2-amino-N-[(1S)-1-(8-chloro-1-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)ethyl]pyrazolo[1.5-a]pyrimidine-3-carboxamide | 1466563-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-[(1S)-1-(8-chloro-1-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)ethyl]pyrazolo[1.5-a]pyrimidine-3-carboxamide
• 英文别名: (S)-2-Amino-N-(1-(8-chloro-1-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)ethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide；2-amino-N-[(1S)-1-(8-chloro-1-oxo-2-phenylisoquinolin-3-yl)ethyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
• CAS: 1466563-97-2
• 化学式: C₂₄H₁₉ClN₆O₂
• 分子量: 458.907
• InChiKey: BXPJPICORRAXTC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-[(1S)-1-(8-chloro-1-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)ethyl]pyrazolo[1.5-a]pyrimidine-3-carboxamide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-amino-N-[(1S)-1-[8-(methylaminomethyl)-1-oxo-2-phenylisoquinolin-3-yl]ethyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及用于治疗与激酶活性相关的疾病和状况的化合物、药物组合物和方法，包括PI3激酶活性。

  公开号：

  US20130267521A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 2-amino-N-[(1S)-1-(8-chloro-1-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)ethyl]pyrazolo[1.5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及用于治疗与激酶活性相关的疾病和状况的化合物、药物组合物和方法，包括PI3激酶活性。

  公开号：

  US20130267521A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015051241A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本发明描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及用于治疗与激酶活性相关的疾病和状况的化合物、药物组合物和方法，包括PI3激酶活性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF PI3K-GAMMA MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR PI3K-GAMMA
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143012A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和状况的治疗方法，包括PI3激酶活性的化合物、药物组合物和治疗方法。
• Discovery of a Selective Phosphoinositide-3-Kinase (PI3K)-γ Inhibitor (IPI-549) as an Immuno-Oncology Clinical Candidate
  作者：Catherine A. Evans、Tao Liu、André Lescarbeau、Somarajan J. Nair、Louis Grenier、Johan A. Pradeilles、Quentin Glenadel、Thomas Tibbitts、Ann M. Rowley、Jonathan P. DiNitto、Erin E. Brophy、Erin L. O’Hearn、Janid A. Ali、David G. Winkler、Stanley I. Goldstein、Patrick O’Hearn、Christian M. Martin、Jennifer G. Hoyt、John R. Soglia、Culver Cheung、Melissa M. Pink、Jennifer L. Proctor、Vito J. Palombella、Martin R. Tremblay、Alfredo C. Castro

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00238

  日期：2016.9.8

  Optimization of isoquinolinone PI3K inhibitors led to the discovery of a potent inhibitor of PI3K-γ (26 or IPI-549) with >100-fold selectivity over other lipid and protein kinases. IPI-549 demonstrates favorable pharmacokinetic properties and robust inhibition of PI3K-γ mediated neutrophil migration in vivo and is currently in Phase 1 clinical evaluation in subjects with advanced solid tumors.

  异喹啉酮PI3K抑制剂的优化导致发现了一种有效的PI3K-γ抑制剂（26或IPI-549），其选择性是其他脂质和蛋白激酶的100倍以上。IPI-549在体内表现出良好的药代动力学特性和对PI3K-γ介导的嗜中性粒细胞迁移的强烈抑制，目前正处于晚期实体瘤患者的1期临床评估中。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF PI3K-GAMMA MEDIATED DISORDERS
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP4066834A1

  公开（公告）日：2022-10-05

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性（包括 PI3 激酶活性）的化合物和药物组合物，以及治疗与激酶活性（包括 PI3 激酶活性）相关的疾病和病症的化合物、药物组合物和方法。
• Heterocyclic compounds and uses thereof
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10329299B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  Provided herein are compounds of Formula (I″) or (A″), pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of use thereof. The compounds provided herein modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and are useful for treating diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity.

  本文提供了式(I″)或(A″)化合物、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。本文提供的化合物可调节激酶活性，包括 PI3 激酶活性，并可用于治疗与激酶活性，包括 PI3 激酶活性相关的疾病和病症。