Toluene-4-sulfonic acid 1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-ylmethyl ester | 63587-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [1-(4-Methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 63587-45-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅S₂
• 分子量: 423.554
• InChiKey: JOQNCTBUGYMXIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-ylmethyl ester 在 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (+/-)-[2-(N',N'-dipropylaminomethyl)piperidin-1-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  哌啶和过氢a庚因衍生物的合成，两种毒蕈碱M 2受体选择性拮抗剂的前体：AF-DX 384及其过氢a庚因异构体

  摘要：

  已开发并比较了制备毒蕈碱拮抗剂AF-DX 384 1a及其全氢氮杂烷异构体1b所需的几种合成多胺2a和2b的途径。从4-（氯甲基）-吡啶3中分4步获得哌啶2a，总产率为13-15％。从3-氨基内酰胺7中以49％的总产率分四个步骤制备过氢hydro庚因2b。专门化合物2a（5个步骤，17-20％总产率）经由所述ñ -tosylpiperidine 12，UT引线OA 1：异构体2a和2b的1:1混合物（4个步骤，对化合物2a和2b 15-20％总产率）通过在ñ-（氰基甲基）哌啶15.定义了哌啶衍生物根据杂环氮取代基的扩环的限制。

  DOI：

  10.1039/p19960002925
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-哌啶甲醇 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以99.6%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid 1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环烯胺和3-N螺环丙基系统的廉价数克级合成†

  摘要：

  环烯胺是许多合成和药理学目标的重要合成子。在这里，我们报道了一种廉价的，无催化剂的，具有外环双键和四至七元环的环状烯胺的多克级合成方法。与先前描述的用于环状烯胺合成的方法相比，该策略更有利于扩大规模，允许在环系统周围进行官能化，并且对N-保护基的性质较不敏感。此外，我们探索这些烯胺在合成高应变螺环3N-环丙基支架中的应用。

  DOI：

  10.1039/c7ob02659e

文献信息

• N-[(Amino)Alkyl]-1-pyrrolidine, 1-piperidine and 1-homopiperidinecarboxamides (and thiocarboxamides) with sulphur linked substitution in the 2, 3 or 4-position
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0160436A2

  公开（公告）日：1985-11-06

  Pyrrolidine, piperidine and homopiperidine- carboxamide and thiocarboxamide compounds of the formula: wherein X is -S-, -S(0)- or -S(0)2-; A is a loweralkalene chain and A1 and A2 are alkalene chains when p and d are one; R, R1 and R2 are hydrogen, loweralkyl, phenyl cycloalkyl or phenylalkyl and R1 and R2 may form a heterocyclic residue with the adjacent nitrogen atom; Q is a selected aromatic radical, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts are useful as cardiac antiarrhythmia agents. Chemical intermediates, unsubstituted on pyrrolidine, piperidine and homopiperidine nitrogen but with the -(A2)p-X-(A2)d-Q side chain are also disclosed.

  式中的吡咯烷、哌啶和均哌啶-羧酰胺和硫代羧酰胺化合物： 其中，X 是-S-、-S(0)- 或-S(0)2-；A 是低级烯烃链，当 p 和 d 为 1 时，A1 和 A2 是烯烃链；R、R1 和 R2 是氢、低级烷基、苯基环烷基或苯基烷基，R1 和 R2 可与相邻的氮原子形成杂环残基；Q 是选定的芳香基，药学上可接受的酸加成盐可用作抗心律失常剂。 还公开了吡咯烷、哌啶和高哌啶氮上未取代但具有-(A2)p-X-(A2)d-Q 侧链的化学中间体。
• Knight, David W.; Lewis, Neil; Share, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3673 - 3683
  作者：Knight, David W.、Lewis, Neil、Share, Andrew C.、Haigh, David

  DOI：——

  日期：——
• US4593102A
  申请人：——

  公开号：US4593102A

  公开（公告）日：1986-06-03
• US4642348A
  申请人：——

  公开号：US4642348A

  公开（公告）日：1987-02-10
• Syntheses of piperidine and perhydroazepine derivatives, precursors of two selective antagonists of muscarinic M2 receptors: AF-DX 384 and its perhydroazepine isomer
  作者：C�cile Perrio-Huard、Christophe Ducandas、Marie Claire Lasne、Bernard Moreau

  DOI：10.1039/p19960002925

  日期：——

  7. Transformations of piperidinemethanol 11 afford exclusively compound 2a (5 steps, 17–20% overall yield)via the N-tosylpiperidine 12, ut lead o a 1:1 mixture of isomers 2a and 2b (4 steps, 15–20% overall yield for compounds 2a and 2b)via the N-(cyanomethyl)piperidine 15. Limitations to the ring enlargement of piperidine derivatives as a function of the heterocyclic nitrogen substituent are defined

  已开发并比较了制备毒蕈碱拮抗剂AF-DX 384 1a及其全氢氮杂烷异构体1b所需的几种合成多胺2a和2b的途径。从4-（氯甲基）-吡啶3中分4步获得哌啶2a，总产率为13-15％。从3-氨基内酰胺7中以49％的总产率分四个步骤制备过氢hydro庚因2b。专门化合物2a（5个步骤，17-20％总产率）经由所述ñ -tosylpiperidine 12，UT引线OA 1：异构体2a和2b的1:1混合物（4个步骤，对化合物2a和2b 15-20％总产率）通过在ñ-（氰基甲基）哌啶15.定义了哌啶衍生物根据杂环氮取代基的扩环的限制。