methyl (2S,3R,4S,6R)-4-benzyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyltetrahydropyran-2-carboxylate | 253876-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S,6R)-4-benzyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyltetrahydropyran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-methyl-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 253876-22-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: WVCUUZRXIZXYIK-RZFFKMDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4S,6R)-4-benzyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyltetrahydropyran-2-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 [(2S,4S,5R,6S)-4-benzyloxy-5-methyl-6-{(1Z,3E)-2-methyl-5-[2-(trimethylsilylethoxy)methoxy]penta-1,3-dienyl}tetrahydropyran-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the C1–C16 Segment of Lasonolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2991::aid-ejoc2991>3.3.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-4-methyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (2S,3R,4S,6R)-4-benzyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyltetrahydropyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the C1–C16 Segment of Lasonolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2991::aid-ejoc2991>3.3.co;2-q

文献信息

• High Stereochemical Diversity and Applications for the Synthesis of Marine Natural Products: A Library of Carbohydrate Mimics and Polyketide Segments
  作者：Andrea M. Misske、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000915)6:18<3313::aid-chem3313>3.0.co;2-0

  日期：2000.9.15

  developed a powerful concept for the rapid assembly of a series of twenty-four homochiral building blocks from simple racemic trans-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one. The series comprises eight stereochemical pentades of anomeric [3.3.1]lactone acetals, eight stereochemical tetrades of anomeric carbohydrate mimics, and eight stereotetrades of acyclic polypropionate units. The utility of these enantiopure

  我们已经开发出了一个强大的概念，可以从简单的外消旋的trans-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one快速组装一系列二十四个同手性结构单元。该系列包括八个异头[3.3.1]内酯缩醛的立体化学五单元，八个异头碳水化合物模拟物的立体化学四分体和八个无环聚丙烯酸酯单元的立体四分体。这些对映纯物质（平均94％ee）在天然产物合成中的实用性得到了证明，并显示出可以补充流行的羟醛方法。