2-溴-4-异丙氧基-5-甲氧基苯甲醛 | 56517-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-异丙氧基-5-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-bromo-4-isopropoxy-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-isopropoxy-2-bromo-5-methoxybenzaldehyde；2-bromo-5-methoxy-4-propan-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 56517-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD02256810
• 分子量: 273.126
• InChiKey: UNFFYUCCWAIAQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-异丙氧基-5-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2-bromo-4-isopropoxy-5-methoxybenzylcyanide
  参考文献：
  名称：

  Theuns, Hubert G.; Lenting, Herman B.M.; Salemink, Cornelis A., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 1995 - 2005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-溴-4-异丙氧基-5-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一些抗肿瘤二苯并菲鎓盐的合成和生物活性。

  摘要：

  已经开发了苯并菲鎓盐的简便合成方法，并将其用于制备许多这些化合物。确定了小鼠白血病L1210（LE）和P388（PS）中的抗肿瘤活性以及一些选定的抗微生物活性。尽管几种衍生物均表现出抗肿瘤活性，但没有一种活性与天然生物碱法加宁一样。通过改进的方法，可制成合成黄花碱。讨论了抗肿瘤苯并菲鎓盐之间的一些构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00241a014

文献信息

• Synthesis and biological activity of some antitumor benzophenanthridinium salts
  作者：Frank R. Stermitz、John P. Gillespie、Luis G. Amoros、Raquel Romero、Thomas A. Stermitz、Kenneth A. Larson、Steven Earl、James E. Ogg

  DOI：10.1021/jm00241a014

  日期：1975.7

  A facil synthesis of benzophenanthridinium salts has been developed and used for preparing a number of these compounds. The antitumor activities in mouse leukemia L1210 (LE) and P388 (PS) were determined as well as some selected antimicrobial activities. Although antitumor activity was exhibited by several of the derivatives, none was as active as the naturally occurring alkaloid fagaronine. Fagaronine

  已经开发了苯并菲鎓盐的简便合成方法，并将其用于制备许多这些化合物。确定了小鼠白血病L1210（LE）和P388（PS）中的抗肿瘤活性以及一些选定的抗微生物活性。尽管几种衍生物均表现出抗肿瘤活性，但没有一种活性与天然生物碱法加宁一样。通过改进的方法，可制成合成黄花碱。讨论了抗肿瘤苯并菲鎓盐之间的一些构效关系。
• New MCR based on intramolecular Heck reaction under aerobic conditions: a direct access to cytotoxic fused N-heterocycles
  作者：Raju Adepu、Bagineni Prasad、Mohd Ashraf Ashfaq、Nasreen Z. Ehtesham、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ra10702k

  日期：——

  We report a new MCR involving the reaction of isatoic anhydrides, allyl amine and o-bromo arylaldehydes in the presence of Pd(OAc)2, X-Phos and air to afford various isoquinolino[1,2-b]quinazolinones as new cytotoxic agents. The strategy was extended successfully towards the synthesis of a methyl analogue of 7,8-dehydrorutaecarpine.

  我们报道了一种新的MCR，涉及异吲哚酸酐、烯丙胺和对溴苯基醛在Pd(OAc)2、X-Phos和空气存在下的反应，以提供各种异喹啉并[1,2-b]喹唑啉酮作为新的细胞毒性剂。该策略成功地扩展到7,8-脱水吴茱萸次碱的甲基类似物的合成。
• 作为RAS信号通路调控剂的杂环化合物
  申请人：上海维申医药有限公司

  公开号：CN114621186A

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明提供了一类作为RAS信号通路调控剂的杂环化合物，具体地，本发明提供了一种式I所示的化合物，及其制备方法和作为RAS信号通路调控剂的用途。所述的化合物可以用于制备治疗或预防与SOS1相关或由SOS1调节的疾病的药物组合物。
• Bourgeois, Joffre; Dion, Isabelle; Cebrowski, Pamela H., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 874 - 875
  作者：Bourgeois, Joffre、Dion, Isabelle、Cebrowski, Pamela H.、Loiseau, Francis、Bedard, Anne-Catherine、Beauchemin, Andre M.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Difficult Intramolecular Hydroaminations in the Context of Four Syntheses of Alkaloid Natural Products
  作者：Isabelle Dion、Jean-François Vincent-Rocan、Lei Zhang、Pamela H. Cebrowski、Marie-Eve Lebrun、Jennifer Y. Pfeiffer、Anne-Catherine Bédard、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/jo4023149

  日期：2013.12.20

  Examples of intramolecular alkene hydroaminations forming six-membered ring systems are rare, especially for systems in which the double bond is disubstituted. Such cyclizations have important synthetic relevance. Herein we report a systematic study of these cyclizations using recently developed Cope-type hydroamination methodologies. Difficult intramolecular alkene hydroaminations were used as key steps in syntheses of 2-epi-pumiliotoxin C, coniine, N-norreticuline and desbromoarborescidine A. This effort required the development of optimized hydroamination conditions to improve the efficiency of the cyclizations. Collectively, our results show that Cope-type cyclizations can be achieved on a variety of challenging substrates and proceed under similar conditions for both N-H and N-substituted hydroxylamines.