(Z)-(7-methoxy-7-oxohept-3-en-1-yl)triphenylphosphonium iodide | 122069-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(7-methoxy-7-oxohept-3-en-1-yl)triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: (Z)-7-methoxy-7-oxohept-3-en-1-yl triphenylphosphonium iodide；(3Z)-(7-methoxy-7-oxohept-3-enyl)triphenylphosphonium iodide；(3Z)-(7-carbomethoxyhept-3-enyl)triphenylphosphonium iodide；(6-carbomethoxy-3(Z)-hexen-1-yl)triphenylphosphonium iodide；(Z)-(7-methoxy-7-oxohept-3-enyl)triphenylphosphonium iodide
• CAS: 122069-57-2
• 化学式: C₂₆H₂₈O₂P*I
• 分子量: 530.385
• InChiKey: RRVFZOACHCDODW-OLGQORCHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(7-methoxy-7-oxohept-3-en-1-yl)triphenylphosphonium iodide 在 六甲基磷酰三胺 、 阻聚剂701 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 18-carboxy-19,20-dinor-N-acetyl-leukotriene E₄
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene E4 metabolites and precursors to radiolabeled forms of those metabolites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a025
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-Methanesulfonyloxy-hept-4-enoic acid methyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-(7-methoxy-7-oxohept-3-en-1-yl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene E4 metabolites and precursors to radiolabeled forms of those metabolites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a025

文献信息

• Total Synthesis of Neuroprotectin D1 Analogues Derived from Omega-6 Docosapentaenoic Acid (DPA) and Adrenic Acid (AdA) from a Common Pivotal, Late-Stage Intermediate
  作者：Gandrath Dayaker、Thierry Durand、Laurence Balas

  DOI：10.1021/jo500147r

  日期：2014.3.21

  dihydroxylated PUFA metabolites derived from docosahexaenoic and arachidonic acids comes from the introduction of the polar head chain at the very end of the synthesis from an advanced, pivotal aldehyde. In terms of divergency this enables late-stage modification of the head group.

  采用灵活的策略已成功实现了三个ω-6二羟基化（E，E，Z）-二十二碳三烯的首次全合成。关键特性包括Boland半还原，通过（E，E）-乙二烯生成（E，E，Z）-三烯，以及对tris（tert）的选择性脱保护。-丁基二甲基甲硅烷基）醚。本策略相对于先前合成的源自二十二碳六烯酸和花生四烯酸的非环状二羟基化PUFA代谢物的主要优势在于，在合成的最后阶段，由高级枢轴醛引入了极性头链。在分歧方面，这使得可以对头组进行后期修改。
• Stereoselective synthesis of protectin D1: a potent anti-inflammatory and proresolving lipid mediator
  作者：M. Aursnes、J. E. Tungen、A. Vik、J. Dalli、T. V. Hansen

  DOI：10.1039/c3ob41902a

  日期：——

  A convergent stereoselective synthesis of the potent anti-inflammatory, proresolving and neuroprotective lipid mediator protectin D1 (2) has been achieved in 15% yield over eight steps. The key features were a stereocontrolled Evans-aldol reaction with Nagao's chiral auxiliary and a highly selective Lindlar reduction of internal alkyne 23, allowing the sensitive conjugated E,E,Z-triene to be introduced late in the preparation of 2. The UV and LC/MS–MS data of synthetic protectin D1 (2) matched those obtained from endogenously produced material.

  我们通过八个步骤，以 15%的收率实现了强效抗炎、促溶解和神经保护性脂质介质保护素 D1 (2) 的聚合立体选择性合成。其主要特点是用长尾手性助剂进行了立体控制的埃文-醛醇反应，并对内部炔烃 23 进行了高选择性的林德拉还原，从而在制备 2 的后期引入了敏感的共轭 E,E,Z-三烯。
• Total synthesis of the potent anti-inflammatory lipid mediator Protectin D1
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.007

