ethyl 2-ethyl-3-oxo-4-[3-(but-3-enyl)phenyl]butyrate | 948591-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-ethyl-3-oxo-4-[3-(but-3-enyl)phenyl]butyrate
• 英文别名: ethyl 4-(3-but-3-enylphenyl)-2-ethyl-3-oxobutanoate
• CAS: 948591-43-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: FRMLKVANEUUHSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethyl-3-oxo-4-[3-(but-3-enyl)phenyl]butyrate 在 sodium ethanolate 、 氯乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[3-(but-3-enyl)benzyl]-5-ethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型的MKC-442类似物的合成及其抗HIV-1活性，这些类似物在6-苄基中含有烯基链或反应性官能团

  摘要：

  为了更深入地了解MKC-442类似物（1-（烷氧基甲基）-6-苄基尿嘧啶）的抗HIV功效，合成了一系列新化合物并评估了其对HIV-1复制的抑制作用。所述修饰包括反应性中心，例如在苄基上取代的醛或环氧化物。据信，这种反应性基团可以通过与疏水口袋中的半胱氨酸中的巯基形成共价键而提高针对Y181C突变体的针对HIV的活性。不幸的是，在基于细胞的测定中对于此类化合物针对野生型HIV仅发现中等活性，而对Y181C突变体没有活性。然而，发现相应的肟和在苄基中具有丁烯基和烯丙氧基取代基的前体分子具有更高的活性。一些氨基 还合成了 DABO 和 S - DABO 类似物，但发现它们对HIV无活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0548-3
• 作为产物：
  描述：

  间二溴苄 在 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl 2-ethyl-3-oxo-4-[3-(but-3-enyl)phenyl]butyrate
  参考文献：
  名称：

  新型的MKC-442类似物的合成及其抗HIV-1活性，这些类似物在6-苄基中含有烯基链或反应性官能团

  摘要：

  为了更深入地了解MKC-442类似物（1-（烷氧基甲基）-6-苄基尿嘧啶）的抗HIV功效，合成了一系列新化合物并评估了其对HIV-1复制的抑制作用。所述修饰包括反应性中心，例如在苄基上取代的醛或环氧化物。据信，这种反应性基团可以通过与疏水口袋中的半胱氨酸中的巯基形成共价键而提高针对Y181C突变体的针对HIV的活性。不幸的是，在基于细胞的测定中对于此类化合物针对野生型HIV仅发现中等活性，而对Y181C突变体没有活性。然而，发现相应的肟和在苄基中具有丁烯基和烯丙氧基取代基的前体分子具有更高的活性。一些氨基 还合成了 DABO 和 S - DABO 类似物，但发现它们对HIV无活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0548-3