1-ethoxycarbonyl-2,4-dimethylcyclopentadiene | 301204-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-2,4-dimethylcyclopentadiene
• CAS: 301204-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: WJUQYVULRBADBX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thallium(I) sulfate 、 1-ethoxycarbonyl-2,4-dimethylcyclopentadiene 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学纯形式的平面手性（η6-苯）（η5-环戊二烯基）钌（II）配合物的合成和性质

  摘要：

  平面手性环戊二烯基钌配合物 [Ru(η5-1-CO2R*-2-Me-​​4-R1C5H2)(η6-C6H6)][X] (4 和 8) (R* = (l)- 或 (d)-薄荷基；R1 = Me、Ph、t-Bu、2-萘基或 4-BrC6H4；X = PF6 或 BPh4) 以非对映异构纯形式合成。8b 和 4c (R1 = Ph, t-Bu) 的绝对构型是通过 X 射线晶体学分析确定的，而其他的则根据它们的光学特性（包括它们的 CD 光谱）进行分配。对映体纯复合物 (SC1)-[Ru(η5-1-CONHBut-2-Me-​​4-R1C5H2)(η6-C6H6)][PF6] 9 和 -[Ru(η5-1-CONHBut-2-Me-​​4- R1C5H2)(η6-C6H6)][BPh4]10 和 (RC1)-9 和 -10 由非对映体配合物的直接水解制备，然后是胺的反应。9e 中溴基团的置换反应（R1

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.527

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cyclopropanation of Norbornene with Propargyl Alcohol
  作者：Yuji Matsushima、Hidetoshi Kikuchi、Mitsunari Uno、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2475

  日期：1999.11

  Norbornene as well as its 5,6-disubstituted derivatives and oxa-norbornene undergoes a novel cyclopropanation with propargyl alcohol in methanol containig cationic (η5-cyclopentadienyl)tris(acetonitrile)ruthenium complexes as catalysts to give exo-3-acetyltricyclooctane derivatives. Cyclopentadienylruthenium catalysts having an electron-withdrawing substituent on the Cp ligand exhibited the highest activity and the cyclopropanation proceeded even at −20 °C. On the basis of a deuterium labeling experiment, a reaction mechanism involving a ruthenacycle intermediate is proposed.

  降冰片烯及其 5,6-二取代衍生物和氧杂降冰片烯在甲醇中与丙炔醇发生了一种新的环丙烷化反应，该反应以阳离子 (η5- 环戊二烯基) 三（乙腈）钌络合物为催化剂，生成了外-3-乙酰基三环辛烷衍生物。在 Cp 配体上具有一个抽电子取代基的环戊二烯基钌催化剂表现出最高的活性，即使在 -20 °C 下也能进行环丙烷化反应。在氘标记实验的基础上，提出了涉及钌环中间体的反应机理。