水是唯一的副产物。推测该反应是通过级联过程进行的，该级联过程涉及Friedel-Crafts型烯丙基化，1,5-氢化物移位，6π-电环化和Wagner-Meerwein重排。
• Gold(I)-catalyzed rearrangement of alkynylaziridine indoles for the synthesis of spiro-tetrahydro-β-carbolines
  作者：Yan-Fang Yang、Lian-Hua Li、Yu-Tao He、Jian-Yi Luo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.084

  日期：2014.1

  Functionalized spiro-tetrahydro-β-carbolines were formed by an efficient gold(I)-catalyzed rearrangement reaction of alkynylaziridine indoles. The reaction involved a Friedel–Crafts type intramolecular reaction of alkynylaziridine indoles, following by hydroamination of aminoallene intermediate.

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。
• Synthesis of Indole‐ and Pyrrole‐Fused Seven‐Membered Nitrogen Heterocycles via Acid‐Base Switchable Cyclization Involving Cleavage of Amide C−N Bonds
  作者：Yanke Hao、Pan Zhou、Kaikai Niu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jingjing Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101126

  日期：2022.1.18

  We report the method for synthesis of indole- and pyrrole-fused seven-membered nitrogen heterocycles by means of acid-base switchable cyclization reactions. The reactions involved cleavage of amide C−N bonds, chemoselective N-1 or C-3 acylation, and 1,4-Michael addition. This method could be used to construct two different kinds of seven-membered rings in one step from the same starting material without

  我们报告了通过酸碱可切换环化反应合成吲哚和吡咯稠合的七元氮杂环的方法。该反应涉及酰胺 C-N 键的断裂、化学选择性 N-1 或 C-3 酰化以及 1,4-Michael 加成。该方法可用于从相同的起始材料一步构建两种不同类型的七元环，而无需过渡金属催化剂。
• Zinc-Catalyzed Alkyne Oxidation/CH Functionalization: Highly Site-Selective Synthesis of Versatile Isoquinolones and β-Carbolines
  作者：Long Li、Bo Zhou、Yong-Heng Wang、Chao Shu、Yi-Fei Pan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201502553

  日期：2015.7.6

  An efficient zinc(II)‐catalyzed alkyne oxidation/CH functionalization sequence was developed, thus leading to highly site‐selective synthesis of a variety of isoquinolones and β‐carbolines. Importantly, in contrast to the well‐established gold‐catalyzed intermolecular alkyne oxidation, over‐oxidation can be completely suppressed in this system and the reaction most likely proceeds by a Friedel–Crafts‐type

  一种有效的锌（II） -催化的炔氧化/ C  ħ官能序列被开发，因此导致多种异喹诺酮和β咔啉的高度位点选择性合成。重要的是，与公认的金催化的分子间炔烃氧化相反，该体系中的过氧化可以被完全抑制，并且反应很可能通过Friedel-Crafts型途径进行。描述了力学研究和理论计算。
• Allylic alcohols: Valuable synthetic equivalents of non-activated alkenes in gold-catalyzed enantioselective alkylation of indoles
  作者：Marco Bandini、Andrea Gualandi、Magda Monari、Alessandro Romaniello、Diego Savoia、Michele Tragni

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.065

  日期：2011.1

  intrinsic inertness of CC (respect to allenes and alkynes) in taking part in nucleophilic additions assisted by π-electrophilic activations. Allylic alcohols have been demonstrated to be feasible “surrogates” of non-activated alkenes for the enantioselective allylic alkylation of indoles catalyzed by chiral gold(I) complexes. In this investigation, a full account addressing efficiency and substrate scope

  最近金催化的蓬勃发展表明，可以以高度选择性的方式实现前所未有的转变。此外，由于手性有机配体的可用性不断提高，金催化可被视为不对称合成中最动态的热点之一。但是，在这种情况下，由于C的固有惰性，在很大程度上仍未探索使用未活化的烯烃C-C双键C（对烯丙基和炔烃而言）参与由π亲电子活化辅助的亲核加成。对于手性金（I）配合物催化的吲哚的对映选择性烯丙基烷基化，已经证明烯丙醇是可行的非活化烯烃的“替代物”。在这项研究中，提出了解决这种工艺的效率和基材范围的完整说明。