N-<(E)-2-methyl-2-butenyl>-p-tosylamide | 86410-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(E)-2-methyl-2-butenyl>-p-tosylamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E)-2-methylbut-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 86410-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: IVTQGSVOELAQHW-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(E)-2-methyl-2-butenyl>-p-tosylamide 在 15-冠醚-5 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-N-(2-iodoethyl)-4-methyl-N-(2-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烷基碘的钯催化 Heck 型反应

  摘要：

  描述了未活化的烷基碘化物的钯催化的 Heck 型反应。该过程在烯烃和烷基碘组分方面显示出广泛的底物范围，并提供对各种环状产物的有效访问。该反应被提议通过混合有机金属-自由基机制进行，促进与烷基卤化物偶联伙伴的 Heck 型过程。还报告了最初的分子间研究，证明了这种方法在合成中的潜在广泛适用性。

  DOI：

  10.1021/ja2091883
• 作为产物：
  描述：

  N-<(E)-2-methyl-2-butenyl>-N-<(phenylamino)thio>-p-tosylamide 在 苄基三丁基溴化铵 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 N-<(E)-2-methyl-2-butenyl>-p-tosylamide
  参考文献：
  名称：

  Ene reaction mechanisms. 2. Regioselectivity with N-aryl-N'-p-tosylsulfur diimides as enophiles. Crystal structure of N-(pentafluorophenyl)-N'-p-tosylsulfur diimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a010

文献信息

• Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Ene-Cycloisomerization Reactions of Alkenylidenecyclopropanes: Total Synthesis of (−)-α-Kainic Acid
  作者：P. Andrew Evans、Phillip A. Inglesby

  DOI：10.1021/ja210804r

  日期：2012.2.29

  The rhodium-catalyzed ene-cycloisomerization of alkenylidenecyclopropanes provides an atom-economical approach to five-membered carbo- and heterocycles that contain two new stereogenic centers. A key and striking feature of this protocol is that the alkene geometry does not impact the efficiency and diastereocontrol, which provides excellent synthetic versatility. For instance, (E)- and (Z)-allylic

  铑催化的亚烯基环丙烷的烯环异构化为包含两个新立体中心的五元碳环和杂环提供了一种原子经济的方法。该协议的一个关键和显着特征是烯烃几何形状不会影响效率和非对映控制，这提供了出色的合成多功能性。例如，(E)-和(Z)-烯丙醇以相似的效率和选择性提供相应的醛。该过程有助于构建 (-)-α-红藻氨酸八步全合成中的关键中间体。