4-benzylcyclohexane-1-carboxylic acid | 18915-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzylcyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-benzyl-cyclohexanecarboxylic acid；4-Benzyl-cyclohexancarbonsaeure
• CAS: 18915-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: GEULETLKTAXMIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylcyclohexane-1-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-benzylcyclohexanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮衍生物作为高效N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂的设计，合成和生物学评估†

  摘要：

  N-乙酰乙醇胺水解酸酰胺酶（NAAA）是一种溶酶体酶，可催化内源性脂肪酸乙醇酰胺（FAE）（例如N-棕榈酰乙醇酰胺（PEA）。PEA通过与过氧化物酶体增殖物激活的受体α（PPAR-α）结合表现出抗炎和镇痛作用。已经提出通过抑制NAAA来防止PEA降解是治疗炎症和疼痛的新策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的新型支架的发现，并通过修饰侧链和末端亲脂性取代基研究了结构-活性关系（SAR）。结果表明，C5的链长，直链和饱和键是抑制NAAA的优选形状。描述了几种纳摩尔NAAA抑制剂，包括2f，3h，3i和3jIC 50值分别为270 nM，150 nM，100 nM和190 nM。酶促降解研究表明2f以选择性，非竞争性和可逆的方式抑制NAAA。此外，在全身和口服给药后，2f表现出很高的抗炎和镇痛活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra28734d
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-bromo-cyclohexane 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 4-benzylcyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  16.合成与蒽和菲有关的氢芳族酮的新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000071

文献信息

• Pharmacophore-Based Design of Phenyl-[hydroxycyclohexyl] Cycloalkyl-Carboxamide Mitofusin Activators with Improved Neuronal Activity
  作者：Xiawei Dang、Sidney B. Williams、Sriram Devanathan、Antonietta Franco、Lijun Fu、Peter R. Bernstein、Daniel Walters、Gerald W. Dorn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00163

  日期：2021.9.9

  pharmacophore-based rational redesign generated analogues of 2 incorporating cycloalkyl linker groups. A cyclopropyl-containing linker, 5, improved plasma and brain t1/2, increased nervous system bioavailability, and prolonged neuron pharmacodynamic effects. Functional and single-crystal X-ray diffraction studies of stereoisomeric analogues of 5 containing sulfur as a “heavy atom”, 14A and 14B, showed that 5

  有缺陷的融合或无拮抗裂变引起的线粒体碎裂会导致许多神经退行性疾病。小分子线粒体融合蛋白激活剂在体外逆转线粒体断裂，有望成为一种新的治疗方法。一流的线粒体融合蛋白激活剂 2 具有较短的血浆 t1/2 和有限的神经系统生物利用度，赋予“爆发激活”。在这里，基于药效团的合理重新设计产生了 2 个掺入环烷基接头基团的类似物。含环丙基的连接剂 5 改善了血浆和脑 t1/2，提高了神经系统的生物利用度，并延长了神经元药效学效应。对含有硫作为“重原子”的 5 立体异构体类似物 14A 和 14B 的功能和单晶 X 射线衍射研究表明，5 生物活性存在于反式 R/R 构型 5B 中。结构分析揭示了 5 的立体选择性相互作用与其模拟 MFN2 Val372、Met376 和 His380 侧链相关。小鼠 ALS 表型在体外和体内的修饰支持 5B 的进展，用于治疗可能受益于持续线粒体融合蛋白激活的神经系统疾病。
• Mono- or bicyclic carboxylic acids as off-note blockers
  申请人：Givaudan, S.A.

  公开号：US10172378B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  Disclosed are compounds that block off-notes in consumables and methods of blocking off-notes in consumables including off-notes provided by sweeteners such as stevioside, swingle extract, glyccerhizin, perillartine, naringin dihydrochalcone, neohesperidine dihydrochalcone, mogroside V, rubusoside, rubus extract, and rebaudioside A, and artificial sweeteners such as aspartame, saccharin, acesulfame K (Acesulfame potassium), sucralose and cyclamate.

  所公开的是在消费品中阻断异味的化合物和在消费品中阻断异味的方法，包括甜味剂提供的异味，如甜菊糖苷、摇钱树提取物、甘草甜素、perillartine、柚皮苷二氢查尔酮、新橙皮苷二氢查尔酮、木犀草苷 V、木犀草苷、木犀草提取物和木犀草苷 A 等甜味剂，以及阿斯巴甜、糖精、安赛蜜 K（安赛蜜钾）、三氯蔗糖和甜蜜素等人造甜味剂。
• SPIROCYCLOALKYL-SUBSTITUTED AZETIDINONES USEFUL AS HYPOCHOLESTEROLEMIC AGENTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0681569A1

  公开（公告）日：1995-11-15
• MONO- OR BICYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AS OFF-NOTE BLOCKERS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2185007B1

  公开（公告）日：2018-05-23
• US5698548A
  申请人：——

  公开号：US5698548A

  公开（公告）日：1997-12-16