3-(4-甲基苯基)苯甲酸乙酯 | 160417-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4'-methylbiphenyl-3-carboxylate
• 英文别名: 4'-Methyl-biphenyl-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-(4-methylphenyl)benzoate
• CAS: 160417-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: TZTGMLCLIDUPQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4'-甲基-3-联苯基羧酸
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives in the treatment of Ischaemia and related

  摘要：

  式中A、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和m的定义如规范中所述，或其药学上可接受的酸盐或N-氧化物，是对抗钙和钠通道的拮抗剂，用于治疗患有各种疾病状态的哺乳动物，如中风、癫痫、高血压、心绞痛、偏头痛、心律失常、血栓形成、栓塞，以及治疗脊柱损伤。

  公开号：

  US05428037A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 3-(4-甲基苯基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下芳基卤化物的甲氨酰化、Stille 交叉偶联和一锅两步甲氨酰化/Stille 交叉偶联反应

  摘要：

  首次报道了钯催化芳基卤化物、Stille 交叉偶联和一锅两步 stannylation/Stille 交叉偶联 (SSC) 的无溶剂协议。带有受体、供体以及空间要求的取代基的（杂）芳基卤化物以高产率被甲锡烷基化和/或偶联。该反应在空气中由常规的乙酸钯 (II)/PCy3 (Pd(OAc)2/PCy3) 催化，使用可用的碱 CsF，并且不使用高纯度试剂。开发的合成程序用途广泛、稳健且易于扩展。没有溶剂，并消除了芳基锡烷的分离程序，使 SSC 协议简单、步骤经济且高效，用于通过一锅两步程序合成联芳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701463

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Oxidative Cross‐Coupling of Tetraarylborates to Biaryls Using Organic Oxidants
  作者：Carolin Gerleve、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202002595

  日期：2020.9

  tetraarylborates undergo selective (cross)‐coupling through oxidation with Bobbitt's salt to give symmetric and unsymmetric biaryls. The organic oxoammonium salt can be used either as a stoichiometric oxidant or as a catalyst in combination with in situ generated NO2 and molecular oxygen as the terminal oxidant. For selected cases, oxidative coupling is also possible with NO2/O2 without any additional

  容易制备的四芳基硼酸盐通过用博比特盐氧化进行选择性（交叉）偶联，得到对称和不对称的联芳基化合物。有机氧铵盐可用作化学计量氧化剂或与原位产生的NO 2和作为末端氧化剂的分子氧组合用作催化剂。对于某些情况，也可以使用 NO 2 /O 2进行氧化偶联，无需任何额外的氮氧自由基助催化剂。四芳基硼酸盐的无过渡金属催化氧化配体交叉偶联是前所未有的，所引入的方法提供了获得各种联芳基和杂联芳基系统的途径。
• Structure-activity relationship studies for the development of inhibitors of murine adipose triglyceride lipase (ATGL)
  作者：Nicole Mayer、Martina Schweiger、Elisabeth Fuchs、Anna K. Migglautsch、Carina Doler、Gernot F. Grabner、Matthias Romauch、Michaela-Christina Melcher、Rudolf Zechner、Robert Zimmermann、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115610

  日期：2020.8

  non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) generalized in the term metabolic syndrome. Adipose triglyceride lipase (ATGL) is the initial enzyme in the hydrolysis of intracellular triacylglycerol (TG) stores, liberating fatty acids that are released from adipocytes into the circulation. Hence, ATGL-specific inhibitors have the potential to lower circulating FA concentrations, and counteract the development of insulin

  高血清脂肪酸（FA）水平与胰岛素抵抗的发展存在因果关系，胰岛素抵抗最终发展为2型糖尿病和在代谢综合征中普遍存在的非酒精性脂肪肝疾病（NAFLD）。甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）是细胞内三酰基甘油（TG）储存液水解的初始酶，可释放从脂肪细胞释放到循环中的脂肪酸。因此，ATGL特异性抑制剂具有降低循环FA浓度并抵消胰岛素抵抗和NAFLD发生的潜力。在本文中，我们报告了鼠ATGL的小分子抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致Atglistatin的发展。Atglistatin是鼠ATGL的特异性抑制剂，
• Highly Efficient Palladium-Catalyzed Boronic Acid Coupling Reactions in Water:  Scope and Limitations
  作者：D. Badone、M. Baroni、R. Cardamone、A. Ielmini、U. Guzzi

  DOI：10.1021/jo970439i

  日期：1997.10.1

  acetate-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of ArX with aryl- and vinylboronic acids in water without organic cosolvent in the presence of tetrabutylammonium bromide is reported. Aryl bromides give high yields and considerably accelerate the coupling. A wide variety of functional groups can be tolerated. Aryl iodides, however, give incomplete conversion and aryl triflate coupling shows no improvement

  在四丁基溴化铵存在下，在没有有机助溶剂的水中，ArX与芳基和乙烯基硼酸的“无配位”乙酸钯催化Suzuki交叉偶联反应。芳基溴化物收率高，可大大加快偶联反应。可以容忍各种各样的官能团。但是，芳基碘化物不能完全转化，而三氟甲磺酸芳基酯偶联剂在报道的条件下没有改善。
• A Ligand-Free Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Sulfinates with Aryl Bromides
  作者：Pat Forgione、Dirk Ortgies

  DOI：10.1055/s-0033-1339279

  日期：——

  A ligand-free Pd-catalyzed cross-coupling of aryl sulfinates with aryl bromides has been developed. A variety of aryl bromides and aryl sulfinates undergo this transformation to yield the desired biaryl in a practical and economical manner.

  已开发出无配体的 Pd 催化芳基亚磺酸酯与芳基溴化物的交叉偶联。各种芳基溴化物和芳基亚磺酸盐经历这种转化，以实用且经济的方式产生所需的联芳基。
• Heterocyclic derivatives in the treatment of Ischaemia and related
  申请人：Syntex Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：US05428037A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein A, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and m are defined as in the specification or a pharmaceutically acceptable acid addition salt or N-oxide thereof, are calcium and sodium channel antagonists useful for treating mammals having a variety of disease states, such as stroke, epilepsy, hypertension, angina, migraine, arrhythmia, thrombosis, embolism, and also for treatment of spinal injuries.

  式中A、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和m的定义如规范中所述，或其药学上可接受的酸盐或N-氧化物，是对抗钙和钠通道的拮抗剂，用于治疗患有各种疾病状态的哺乳动物，如中风、癫痫、高血压、心绞痛、偏头痛、心律失常、血栓形成、栓塞，以及治疗脊柱损伤。