Ethyl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-formylbenzoate | 1325229-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-formylbenzoate
• 英文别名: ethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-formylbenzoate
• CAS: 1325229-03-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄Si
• 分子量: 308.45
• InChiKey: YMLFBZNYWHORDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-formylbenzoate 在 aluminum oxide 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 3'-oxo-3H,3'H-2,2'-spirobi[benzofuran]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机卤素催化的螺环化：对苯二氮杂螺环核的对映选择性合成。

  摘要：

  发现了一种新的以分子结构为中心的芳香族螺环缩酮化策略，并用于对苯二氮杂的螺环缩酮（红霉素的生物活性核心）的对映选择性合成，通过有机卤素介导的不对称分子内分子具有高水平的对映选择性（高达98％ee）。芳香族酮基化。这是构造光学纯的双苯并氮杂螺环酮的第一种有机催化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500390

文献信息

• Dramatic Base-Oriented Chemoselective Tandem Wacker Cyclizations: Synthesis of Bisbenzannelated Spiroketals and 2-Substituted Chromans
  作者：Jijun Xue、Ying Li、Zhijun Xin、Yuan Zhang、Hua Tao

  DOI：10.1055/s-0030-1260775

  日期：2011.7

  A Pd(II)/Cu(II)-catalyzed chemoselective tandem aerobic cyclization of phenolic olefins leads to [5,6]-bisbenzannelated spiroketals or 2-substituted chromans, wherein it was interestingly found that the presence or absence of base could be responsible for the tunable selectivity. The [5,6]-bisbenzannelated spiroketals were achieved from tandem Wacker cyclization-aroxylation in moderate yields in the absence of base, and 2-substituted chromans were formed through base-mediated Pd(II)/Cu(II)-catalyzed tandem Wacker cyclization-Michael addition in good yields.

  在钯(II)/铜(II)催化下，酚类烯烃发生化学选择性串联有氧环化反应，生成[5,6]-双苯并环化螺环酮或 2-取代的铬族化合物，有趣的是，发现碱的存在与否可导致选择性的可调。在无碱条件下，通过串联瓦克环化-甲氧基化反应生成了中等产率的[5,6]-双苯并环化螺酮，而通过碱介导的钯(II)/铜(II)催化串联瓦克环化-迈克尔加成反应生成了良好产率的 2-取代色满。
• New fluoride-promoted hypoiodite-catalytic oxidative cycloetherification to aromatic spiroketals
  作者：Wei Wei、Liqi Li、Xiaohong Lin、Haifeng Li、Jijun Xue、Ying Li

  DOI：10.1039/c2ob25085c

  日期：——

  A new catalytic application of hypoiodite reagents generated in situ from iodide ions is found, which succeeded in the synthesis of bisbenzannelated spiroketal cores for the first time. Fluoride was proven to be obligatory for this spiroketalization, which is the first fluoride-promoted oxidative cycloetherification to aromatic spiroketals.

  发现了碘离子原位生成的次碘酸盐试剂的新催化应用，首次成功合成了双苯并螺缩酮核。氟化物被证明对于这种螺缩酮化反应是必需的，这是第一个氟化物促进的芳香族螺缩酮氧化环醚化反应。