trans-5-(iodomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 138878-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-5-(iodomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: cis-5-(iodomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one；cis-5-(iodomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)furan-2(3H)-one
• CAS: 138878-56-5；138878-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₃
• 分子量: 332.138
• InChiKey: ISXZPYPFLRDJAB-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 trans-5-(iodomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲基化将杂环可逆单胺氧化酶-B灭活剂转化为不可逆灭活剂。

  摘要：

  3- [4-[（3-氯苯基）甲氧基]苯基] -5-[（甲基氨基）甲基] -2-恶唑烷酮（1）是一种仲胺，已知是一种有效的时间依赖性不可逆的单胺氧化酶B灭活剂（ MAO-B）。1的衍生物的伯胺类似物，以及相应的二氢呋喃酮和吡咯烷酮，已显示出是时间依赖性的，但可逆的MAO-B抑制剂。此处显示1的伯胺类似物是MAO-B的时间依赖性可逆抑制剂，相应的恶唑烷酮，二氢呋喃酮和吡咯烷酮的仲胺和叔胺类似物是MAO-B的时间依赖性不可逆抑制剂。可以通过升高温度来逆转导致与1形成不可逆酶加合物的反应。

  DOI：

  10.1021/jm00075a015

文献信息

• 5-(Aminomethyl)-3-aryldihydrofuran-2(3H)-ones, a new class of monoamine oxidase-B inactivators
  作者：Zhaozhong Ding、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm00083a012

  日期：1992.3

  salts (9 and 10) were synthesized efficiently in a 5-step sequence from arylacetic acids. Both compounds were found to be irreversible inactivators of monoamine oxidase B. These compounds constitute the first members of a new class of monoamine oxidase inactivators.

  顺式和反式5-（氨基甲基）-3-芳基二氢呋喃-2（3H）-一盐酸盐（9和10）都是由芳基乙酸按5步顺序有效合成的。发现这两种化合物都是单胺氧化酶B的不可逆灭活剂。这些化合物构成了一类新的单胺氧化酶灭活剂的第一批成员。