(E)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylamide | 693775-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-2,3-Bis-(4-methoxy-phenyl)-acrylamide；(E)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 693775-74-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: KGTJKCQYDQJXRV-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylamide 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以63%的产率得到(E)-2,3-双(4-甲氧基苯基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Diarylacrylonitriles as a Novel Series of Small Molecule Sortase A Inhibitors

  摘要：

  On the basis of a hit from random screening, a novel class of small-molecule sortase A inhibitors was generated. The primary structure-activity relationship and the minimal structural requirements for potency were established through structural modifications and molecular modeling studies.

  DOI：

  10.1021/jm0498708
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Diarylacrylonitriles as a Novel Series of Small Molecule Sortase A Inhibitors

  摘要：

  On the basis of a hit from random screening, a novel class of small-molecule sortase A inhibitors was generated. The primary structure-activity relationship and the minimal structural requirements for potency were established through structural modifications and molecular modeling studies.

  DOI：

  10.1021/jm0498708

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroaminocarbonylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Primary Amides with Ammonium Chloride
  作者：Xiaolei Ji、Bao Gao、Xibing Zhou、Zongjian Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01405

  日期：2018.9.7

  α,β-Unsaturated primary amides have found numerous applications in drug development, organic materials, and polymer sciences. However, the catalytic synthesis of α,β-unsaturated primary amides via carbonylation of alkynes has long been an elusive endeavor. Here, we report a novel palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes with NH4Cl as the amine source, enabling the highly chemo- and regioselective

  α，β-不饱和伯酰胺在药物开发，有机材料和聚合物科学中发现了许多应用。然而，长期以来，通过炔烃的羰基化催化合成α，β-不饱和伯酰胺一直是一项艰巨的努力。在这里，我们报告一种新型的钯催化炔烃与NH 4的加氢氨基羰基化反应Cl作为胺源，可以高度化学和区域选择性地合成α，β-不饱和伯酰胺。包括芳族炔烃，脂族炔烃，末端炔烃，内部炔烃以及具有各种官能团的二炔在内的多种炔烃反应良好。该方法将铵盐的寄生非配位能力转变为战略优势，从而使克级反应可以在0.05 mol％的催化剂存在下进行，并且具有出色的选择性。