2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate
• 化学式: C₂₇H₃₂ClNO₈
• 分子量: 534.006
• InChiKey: UXDDYEHBUKMVDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚美辛口服前药低聚乙烯酯衍生物的合成及药理评价。

  摘要：

  合成了五种吲哚美辛低聚亚乙基酯衍生物（3-7），并在口服后评估了它们的抗炎，镇痛和促溃疡活性。用于合成酯3-7的低聚乙二醇的分子量范围为106至282。分别在pH 7.4和2.0缓冲液中以及在人血浆中评估了酯3-7的化学和酶稳定性。所有前药在pH 7.4磷酸盐缓冲液和pH 2.0缓冲液中均显示出良好的稳定性，并且易于被人血浆水解。酯3-7显示出抗炎活性，其确定为角叉菜胶诱导的水肿的抑制百分比，与消炎痛相似，尽管剂量更高。从扭曲的测试结果来看，我们观察到与消炎痛相比，所有前药均表现出更好或相似的镇痛活性。口服后，酯3-7对胃粘膜的刺激​​性明显比吲哚美辛低，而酯3-5虽然以比吲哚美辛更高的剂量给药，但未显示任何致溃疡活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600831112