N-(4-methoxyphenyl)ethyl-(4-methoxyphenyl)acetic amide | 41898-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)ethyl-(4-methoxyphenyl)acetic amide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 41898-71-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: ITJBQZRQZQPNKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)ethyl-(4-methoxyphenyl)acetic amide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (7-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)(4-methoxyphenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  使用空气 (O2) 作为清洁氧化剂，铜 (ii) 催化和酸促进的与 3,4-二氢异喹啉相邻的可互变 C(sp3)-H 键的高度区域选择性氧化。

  摘要：

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/d1ra05671a
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 2-(4-甲氧苯基)乙胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)ethyl-(4-methoxyphenyl)acetic amide
  参考文献：
  名称：

  芳基乙酸与 2-芳基-乙胺反应的微波辅助酰胺化

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件下，通过芳基乙酸和 2-芳基-乙胺的微波辅助缩合，以几乎定量的产率合成了 25 种酰胺。N-芳乙基-芳基乙酰酰胺是相应异喹啉衍生物的中间体。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.642925

文献信息

• Microwave-Assisted Amidation of Arylacetic Acids by Reaction with 2-Aryl-ethylamines
  作者：Alajos Grün、Mátyás Milen、Tamás Földesi、Péter Ábrányi-Balogh、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1080/00397911.2011.642925

  日期：2013.6.3

  Abstract Twenty-five amides were synthesized in almost quantitative yields by microwave-assisted condensation of arylacetic acids and 2-aryl-ethylamines under solventless conditions. The N-arylethyl-arylacetylamides are intermediates of the corresponding isoquinoline derivates. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® to

  摘要 在无溶剂条件下，通过芳基乙酸和 2-芳基-乙胺的微波辅助缩合，以几乎定量的产率合成了 25 种酰胺。N-芳乙基-芳基乙酰酰胺是相应异喹啉衍生物的中间体。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Oxidative C–H Homodimerization of Phenylacetamides
  作者：Didier G. Pintori、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol202212f

  日期：2011.11.4

  A range of secondary and tertiary phenylacetamides undergo oxidative homodimerization to afford biaryls. The reaction proceeds under palladium catalysis in the presence of a copper cocatalyst and oxygen and is most effective for electron-rich substrates.
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp³)–H bonds adjacent to 3,4-dihydroisoquinolines using air (O₂) as a clean oxidant
  作者：Yun-Gang He、Yong-Kang Huang、Qi-Qi Fan、Bo Zheng、Yong-Qiang Luo、Xing-Liang Zhu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/d1ra05671a

  日期：——

  1-Bn-DHIQs to 1-Bz-DHIQs without concomitant excessive oxidation of 1-Bz-DHIQs to 1-Bz-IQs is very important for the syntheses of 1-Bz-DHIQ alkaloids and analogues. In this article, we developed a novel Cu(ii)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp3)-H bonds adjacent to the C-1 positions of various 1-Bn-DHIQs. It was observed that when 0.2 equiv. of Cu(OAc)2·2H2O

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。
• Berbamine Analogs Exhibit Differential Protective Effects From Aminoglycoside-Induced Hair Cell Death
  作者：Alexandria M. Hudson、Gavin M. Lockard、Ojas A. Namjoshi、Joseph W. Wilson、Katie S. Kindt、Bruce E. Blough、Allison B. Coffin

  DOI：10.3389/fncel.2020.00234

  日期：——

  with permanent hearing loss in over 20% of patients requiring these life-sustaining antibiotics. There are currently no FDA-approved drugs that prevent hearing loss from aminoglycosides. A previous study by our group identified the plant alkaloid berbamine as a strong protectant of zebrafish lateral line hair cells from aminoglycoside damage. This effect is likely due to a block of the mechanotransduction

  听力损失是美国第三种最常见的慢性健康状况，很大程度上是由于感觉毛细胞受损所致。毛细胞受损的主要原因包括衰老，噪音暴露和氨基糖苷类抗生素等药物。由于氨基糖苷具有强效的抗菌性能和低成本，因此它们通常用于治疗革兰氏阴性细菌感染，从而取代了昂贵的抗生素，且副作用更少。然而，在需要这些维持生命的抗生素的患者中，超过20％的患者使用它们会导致永久性听力丧失。当前尚无FDA批准的药物可预防氨基糖苷类药物引起的听力损失。我们小组先前的研究确定了植物生物碱贝巴明是斑马鱼侧线毛细胞免受氨基糖苷损害的强力保护剂。这种作用可能是由于机械转导通道受阻，从而减少了氨基糖苷进入毛细胞。本研究在此之前的工作的基础上，研究了16种合成的贝巴明类似物，以确定其保护机制的核心结构。我们证明，几乎所有这些贝巴明类似物都能通过ED强有力地保护侧线毛细胞免受耳毒性损害最有效的类似物的50个值接近20 nM。在测试的16种类似物中，有