3,4-bis(4-dodecylphenyl)-2,5-diphenylcyclopentadienone | 217489-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-bis(4-dodecylphenyl)-2,5-diphenylcyclopentadienone
• 英文别名: 3,4-Bis(4-dodecylphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 217489-63-9
• 化学式: C₅₃H₆₈O
• 分子量: 721.122
• InChiKey: XMTYLOQRDZUFCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  818.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-dodecylphenyl)-2,5-diphenylcyclopentadienone 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 生成 1,2-bis(4-(11-chloroundecyl)phenyl)-4,5-bis(4-dodecylphenyl)-3,6-diphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of amphiphilic imidazolium-based hexa-peri-hexabenzo-coronenes into fibreous aggregates

  摘要：

  研究人员合成了基于咪唑的双亲性六-全-六苯并二硼烯，并证明其在固态和溶液中都能进行有序的柱状自组装，从而在溶液滴铸到固态基底上后生成确定的纳米纤维。

  DOI：

  10.1039/b618821d

文献信息

• Synthesis of Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons:  Variation of Size and Periphery
  作者：Florian Dötz、Johann Diedrich Brand、Shunji Ito、Lileta Gherghel、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ja000832x

  日期：2000.8.1

  series of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with different peripheries was synthesized via oxidative cyclodehydrogenation of suitable oligophenylene precursors under mild conditions. Such large PAHs are considered to be two-dimensional graphite sections whose electronic properties are expected to converge to those of macroscopic graphite. The synthetic buildup of the oligophenylene frameworks

  通过合适的低聚亚苯基前体在温和条件下的氧化环化脱氢，合成了一系列具有不同外围的新系列多环芳烃（PAHs）。如此大的多环芳烃被认为是二维石墨截面，其电子特性有望收敛于宏观石墨的电子特性。低聚亚苯基骨架的合成构建主要基于 Diels-Alder 反应或环三聚反应。它们随后被转化为含有多达 78 个碳原子的平面芳烃。由于扩展多环芳烃的溶解度不足，通过激光解吸/电离飞行时间质谱和薄膜的紫外/可见光谱进行表征。
• [EN] OLIGOPHENYLENE MONOMERS AND POLYMERIC PRECURSORS FOR PRODUCING GRAPHENE NANORIBBONS<br/>[FR] MONOMÈRES OLIGOPHÉNYLÈNE ET PRÉCURSEURS POLYMÈRES DESTINÉS À PRODUIRE DES NANORUBANS DE GRAPHÈNE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013061256A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Oligophenylene monomers for the synthesis of polymeric precursors for the preparation of graphene nanoribbons, the polymeric precursors, and methods for preparing them, as well as methods for preparing the graphene nanoribbons from the polymeric precursors and the monomers are provided.

  提供了用于合成聚合物前体以制备石墨烯纳米带的寡苯单体、聚合物前体以及其制备方法，以及从聚合物前体和单体制备石墨烯纳米带的方法。
• Templated Synthesis of End-Functionalized Graphene Nanoribbons through Living Ring-Opening Alkyne Metathesis Polymerization
  作者：Stephen von Kugelgen、Ilya Piskun、James H. Griffin、Christopher T. Eckdahl、Nanette N. Jarenwattananon、Felix R. Fischer

  DOI：10.1021/jacs.9b01805

  日期：2019.7.17

  the sequence, and the end groups of GNRs. Here, we report the living chain-growth synthesis of chevron-type GNRs (cGNRs) templated by a poly-(arylene ethynylene) precursor prepared through ring-opening alkyne metathesis polymerization (ROAMP). The strained triple bonds of a macrocyclic monomer serve both as the site of polymerization and the reaction center for an annulation reaction that laterally

  原子精确自下而上合成的石墨烯纳米带（GNR）是下一代电子材料的有希望的候选者。将这些高度可调的半导体结合到复杂的器件架构中，需要开发合成工具来控制 GNR 的绝对长度、序列和端基。在这里，我们报告了通过开环炔复分解聚合 (ROAMP) 制备的聚（亚芳基乙炔）前体模板化的 V 型 GNR（cGNR）的活性链生长合成。大环单体的应变三键既是聚合位点，也是环化反应的反应中心，环化反应横向延伸共轭主链，得到具有预定长度和端基的 cGNR。
• Synthesis, characterization and self-assembly of pyridyl-appended Gemini-shaped hexabenzocoronene amphiphiles
  作者：Yu Liu、Wang Zeng、Xianying Li、Wusong Jin、Dengqing Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.12.047

  日期：2019.4

  2, four electron-withdrawing fluorine substituents at the periphery of the HBC core were introduced in HBCs 3 and 4. HBCs 2 and 4 have longer hydrophilic chains than those of HBCs 1 and 3. The self-assembly behaviors of amphiphilic HBCs 1–4 in different conditions were investigated, the results revealed that HBCs 1, 2 and 3 self-assembled into nanotubes, HBC 4 self-assembled into nanofibers.

  四个不同的双子形六围-hexabenzocoronenes（负担沉重国家）1-4，携带吡啶基所附侧链合成，和它们的自组装行为进行了研究。与HBC 1和2相比，在HBC 3和4中在HBC核的外围引入了四个吸电子的氟取代基。HBC 2和4具有比HBC 1和3更长的亲水链。研究了两亲HBC 1-4在不同条件下的自组装行为，结果表明HBC 1，2和3自组装为纳米管，HBC 4自组装为纳米纤维。
• Synthesis and self-assembly of chiral Gemini-shaped hexabenzocoronene amphiphiles
  作者：Wang Zeng、Yu Liu、Xianying Li、Wusong Jin、Dengqing Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107624

  日期：2019.11

  hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC) derivatives, CHBCs and FHBCs, carrying chiral hydrophilic substituents. Compared with CHBCs, FHBCs bears four fluorine substituents at the periphery of the core. The self-assembly behaviors of the HBCs were systematically investigated by scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM) and circular dichroism (CD) spectra. CHBCs self-assembling to

  在本文中，我们侧重于构建双子形两亲六围-hexabenzocoronene（HBC）衍生物，CHBC S和FHBC S，承载手性亲水性的取代基。与CHBC相比，FHBC在核的外围带有四个氟取代基。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和圆二色性（CD）光谱系统地研究了六溴代二苯的自组装行为。在某些条件下，CHBC的自组装形成纳米管结构，而FHBC的自组装形成非管状聚集体。通过形成所有订购的组件CHBC S和FHBC具有CD活性。