dibenzo<1,3,6>trithiocin | 175696-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dibenzo<1,3,6>trithiocin
• 英文别名: dibenzo[d,g][1,3,6]trithiocin；Dibenzotrithiocin；Benzo[d][1,3,6]benzotrithiocine
• CAS: 175696-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₀S₃
• 分子量: 262.42
• InChiKey: ZYHISAFHOWQDLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo<1,3,6>trithiocin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-acetoxydibenzo[d,g][1,3,6]trithiocin
  参考文献：
  名称：

  二苯并[d,g][1,3,6]三硫辛的合成

  摘要：

  6-乙酰氧基-、6-甲氧基-、6-叠氮基-和 6-（甲硫基）二苯并[d,g][1,3,6]三硫辛素（分别为 13、14、17 和 18）的合成如下： 9aH-9,10-dithia-4b-thioniaindeno[1,2-a]茚氯化物 (4) 与适当的亲核试剂以良好的产率反应。三硫辛 13 也通过二苯并[d,g][1,3,6]三硫辛 5-氧化物 (12) 的普默勒反应制备，产率为 97%。在 4 与亲核试剂的许多反应中，形成了三聚体部分水解产物双{o-[(二苯并[d,g][1,3,6]trithiocin-6-yl)thio]苯基}硫化物 (15)无论是作为主要产品还是次要产品。15的结构通过X射线衍射分析确定。同时，在沸腾的甲醇或乙醇中加热 4 以良好的收率得到水解产物双（邻巯基苯基）硫化物（16）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1187
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxybenzene diazonium chloride 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 methyloxirane 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dibenzo<1,3,6>trithiocin
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,3-benzodithiole-2-thione and ethylene trithiocarbonate with benzyne generated from 2-carboxybenzenediazonium chloride: preparation of novel bicyclic sulfonium salts by trapping 1,3-dipolar cycloaddition intermediates

  摘要：

  由2-羧基苯重氮氯化物4生成的苯炔与1,3-苯并二硫杂环戊烯-2-硫酮反应，通过氢氯酸捕获1,3-偶极环加成中间体6，得到新型双环硫鎓氯化物7，该化合物在以乙烯三硫代碳酸酯处理时，可以在一步反应中以良好的收率获得。

  DOI：

  10.1039/cc9960000205

文献信息

• Reactions of Benzyne with 1,3-Benzodithiole-2-thione and Related Compounds: Formation of Novel Tetracyclic Sulfonium Salts and Their Reactions Leading to Dibenzo-1,3,6,-trithiocin Derivatives
  作者：Juzo Nakayama、Atsuko Kimata、Hideki Taniguchi、Fumihiko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2349

  日期：1996.8

  chloride (7), in good yield when benzyne was generated by the thermolysis of 2-carboxybenzenediazonium chloride (4). The reaction of ethylene trithiocarbonate with excess 4 provided a convenient one-pot synthesis of 7 in large quantities. The reduction of 7 with NaBH4 gave a novel ring compound, dibenzo[d,g][1,3,6]trithiocin (15), in 95% yield, while alkaline hydrolysis produced the 12-oxide derivative of

  通过 1,3-苯并二硫醇-2-硫酮 (5) 与苄的 1,3-偶极环加成反应生成的硫叶立德中间体被氯化氢成功捕获，得到新型四环锍盐 9aH-9,10- dithia-4b-thioniaindeno[1,2-a] 茚氯化物 (7)，当通过 2-羧基苯重氮氯化物 (4) 热解生成苯时，产率良好。三硫代碳酸亚乙酯与过量 4 的反应提供了方便的一锅法大量合成 7。7 用 NaBH4 还原得到一种新的环化合物二苯并[d,g][1,3,6]三硫辛 (15)，产率为 95%，而碱水解产生 15 的 12-氧化物衍生物。 7 与 t-BuOK 以 84% 的产率得到 6,6'-双(二苯并[d,g][1,3,6]三亚硫基)。还描述了苄与 5 的相关化合物的反应。
• Synthesis with Bis(o-mercapto)phenyl Sulfide: An Easy Access to Sulfurcontaining 16-Membered Heterocycles
  作者：Juzo Nakayama、Sanae Tanaka、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii

  DOI：10.3987/com-98-s(h)7

  日期：——

  Condensations of bis(o-mercaptophenyl) sulfide (4) with paraformaldehyde or diiodomethane in moderately concentrated solutions gave 28-49% yield of a 1:1 condensation product, dibenzotrithiocin (5b), and 6-10% yield of a 2:2 condensation product (6b) with a 16-membered ring, whereas condensation of 4 with diiodomethane in a dilute solution gave 5b in 90% yield. Condensations of 4 with 1,1'-carbonyl- and 1,1'-thiocarbonyl-diimidazoles gave 2:2 condensation products (6c) and (6d) as the practically sole product in 79 and 57% yields, respectively, thus providing a convenient synthesis of 16-membered heterocycles containing 6 sulfur atoms in the ring.