4-methyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-ylmethylene)benzenesulfonamide | 865714-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-ylmethylene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1-methylindol-2-yl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 865714-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: OVNMGQJWCNFZQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-ylmethylene)benzenesulfonamide 在 (R)-BINAP tert-butyl-phosphine derivative 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (1S,12R)-3-methyl-11-oxo-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8,13-pentaene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与艾伦烯的 [4 + 2] 环化催化不对称合成哌啶衍生物

  摘要：

  尽管叔膦已成为非常通用的亲核催化剂，但在使用手性膦实现不对称催化方面取得的进展非常有限。在这份报告中，描述了亚胺与丙二烯的 Kwon 环化的第一个高度对映选择性变体。因此，C2 对称手性膦 1 作为这一强大过程的有效催化剂，提供了一系列具有非常好的立体选择性的官能化哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja053277d
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-1H-吲哚-2-基)-甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-ylmethylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  锌催化氧化炔/ C ？H功能化：多功能异喹啉酮和β-咔啉的高度定点合成

  摘要：

  一种有效的锌（II） -催化的炔氧化/ C  ħ官能序列被开发，因此导致多种异喹诺酮和β咔啉的高度位点选择性合成。重要的是，与公认的金催化的分子间炔烃氧化相反，该体系中的过氧化可以被完全抑制，并且反应很可能通过Friedel-Crafts型途径进行。描述了力学研究和理论计算。

  DOI：

  10.1002/anie.201502553

文献信息

• Gold(I)-catalyzed rearrangement of alkynylaziridine indoles for the synthesis of spiro-tetrahydro-β-carbolines
  作者：Yan-Fang Yang、Lian-Hua Li、Yu-Tao He、Jian-Yi Luo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.084

  日期：2014.1

  Functionalized spiro-tetrahydro-β-carbolines were formed by an efficient gold(I)-catalyzed rearrangement reaction of alkynylaziridine indoles. The reaction involved a Friedel–Crafts type intramolecular reaction of alkynylaziridine indoles, following by hydroamination of aminoallene intermediate.

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。
• Divergent gold-catalysed reactions of cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics
  作者：Melanie A. Drew、Sebastian Arndt、Christopher Richardson、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1039/c9cc06241f

  日期：——

  Cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics have been demonstrated to undergo divergent gold-catalysed cyclisation reactions. A formal dearomative (4+3) cycloaddition takes place with furan-tethered substrates, yielding densely functionalised 5,7-fused heterocycles related to the bioactive curcusone natural products. Indole-tethered substrates display divergent reactivity giving

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物已被证明经历了不同的金催化环化反应。正式的脱芳香基（4 + 3）环加成反应与呋喃连接的底物发生，产生与生物活性姜黄素天然产物相关的致密功能化的5,7-稠合杂环。吲哚束缚的底物表现出不同的反应性，通过弗瑞德-克来福特机制产生了生物学上重要的四氢-β-咔啉。
• Allylic alcohols: Valuable synthetic equivalents of non-activated alkenes in gold-catalyzed enantioselective alkylation of indoles
  作者：Marco Bandini、Andrea Gualandi、Magda Monari、Alessandro Romaniello、Diego Savoia、Michele Tragni

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.065

  日期：2011.1

  intrinsic inertness of CC (respect to allenes and alkynes) in taking part in nucleophilic additions assisted by π-electrophilic activations. Allylic alcohols have been demonstrated to be feasible “surrogates” of non-activated alkenes for the enantioselective allylic alkylation of indoles catalyzed by chiral gold(I) complexes. In this investigation, a full account addressing efficiency and substrate scope

  最近金催化的蓬勃发展表明，可以以高度选择性的方式实现前所未有的转变。此外，由于手性有机配体的可用性不断提高，金催化可被视为不对称合成中最动态的热点之一。但是，在这种情况下，由于C的固有惰性，在很大程度上仍未探索使用未活化的烯烃C-C双键C（对烯丙基和炔烃而言）参与由π亲电子活化辅助的亲核加成。对于手性金（I）配合物催化的吲哚的对映选择性烯丙基烷基化，已经证明烯丙醇是可行的非活化烯烃的“替代物”。在这项研究中，提出了解决这种工艺的效率和基材范围的完整说明。
• Enantioselective Synthesis of Polycyclic Indole Derivatives Based on aza-Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：Yuning Gao、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/acscatal.5b01579

  日期：2015.11.6

  A chiral phosphine-catalyzed asymmetric aza-Morita–Baylis–Hillman reaction between indole-derived sulfonyl imines and bis(3-chlorophenyl)methyl acrylate has been developed, giving the desired adducts in good yields and enantiomeric excess values along with the further transformations to polycyclic indoles such as dihydropyrido[1,2-a]indole and dihydropyrazino[1,2-a]indole skeleton.

  已开发出吲哚衍生的磺酰基亚胺与丙烯酸双（3-氯苯基）甲酯之间的手性膦催化的不对称氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应，得到所需的加合物，具有良好的收率和对映体过量值，并进一步转化为多环吲哚，例如二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和二氢吡嗪并[1,2- a ]吲哚骨架。
• Cobalt-catalyzed atom-economical, diastereo- and enantioselective coupling of aldimines and cyclopropanols
  作者：Zhikun Liang、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1007/s11426-021-1062-y

  日期：2021.10

  Catalytic generation of cobalt enolates through ring-opening of easily accessible cyclopropanols, subsequent β-hydride elimination and site-selective reinsertion followed by diastereo- and enantioselective additions to aldimines is presented. Such a process represents an unprecedented reaction pathway of cobalt homoenolates, affording a wide range of β-amino-ketones in up to 95% yield, 90:10 dr and 99:1 er without the need of any stoichiometric amount of additive or reagent.

  通过易得的环丙醇环开，随后进行β-氢消除和位点选择性重新插入，最后对醛亚胺进行非对映体选择性和对映体选择性加成，构建了钴烯醇盐的催化生成。这一过程代表了一条前所未有的钴同烯醇盐反应路径，能够在不需要任何化学计量的添加剂或试剂的情况下，获得高达95%的产率、90:10的非对映体选择比和99:1的对映体选择比，生成多种β-氨基酮。