(+)-phenylmethyl [(1R)-1-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)prop-2-en-1-yl]carbamate | 186759-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-phenylmethyl [(1R)-1-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)prop-2-en-1-yl]carbamate
• 英文别名: (R)-benzyl [1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)allyl]carbamate
• CAS: 186759-64-8
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃Si
• 分子量: 335.519
• InChiKey: XPAZPXVXZIEUAP-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-phenylmethyl [(1R)-1-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)prop-2-en-1-yl]carbamate 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以77%的产率得到(R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of Azasugars and Homoazasugars via Olefin Metathesis

  摘要：

  本文介绍了从乙烯基甘氨酸甲酯灵活合成氮杂杉糖和均氮杂杉糖的方法。该合成方法基于闭环烯烃偏析步骤和对所形成双键的立体控制官能化，可为产物的官能化和立体化学提供广泛的可变性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1497
• 作为产物：
  描述：

  (-)-phenylmethyl [(1R)-1-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)prop-2-en-1-yl]formylcarbamate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(+)-phenylmethyl [(1R)-1-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)prop-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基胺的2,5-二取代的吡咯烷类的对映选择性合成-两栖动物皮肤中生物碱的全部合成

  摘要：

  已经开发出广泛适用的反式-2,5-二取代吡咯烷酮的方法。关键步骤是不对称铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联和分子内氮杂-Michael加成。对映体过量已达到93–99％ee的范围 。生物碱的全合成（ - ） - 225℃，（+） -和（ - ） - 223ħ（xenovenine），（+） - 223 AB，（+） - 195乙，和（+） - 223 - [R已作为应用程序进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201100649

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Non-Natural Aromatic α-Amino Acids
  作者：Andreas Krebs、Verena Ludwig、José Pfizer、Gerd Dürner、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/chem.200305421

  日期：2004.1.23

  complementary methods for the stereoselective synthesis of non-natural alpha-amino acids with aromatic or heteroaromatic side chains. One approach is based on the chemical transformation of methionine, whereas the other applies the stereoselective Myers alkylation of glycine. The resulting product types differ in the linker length between glycine and the aromatic substituent. Since methionine and pseudoephedrine

  我们提出了两种互补方法，用于非天然α-氨基酸与芳香族或杂芳香族侧链的立体选择性合成。一种方法基于蛋氨酸的化学转化，而另一种方法则应用甘氨酸的立体选择性Myers烷基化。所得产物类型在甘氨酸和芳族取代基之间的连接基长度上不同。由于蛋氨酸和伪麻黄碱都可以以两种绝对构型使用，因此可以克量级获得具有C（2）或C（3）接头的R-或S-构型对映纯氨基酸。在每种情况下，合成的关键步骤是不饱和结构单元9和17的硼氢化，然后进行钯催化的Suzuki与芳基卤化物的交叉偶联。在基本的铃木条件下，在某些情况下必须注意立体化学的完整性。报告了我们最初遇到的困难以及最终的“防种族化”程序。为α-氨基酸选择的保护基应与固相肽合成相容。一系列三肽的成功合成证实了这一点。
• Synthesis of Non-Natural Aromatic α-Amino Acids by a Heck Reaction
  作者：Marcel Suhartono、Markus Weidlich、Torsten Stein、Michael Karas、Gerd Dürner、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/ejoc.200701124

  日期：2008.3

  Cbz-protected derivative of vinylglycinol, safely available from methionine, undergoes efficient Heck coupling reactions in high yields. The resulting products can be converted into enantiopure α-amino acids with aromatic and heteroaromatic side-chains. Compound 6a, a brightly fluorescent Fmoc-protected pyrene amino acid is of special interest. Tripeptide 8a, composed of this building block and two arginines

  烯烃 3 是一种 TBS 和 Cbz 保护的乙烯基甘氨醇衍生物，可安全地从甲硫氨酸中获得，以高产率进行高效的 Heck 偶联反应。所得产物可以转化为具有芳香族和杂芳香族侧链的对映纯α-氨基酸。化合物 6a，一种发出明亮荧光的 Fmoc 保护的芘氨基酸，特别令人感兴趣。三肽 8a 由该构件和两个精氨酸组成，与 TAR 结合，TAR 是一种调节 HIV 转录效率的 RNA 元件，Kd 值为 50 nM。该化合物还抑制偶联的无细胞转录-翻译试验 (IC50 = 40 μM)，并对枯草芽孢杆菌显示出显着的抗菌活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Huwe, Christoph M.; Velder, Janna; Blechert, Siegfried, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2542 - 2544
  作者：Huwe, Christoph M.、Velder, Janna、Blechert, Siegfried

  DOI：——

  日期：——