3-methoxy-5-methyl-2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)benzaldehyde | 202195-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxy-5-methyl-2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 202195-07-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: YJICZDZKRSYZAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-methyl-2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 双氧水 、 四氯化钛 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 2-Hydroxymethyl-4,5,9,10-tetramethoxy-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of O-dimethyl stealthins A and C

  摘要：

  O-4,O-9-Dimethylstealthin A (11-amino-5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4,9-dimethoxy-benzo[b]fluoren-10-one) and O-4,O-9-dimethylstealthin C (11-amino-5-hydroxy-4,9-dimethoxy-2-methyl-benzo[b]fluoren-10-one), methylated derivatives of radical scavengers produced by Stereptomyces viridochromogenes, were synthesized using the Suzuki coupling reaction as a key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00793-4
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-5-methoxy-3-methylphenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3-methoxy-5-methyl-2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [2-(2-Naphthyl)phenyl] 乙炔和 2-(2-Naphthyl)benzaldehydeO-Phenyloximes: Synthesis of the Angucycline Tetrangulol and 1,10,12-Trimethoxy-8-methylbenzo[c]phenanthridine

  摘要：

  1,4,5-(三甲氧基萘-2-基)硼酸和2-碘-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛之间的铃木-宫浦偶联反应得到中间体3-甲氧基-5-甲基-2-(1, 4,5-三甲氧基萘-2-基）苯甲醛。该苯甲醛转化为炔烃，2-(2-乙炔基-6-甲氧基-4-甲基苯基)-1,4,5-三甲氧基萘是利用 Corey-Fuchs 反应完成的。将衍生的乙炔暴露于催化铂 (II) 介导的闭环产生所需的四环芳烃产物 1,7,8,12-四甲氧基-3-甲基四苯，其转化为四丁醇。将相关的 3-甲氧基-5-甲基-2-(1,4,5-三甲氧基萘-2-基)苯甲醛邻苯基肟在离子液体中暴露于微波辐射下产生 1,10,12-三甲氧基-8-甲基苯并[c]菲啶，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601373

文献信息

• Total syntheses of O-dimethyl stealthins A and C
  作者：Hiroya Koyama、Tadao Kamikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00793-4

  日期：1997.6

  O-4,O-9-Dimethylstealthin A (11-amino-5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4,9-dimethoxy-benzo[b]fluoren-10-one) and O-4,O-9-dimethylstealthin C (11-amino-5-hydroxy-4,9-dimethoxy-2-methyl-benzo[b]fluoren-10-one), methylated derivatives of radical scavengers produced by Stereptomyces viridochromogenes, were synthesized using the Suzuki coupling reaction as a key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Koyama, Hiroya; Kamikawa, Tadao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 203 - 209
  作者：Koyama, Hiroya、Kamikawa, Tadao

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of [2-(2-Naphthyl)phenyl]acetylenes and 2-(2-Naphthyl)benzaldehyde<i>O</i>-Phenyloximes: Synthesis of the Angucycline Tetrangulol and 1,10,12-Trimethoxy-8-methylbenzo[<i>c</i>]phenanthridine
  作者：Kennedy J. Ngwira、Amanda L. Rousseau、Myron M. Johnson、Charles B. de Koning

  DOI：10.1002/ejoc.201601373

  日期：2017.3.17

  Suzuki-Miyaura coupling reaction between 1,4,5-(trimethoxynaphthalen-2-yl)boronic acid and 2-iodo-3-methoxy-5-methylbenzaldehyde afforded intermediate, 3-methoxy-5-methyl-2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)benzaldehyde. Conversion of this benzaldehyde into the alkyne, 2-(2-ethynyl-6-methoxy-4-methylphenyl)-1,4,5-trimethoxynaphthalene was accomplished utilizing the Corey-Fuchs reaction. Exposure of the derived

  1,4,5-(三甲氧基萘-2-基)硼酸和2-碘-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛之间的铃木-宫浦偶联反应得到中间体3-甲氧基-5-甲基-2-(1, 4,5-三甲氧基萘-2-基）苯甲醛。该苯甲醛转化为炔烃，2-(2-乙炔基-6-甲氧基-4-甲基苯基)-1,4,5-三甲氧基萘是利用 Corey-Fuchs 反应完成的。将衍生的乙炔暴露于催化铂 (II) 介导的闭环产生所需的四环芳烃产物 1,7,8,12-四甲氧基-3-甲基四苯，其转化为四丁醇。将相关的 3-甲氧基-5-甲基-2-(1,4,5-三甲氧基萘-2-基)苯甲醛邻苯基肟在离子液体中暴露于微波辐射下产生 1,10,12-三甲氧基-8-甲基苯并[c]菲啶，