5-{[(5-bromopyridin-3-yl)amino]methylidene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1151802-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-{[(5-bromopyridin-3-yl)amino]methylidene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(((5-bromopyridin-3-yl)amino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-((5-Bromopyridin-3-ylamino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[[(5-bromopyridin-3-yl)amino]methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1151802-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 327.134
• InChiKey: UAOUHEILOHYJPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(5-bromopyridin-3-yl)amino]methylidene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 Dowtherm A 、 氨 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 1-hexyl-3-[7-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,5-naphthyridin-4-yl]-urea
  参考文献：
  名称：

  发现7-芳基取代的（1,5-萘啶-4-基）脲作为极光激酶抑制剂

  摘要：

  作为我们确定具有生物学意义的新化学实体的研究项目的一部分，我们开发了一种合成方法以及对（7-芳基-1,5-萘并吡啶-4-基）脲作为一种新型的Aurora激酶抑制剂进行生物学评估的研究基于病理性细胞增殖的恶性疾病的治疗。1,5-萘啶衍生物对Aurora激酶A和B具有极好的抑制活性，而活性最高的化合物1-环丙基-3- [7-（1-甲基-1 H-吡唑-4-基）-1,5萘啶-4-基尿素（49），显示的IC 50值为13和107 n M分别针对Aurora激酶A和B。此外，强调了对一组七种与癌症相关的蛋白激酶的选择性。还确定了体外ADME特性，以合理化将抗增殖活性与Aurora激酶抑制相关联的困难。最后，这些化合物的良好安全性为它们作为抗癌药的进一步发展提供了有希望的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300384
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-3-羰酰氯 在 氨 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 5-{[(5-bromopyridin-3-yl)amino]methylidene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  发现7-芳基取代的（1,5-萘啶-4-基）脲作为极光激酶抑制剂

  摘要：

  作为我们确定具有生物学意义的新化学实体的研究项目的一部分，我们开发了一种合成方法以及对（7-芳基-1,5-萘并吡啶-4-基）脲作为一种新型的Aurora激酶抑制剂进行生物学评估的研究基于病理性细胞增殖的恶性疾病的治疗。1,5-萘啶衍生物对Aurora激酶A和B具有极好的抑制活性，而活性最高的化合物1-环丙基-3- [7-（1-甲基-1 H-吡唑-4-基）-1,5萘啶-4-基尿素（49），显示的IC 50值为13和107 n M分别针对Aurora激酶A和B。此外，强调了对一组七种与癌症相关的蛋白激酶的选择性。还确定了体外ADME特性，以合理化将抗增殖活性与Aurora激酶抑制相关联的困难。最后，这些化合物的良好安全性为它们作为抗癌药的进一步发展提供了有希望的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300384

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC NLRP3 MODULATORS, FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE NLRP3, DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：INNATE TUMOR IMMUNITY INC

  公开号：WO2020150114A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are modulators of NLRP3, which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer in a subject (e.g., a human).

  本发明提供了式（I）的化合物：其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是NLRP3的调节剂，可用作治疗增生性疾病的药物，例如在受试者（例如人类）中的癌症。
• Fused heterocyclic derivatives and methods of use
  申请人：Albrecht Brian K.

  公开号：US20090124609A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as HGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于预防和治疗HGF介导的疾病等疾病有效。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物以及用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或病况的方法。该发明还涉及用于制备这种化合物的过程，以及在这种过程中有用的中间体。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：ALBRECHT Brian K.

  公开号：US20120148531A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as HGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的化合物对于预防和治疗疾病，如HGF介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物以及用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或病情的方法。该发明还涉及制备这种化合物的过程以及在这种过程中有用的中间体。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF USE AS C-MET INHIBITORS
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP2231663A2

  公开（公告）日：2010-09-29
• 6-([1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDIN-3-YLMETHYL)-1,6-NAPHTHYRIDIN-5(6H)-ONE DERIVATIVES AS C-MET INHIBITORS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2231663B1

  公开（公告）日：2017-08-02