  日期：2014.10

  The total synthesis of the potent anti-inflammatory lipid mediator Protectin D1 derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-groups at C10 and C17 were obtained via a chiral pool strategy from (4R)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane and 3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-d-ribose, respectively. Wittig reactions, Takai olefination, Pd0/CuI Sonogashira coupling, and Zn(Cu/Ag)

  源自二十二碳六烯酸的强效抗炎脂质介体Protectin D1的全合成已经实现。通过手性池策略，从（4 R）-4-（2-羟乙基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环和3,4- O-异亚丙基-获得手性羟基在C10和C17处。2-脱氧d，分别-核糖。Wittig反应，Takai烯烃化，Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）还原完成了Protectin D1的全部合成。
• Synthesis of the 16<i>S</i>,17<i>S</i>-Epoxyprotectin Intermediate in the Biosynthesis of Protectins by Human Macrophages
  作者：Marius Aursnes、Jørn E. Tungen、Romain A. Colas、Iliyan Vlasakov、Jesmond Dalli、Charles N. Serhan、Trond V. Hansen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00574

  日期：2015.12.24

  protectin D1 (1). The human 15-lipoxygenase type I, via stereoselective processes and with docosahexaenoic acid as the substrate, enables the formation of this specialized pro-resolving lipid mediator. Herein, based on results from LC/MS-MS metabololipidomics, support is presented for the apprehended biosynthesis of 1 in human macrophages occurring via the intermediate 16S,17S-epoxyprotectin (5). Stereochemically

  n-3 多不饱和脂肪酸在急性炎症的消退阶段充当底物，用于生物合成专门的促消退脂质介质。一个主要的例子是 C22-二羟基-多不饱和脂肪酸保护素 D1 ( 1 )。人类 15-脂氧合酶 I 型通过立体选择性过程并以二十二碳六烯酸为底物，能够形成这种专门的促溶解脂质介质。在此，基于 LC/MS-MS 代谢脂质组学的结果，为人类巨噬细胞中通过中间体 16 S ,17 S -环氧保护素 ( 5 ) 发生的1生物合成提供了支持。使用 Katsuki–Sharpless 环氧化方案获得了立体化学纯的5，确定了 C16 和 C17 原子的手性、1 个Z选择性还原以及E和Z立体选择性 Wittig 反应。此外，还提供了有关非酶水解产物和 16 S ,17 S -环氧保护素 ( 5 )半衰期的信​​息。
• A Versatile and Stereocontrolled Total Synthesis of Dihydroxylated Docosatrienes Containing a Conjugated<i>E,E,Z</i>-Triene
  作者：Gandrath Dayaker、Thierry Durand、Laurence Balas

  DOI：10.1002/chem.201304526

  日期：2014.3.3

  total syntheses of NPD1 methyl ester epimer (which can also be considered as an enantiomer of AT‐NPD1) and its n‐3 docosapentaenoic acid derived analogue were achieved from a highly functionalized and late advanced pivotal intermediate. This innovative route may be easily adapted to gain access to other dihydroxylated metabolites and analogues of polyunsaturated fatty acids containing a conjugated E,E

  成功开发了一种具有科尔文重排，加氢锆化，Sonogashira交叉偶联反应和Z选择性维蒂希烯化反应的多功能策略，用于构建共轭的E，E，Z-三烯亚单元，两侧带有两个Z - 烯丙基羟基。这种化学模式存在于许多内源性脂质代谢产物中，例如maresin 1（MaR1），神经保护素D1（NPD1）及其阿司匹林触发异构体AT-NPD1，不仅可以调节炎症，而且还可以主动编排（以纳摩尔剂量）急性炎症消退和终止程序，同时促进伤口愈合，恢复动态平衡和神经保护。与以前的方法不同，本策略的优点是显而易见的，因为它使我们可以修饰分子的非极性尾部，羧化头或两端，而无需重复整个合成序列（根据文献，大约需要26-34个步骤）。因此，的第一全合成NPD1甲酯差向异构体（其也被认为是AT-NPD1的对映体）及其N-3二十二碳五烯酸衍生的类似物是从实现高功能化和晚期先进枢轴中间。这种创新的途径可以很容易地适应获得其他二羟基化代