(E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxybut-2-en-1-one | 1449434-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxybut-2-en-1-one
• CAS: 1449434-91-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: VAEQYGWWLVBBCT-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxybut-2-en-1-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-oxobutanal
  参考文献：
  名称：

  电子不足的烯丙醇的有机催化氧化还原异构化：1,4-酮醛的合成

  摘要：

  已经开发了用于合成1，4-酮醛的有机催化氧化还原异构化策略。发现DABCO是γ-羟基烯酮异构化的最佳催化剂。用20mol％的DABCO作为催化剂和DMSO作为溶剂，对于不同的1，4-酮醛已经实现了高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00243
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-苯基乙酰苯 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxybut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Procedure-Controlled Enantioselectivity Switch in Organocatalytic 2-Oxazolidinone Synthesis

  摘要：

  In a novel organocatalytic formal [3 + 2] cycloaddition to afford chiral 2-oxazolidinones, an enantioselectivity switch could be induced by changing the manner of addition of the reactants, even when the reaction components (cinchona-alkaloid-derived aminothiourea catalyst, substrates, and solvent) were the same.

  DOI：

  10.1021/ja407027e

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Dioxazinanes and Dioxazepanes with <i>in Situ</i> Generated Nitrones via a Tandem Reaction Pathway Using a Cooperative Cation Binding Catalyst
  作者：Yidong Liu、Jun Ao、Sushovan Paladhi、Choong Eui Song、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.6b10660

  日期：2016.12.21

  pharmaceuticals and biological processes. Cycloaddition reactions are most suitable synthetic tools to efficiently construct chemically diverse sets of heterocycles with great structural complexity owing to the simultaneous or sequential formation of two or more bonds, often with a high degree of selectivity. Herein, we report an unprecedented formal cycloaddition of N-Boc-N-hydroxy amido sulfones as the nitrone

  杂环骨架在药物和生物过程中起着重要作用。由于同时或顺序形成两个或多个键，环加成反应是最合适的合成工具，可以有效地构建具有高度结构复杂性的化学多样化的杂环组，通常具有高度的选择性。在此，我们报告了在宋的手性低聚乙二醇作为阳离子结合催化剂和 KF 作为硝酮前体与末端羟基 α,β-不饱和羰基的 N-Boc-N-羟基酰氨基砜的前所未有的正式环加成反应。碱以提供范围广泛的高度对映体和非对映体富集的六元二恶嗪烷和七元二恶氮杂环。在这个过程中，硝酮以及末端羟基α，β-不饱和羰基充当“
• Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans from Sc(OTf)₃ Catalyzed Reaction of Aryl Oxiranediesters with γ-Hydroxyenones
  作者：Keshab Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00133

  日期：2017.4.21

  A convenient synthesis of 2,5-disubstituted furan was developed by employing donor–acceptor oxiranes in a new reaction with γ-hydroxyenones. Sc(OTf)3 was found to be the best catalyst, and 2,5-disubstituted furans are obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions. The scope of the reaction is quite decent, allowing for the synthesis of disubstituted furans having aryl and heteroaromatic

  通过在与γ-羟基烯酮的新反应中使用供体-受体环氧乙烷开发了2,5-二取代呋喃的便捷合成方法。发现Sc（OTf）3是最好的催化剂，在温和的反应条件下，以中等到良好的产率获得了2,5-二取代的呋喃。该反应的范围相当合适，可以合成具有芳基和杂芳族基团的二取代呋喃。