α-lithiostyrene | 45680-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: α-lithiostyrene
• 英文别名: 1-phenylvinyllithium；(1-phenylvinyl)lithium
• CAS: 45680-22-6
• 化学式: C₈H₇Li
• 分子量: 110.085
• InChiKey: SVWDDLXCBALIFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-lithiostyrene 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.8h， 生成 (3S,4S)-4-amino-2,3-diphenyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  阳离子氮杂-科普重排的合成应用。第 18 部分。串联阳离子氮杂-科普重排-曼尼希环化反应的范围和机制

  摘要：

  Le traitement de l'[(羟基-2乙烯基-2)环己基甲基]氨基乙腈par lenitro d'argent(I) donne un衍生du cycloheptapyrrole

  DOI：

  10.1021/ja00221a037
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 alpha- 溴苯乙烯 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 α-lithiostyrene
  参考文献：
  名称：

  苯乙炔与POCOP-镍氢化物镍配合物的反应与钯类似物产生不同的结果†

  摘要：

  POCOP钳形氢化镍镍配合物[2,6-（R 2 PO）2 C 6 H 3 ] NiH（R = i Pr，4a ; R = c Pe =环戊基，4b）与苯乙炔反应生成[2,6- （R 2 PO）2 C 6 H 3 ] NiC（Ph）CH 2（5a–b）为主要产物，而（E）-[2,6-（R 2 PO）2 C 6 H 3 ] NiCH CHPh（6a–b）作为次要产品。2,1插入比1,2插入更有利，并且两种途径都涉及通过C C键顺式添加Ni–H 。与钯不同，在镍体系中不会生成炔基络合物[2,6-（R 2 PO）2 C 6 H 3 ] NiC CPh（7a–b）和H 2。更大体积的氢化物配合物[2,6-（t Bu 2 PO）2 C 6 H 3 ] NiH（4c）对苯基乙炔没有反应性。4a–b催化苯乙炔加氢发生在高温下（70–100°C），并且证明是异质的。的结构图5b，图6a，图7a和7b中已经研究了通过X射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/c5dt00161g

文献信息

• Synthesis applications of aza-Cope rearrangements. 12. Applications of cationic aza-Cope rearrangements for alkaloid synthesis. Stereoselective preparation of cis-3a-aryloctahydroindoles and a new short route to Amaryllidaceae alkaloids
  作者：Larry E. Overman、Leah T. Mendelson、E. Jon Jacobsen

  DOI：10.1021/ja00360a014

  日期：1983.10

  Synthese d'aryl-3a perhydro indolinones-4(A) a partir d'amino-2 aryl-1' vinyl-1 cyclopentanols; application a la synthese de crinine par l'intermediaire de A avec aryl=benzodioxole-1,3yl-5

  合成这些 d'aryl-3a perhydroindolinones-4(A) a partir d'amino-2 aryl-1'vinyl-1 cyclopentanols; 应用 a la 合成 de crinine par l'intermediaire de A avec aryl=benzodioxole-1,3yl-5
• Ring-closing metathesis for the synthesis of heteroaromatics: evaluating routes to pyridines and pyridazines
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower、José A. Basutto、Lisa P. Fishlock、Panayiotis A. Procopiou、Cedric K.A. Callens

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.076

  日期：2009.10

  Ring-closing olefin metathesis (RCM) has been applied to the efficient synthesis of densely and diversely substituted pyridine and pyridazine frameworks. Routes to suitable metathesis precursors have been investigated and the scope of the metathesis step has been probed. The metathesis products function as precursors to the target heteroaromatic structures via elimination of a suitable leaving group, which

  闭环烯烃复分解（RCM）已用于稠密和不同取代的吡啶和哒嗪骨架的有效合成。已经研究了合适的复分解前体的途径，并探讨了复分解步骤的范围。复分解产物通过消除合适的离去基团而充当目标杂芳族结构的前体，这还通过充当氮上的保护基团而促进了较早的步骤。在芳构化之前和之后，复分解产物的进一步功能化都是可能的。最终结果是强有力的从头合成高度取代的杂芳族骨架的策略。
• A Facile Approach to 2-CF₃-Substituted Seven-membered Oxacycles via Stereoselective Preparation and Cope Rearrangement of 2-CF₃-<i>cis</i>-2,3-Bis(alkenyl)oxiranes
  作者：Masaki Shimizu、Takuya Fujimoto、Xinyu Liu、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.438

  日期：2004.4

  Stereoselective preparation and Cope rearrangement of 2-CF3-substituted cis-2,3-bis(alkenyl)oxiranes provides a convenient route to a diverse of 2-CF3-4,5-dihydrooxepins. The reaction sequence followed by reduction or oxidation provides 2-CF3-substituted oxepanes or oxepins, respectively.

  2-CF3 取代的顺式-2,3-双(烯基)环氧乙烷的立体选择性制备和科普重排为获得多种 2-CF3-4,5- 二氢氧杂环庚烷提供了一条便捷的途径。在反应序列之后进行还原或氧化，可分别得到 2-CF3 取代的氧杂环庚烷或氧杂环庚素。
• Synthesis applications of aza-cope rearrangements.
  作者：Larry E Overman、E.Jon Jacobsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87445-6

  日期：——

  Both - and -3a-aryl-4-oxo-decahydrocyclohepta[b]pyrroles can be prepared in stereocontrolled fashions by the reaction of 2-amino-1-(1-phenyl- vinyl)cyclohexanols with formaldehyde and acid.

  两个-和-3a芳基-4-氧代- decahydrocyclohepta并[b]吡咯在立体控制时装通过2-氨基-1-（1-苯基-乙烯基）环己醇与甲醛和酸的反应来制备。
• Chelate control in the rhodium-catalysed homogeneous hydrogenation of chiral allylic and homoallylic alcohols
  作者：John M. Brown、Ramachandra G. Naik

  DOI：10.1039/c39820000348

  日期：——

  Chelate bisphosphine rhodium complexes afford a high degree of stereoselection in the homogeneous hydrogenation of 3-phenylbut-3-en-2-ol and 4-phenylpent-4-en-2-ol in opposite senses.

  螯合双膦铑络合物在3-苯基丁-3-烯-2-醇和4-苯基戊-4-烯-2-醇的均相加氢中以相反的方式提供了高度的立体选择。