(E)-N-benzylidene-4-trifluoromethylbenzenesulfonamide | 1023288-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzylidene-4-trifluoromethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: Xtwtutsgciiwno-vchyovahsa-；(NE)-N-benzylidene-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1023288-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 313.3
• InChiKey: XTWTUTSGCIIWNO-VCHYOVAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylidene-4-trifluoromethylbenzenesulfonamide 在 chiral phosphinothiourea catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Cooperative, Highly Enantioselective Phosphinothiourea Catalysis of Imine−Allene [3 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  A new family of phosphinthiourea catalysts was developed for the highly enantioselective synthesis of 2-aryl-2,5-hydropyrroles via a [3 + 2] cycloaddition of an electron-deficient allene with aryl and heteroaryl diphenylphosphinoylimines. The presence of both H(2)O and Et(3)N as additives was found to be important for achieving optimal rates. Dual activation of both nucleophile and electrophile by the bifunctional catalyst is invoked to account for the observed high reactivity and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja801344w
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰胺 、 苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(E)-N-benzylidene-4-trifluoromethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ni（0）催化四氟乙烯和N-磺酰基取代的亚胺通过氮杂-镍环烷与硅烷的三组分偶联反应

  摘要：

  公开了四氟乙烯（TFE）和N-磺酰基取代的亚胺与硅烷的镍催化的三组分偶联反应，其提供了多种含氟胺。化学计量实验表明，在TFE和N-磺酰基取代的亚胺在Ni（0）上的氧化环化反应后生成的氮杂-镍环烷被确定为该催化反应的关键中间体。这种氮杂-镍弹性环的单晶X射线衍射分析表明，N-磺酰基的O原子通过与镍中心的配位而稳定了关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03674

文献信息

• Ni(0)-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Tetrafluoroethylene and <i>N</i>-Sulfonyl-Substituted Imines with Silanes via Aza-Nickelacycles
  作者：Hiroshi Shirataki、Takafumi Ono、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03674

  日期：2019.2.15

  three-component coupling reaction of tetrafluoroethylene (TFE) and N-sulfonyl-substituted imines with silanes that furnishes a variety of fluorine-containing amines is disclosed. Stoichiometric experiments revealed that the aza-nickelacycles generated upon oxidative cyclization of TFE and N-sulfonyl-substituted imines on Ni(0) were identified as the key intermediates in this catalytic reaction. A single-crystal

  公开了四氟乙烯（TFE）和N-磺酰基取代的亚胺与硅烷的镍催化的三组分偶联反应，其提供了多种含氟胺。化学计量实验表明，在TFE和N-磺酰基取代的亚胺在Ni（0）上的氧化环化反应后生成的氮杂-镍环烷被确定为该催化反应的关键中间体。这种氮杂-镍弹性环的单晶X射线衍射分析表明，N-磺酰基的O原子通过与镍中心的配位而稳定了关键中间体。
• Cooperative, Highly Enantioselective Phosphinothiourea Catalysis of Imine−Allene [3 + 2] Cycloadditions
  作者：Yuan-Qing Fang、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja801344w

  日期：2008.4.1

  A new family of phosphinthiourea catalysts was developed for the highly enantioselective synthesis of 2-aryl-2,5-hydropyrroles via a [3 + 2] cycloaddition of an electron-deficient allene with aryl and heteroaryl diphenylphosphinoylimines. The presence of both H(2)O and Et(3)N as additives was found to be important for achieving optimal rates. Dual activation of both nucleophile and electrophile by the bifunctional catalyst is invoked to account for the observed high reactivity and enantioselectivity.