(S)-1-((4-chlorophenyl)sulfinyl)propan-2-one | 118204-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((4-chlorophenyl)sulfinyl)propan-2-one
• 英文别名: (S(S))-4-chlorophenylsulfinylpropan-2-one；(S)-(p-chlorophenylsulfinyl)acetone
• CAS: 118204-67-4
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: INOIXUPLFCHFRK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4-chlorophenyl)sulfinyl)propan-2-one 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 methyl (3S)-2-<(S)-p-chlorophenylsulfinyl>-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-(对氯苯基亚磺酰基)丙酮合成光学纯 β-羟基酯的两种对映异构体的通用方法可通过动力学拆分与面包酵母轻松获得

  摘要：

  各种光学纯 (R)- 和 (S)-β- 羟基酯的两种对映异构体通常由 (S)-(p-氯苯基亚磺酰基) 丙酮通过面包酵母通过动力学拆分获得，然后进行 γ-烷基化、非对映选择性还原合成，随后引入酯基并还原消除亚磺酰基。(S)-β-酮亚砜的非对映选择性还原的关键步骤是用氢化二异丁基铝进行生成 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜，或在与氯化锌络合后加入二异丁基氢化铝以得到 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜。得到 (S)c-(S)s-β-羟基亚砜，由于 β-羟基亚砜中的对氯苯基部分，它很容易通过容易结晶或硅胶色谱分离以光学纯形式分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1273
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基硫)丙-2-酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 水 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到(S)-1-((4-chlorophenyl)sulfinyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过两步反应进行化学酶法合成β-羟基亚砜的反应，所述两步反应是使用Monteii假单胞菌进行酶还原，然后通过手性钛配合物进行磺化氧化

  摘要：

  已经描述了用于制备β-羟基亚砜的两步对映体选择性合成策略。通过使用Montesii monteilii ZMU-T04酶促还原β-酮硫醚，然后用Ti（O i Pr）4 /（S）-BINOL络合物进行不对称硫氧化，可以顺利地获得各种相应的β-羟基-亚砜衍生物。出色的立体选择性（高达99：1 dr和> 99％ee）。在控制实验的基础上，还提出了在β-羟基硫醚不对称硫氧化反应中，钛配合物可能存在的螯合物结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.014

文献信息

• A chemo-enzymatic synthesis of chiral secondary alcohols bearing sulfur-containing functionality
  作者：Qihui Chen、Ke Wang、Chengye Yuan

  DOI：10.1039/b820192g

  日期：——

  A facile method for the preparation of chiral secondary alcohols bearing a sulfur-containing functionality using a chemo-enzymatic approach is described, with the aid of baker’s yeast and Candida Antarctica lipase B. A complete set of four stereoisomers of two substituted phenylsulfinylpropan-2-ols were synthesized from β-sulfinyl ketones with excellent enantioselectivity for the first time.

  本文介绍了一种利用化学酶法、借助面包酵母和南极念珠菌脂肪酶 B 制备具有含硫官能团的手性仲醇的简便方法，首次以 β-亚磺酰基酮为原料合成了两取代苯基亚磺酰基丙-2-醇的一整套四种立体异构体，并具有极佳的对映选择性。