N-isobutyl-3-methylpicolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-isobutyl-3-methylpicolinamide
• 英文别名: 3-methyl-N-(2-methylpropyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: AJUANPLYOQFZHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 N-isobutyl-3-methylpicolinamide 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到N-(2-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)propyl)-3-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  通过直接基团修饰和溶剂选择来调节Pd催化的C（sp3）-H芳基化反应

  摘要：

  钯催化的sp 3使用取代的吡啶啉酰胺指导基团研究了饱和胺骨架的CH芳基化反应。在冰片胺支架上，使用未取代的吡啶啉酰胺或3-甲基吡啶啉酰胺进行高度选择性的单芳基化，而在存在其他取代基的情况下发生双CH芳基化，成为3-三氟甲基吡啶啉酰胺的重要产物。DFT计算用于帮助合理化指导组对CH palpalation步骤的影响，而在实验中发现这是不可逆的。还在无环胺支架上检查了取代的吡啶甲酰胺定向基团，在许多情况下，使用甲基吡啶甲酰胺可提高产率和选择性。为了选择其他胺基支架，

  DOI：

  10.1002/adsc.202000726
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡啶甲酸 、 异丁胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N-isobutyl-3-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  通过直接基团修饰和溶剂选择来调节Pd催化的C（sp3）-H芳基化反应

  摘要：

  钯催化的sp 3使用取代的吡啶啉酰胺指导基团研究了饱和胺骨架的CH芳基化反应。在冰片胺支架上，使用未取代的吡啶啉酰胺或3-甲基吡啶啉酰胺进行高度选择性的单芳基化，而在存在其他取代基的情况下发生双CH芳基化，成为3-三氟甲基吡啶啉酰胺的重要产物。DFT计算用于帮助合理化指导组对CH palpalation步骤的影响，而在实验中发现这是不可逆的。还在无环胺支架上检查了取代的吡啶甲酰胺定向基团，在许多情况下，使用甲基吡啶甲酰胺可提高产率和选择性。为了选择其他胺基支架，

  DOI：

  10.1002/adsc.202000726

文献信息

• Tuning Reactivity in Pd‐catalysed C( <i>sp</i> ³ )‐H Arylations via Directing Group Modifications and Solvent Selection
  作者：Charlotte E. Coomber、Michael J. Porter、Abil E. Aliev、Peter D. Smith、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/adsc.202000726

  日期：2020.11.18

  The palladium‐catalysed sp3 C−H arylation of a selection of saturated amine scaffolds was investigated using substituted picolinamide directing groups. On the bornylamine scaffold, highly selective monoarylation takes place using unsubstituted picolinamide or 3‐methylpicolinamide, whereas a double C−H arylation occurs with other substituents present, becoming a significant product with 3‐trifluoromethylpicolinamide

  钯催化的sp 3使用取代的吡啶啉酰胺指导基团研究了饱和胺骨架的CH芳基化反应。在冰片胺支架上，使用未取代的吡啶啉酰胺或3-甲基吡啶啉酰胺进行高度选择性的单芳基化，而在存在其他取代基的情况下发生双CH芳基化，成为3-三氟甲基吡啶啉酰胺的重要产物。DFT计算用于帮助合理化指导组对CH palpalation步骤的影响，而在实验中发现这是不可逆的。还在无环胺支架上检查了取代的吡啶甲酰胺定向基团，在许多情况下，使用甲基吡啶甲酰胺可提高产率和选择性。为了选择其他胺基支架，