2,6-tri-O-benzoyl-D-galactono-1,4-lactone | 153474-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-tri-O-benzoyl-D-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,6-di-O-benzoyl-D-galactono-1,4-lactone
• CAS: 153474-73-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: FKVYUDNXFLOMBW-LTIDMASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  per-O-TBS-D-Galf 、 2,6-tri-O-benzoyl-D-galactono-1,4-lactone 在 碘代三甲硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactofuranosyl-(1->3)-2,6-di-O-benzoyl-D-galactono-1,4-lactone 、 2,3,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactofuranosyl-(1->5)-2,6-di-O-benzoyl-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of per-O-tert-Butyldimethylsilyl-β-d-galactofuranose and Efficient Glycosylation via the Galactofuranosyl Iodide

  摘要：

  The synthesis of crystalline per-O-TBS-beta-D-galactofuranose (4 beta) as a new precursor of D-Galf units is described. Anomeric iodination by reaction with TMSI followed by in situ coupling with simple alcohols and a wide variety of glycosyl acceptors, in the absence of a promoter, was employed as a new efficient glycosylation method for the assembly Of D-galactofuranosyl moieties with high beta-stereoselectivity. Under the mild conditions of this reaction labile protective groups, like acetals, and furanosyl linkages are preserved.

  DOI：

  10.1021/jo8025274
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 D-半乳糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以14%的产率得到2,6-tri-O-benzoyl-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Gallo, Carola; Jeroncic, Lucio O.; Varela, Oscar, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1993, vol. 12, # 7, p. 841 - 852

  摘要：

  DOI：