methylxanthoroccellin | 94514-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methylxanthoroccellin
• 英文别名: methylxanthorocellin；1,4-dimethyl-(Z)-3-(Z)-6-dibenzylidene-2,5-piperazinedione；3,6-dibenzylidene-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione；3,6-di((Z)-benzylidene)-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione；1,4-dimethyl-3(Z),6(Z)-dibenzylidenepiperazine-2,5-dione；(3Z,6Z)-3,6-Dibenzylidene-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 94514-45-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: WFIPKWCWCOEGSY-JTFWXBGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylxanthoroccellin 在 C₂₇H₃₄IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 C₂₃H₂₆IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 环二(N-甲基苯丙氨酸)
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成环状二肽的 3,6-二亚烷基-2,5-二酮哌嗪的红外催化双不对称氢化

  摘要：

  Ir/spiro[4,4]-1,6-壬二烯基膦-恶唑啉配体 (SpinPHOX) 配合物催化 3,6-二亚烷基-1,4-二甲基哌嗪-2,5-二酮的双不对称氢化开发，提供高效和实用的途径以高产率获得各种手性 3,6-二取代-2,5-二酮哌嗪，具有独特的顺式非对映选择性和优异的对映选择性（>99% de，高达 98% ee）。该协议的合成效用已在 6a 的克级合成和手性产品 8、14 和 17 以及 2-丁烯基桥连双环二酮哌嗪 10 和羟基二酮哌嗪 11 的有效构建中得到证明。 使用类似的非手性 Ir 催化剂，对映纯单氢化中间体 7a 的氢化得到 cis-6a 作为唯一的产物，表明标题转化的第二步氢化是手性底物控制的过程。5a 的不对称加氢 (AH) 的反应曲线研究表明，单加氢中间体 7a 的浓度在加氢过程中保持在低水平 (<8%)。5a 到 6a 的加氢速度明显快于其半加氢中间体 (S)-7

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02920
• 作为产物：
  描述：

  erythro-(+/-)-(Z)-3-benzylidene-6-(α-bromobenzyl)-6-hydroxy-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methylxanthoroccellin
  参考文献：
  名称：

  Marcuccio, Sebastian M.; Elix, John A., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 12, p. 1785 - 1796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazine chemistry. III. Synthesis and stereochemistry of 1,4-Dimethyl and 1,4-Diacetyl derivatives of 3,6-Dibenzylpiperazine-2,5-dione
  作者：SM Marcuccio、JA Elix

  DOI：10.1071/ch9842397

  日期：——

  The trans- and (�) cis-isomers of 1,4-dimethyl-and 1,4-diacetyl-3,6-dibenzylpiperazine-2,5-dione were synthesized. The hydriodic acid reduction of 3,6-dibenzylidene-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione gave (�)-cis-3,6-dibenzyl-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione although this product has previously been assigned the trans-geometry. The unknown isolated from the permanganate oxidation of (�)-cis- 1,4-diacetyl-3,6-dibenzylpiperazine-2,5- has been identified as the corresponding trans-isomer.

  合成了 1,4-二甲基和 1,4-二乙酰基-3,6-二苄基哌嗪-2,5-二酮的反式和顺式异构体。 合成了 1,4-二甲基和 1,4-二乙酰基-3,6-二苄基哌嗪-2,5-二酮的反式和顺式异构体。通过氢碘酸还原 得到了(�)-顺式-3,6-二苄基-1,4-二甲基哌嗪-2,5-二酮。 尽管该产物之前被指定为反式。从高锰酸盐 从(�)-顺式-1,4-二乙酰基-3,6-二苄基哌嗪-2,5-二酮的高锰酸盐氧化反应中分离出的未知物已被确定为相应的反式异构体。 反式异构体。
• Shin, Chung-gi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1407 - 1433
  作者：Shin, Chung-gi

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of a Piperazine Alkaloid
  作者：Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo、Norikazu Miyoshi、Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.3987/com-90-5573

  日期：——

  A piperazine alkaloid, (2S,5S)-2,5-dibenzyl-1,4-dimethylpiperazine, was synthesized by reduction of (3S,6S)-3,6-dibenzyl-1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione which was prepared by a catalytic asymmetric hydrogenation of the corresponding 3,6-dibenzylidene derivative.
• A structural revision of picroroccellin
  作者：Sebastian M. Marcuccio、John A. Elix

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81678-0

  日期：1983.1
• TAKEUCHI, SEIJI;OHGO, YOSHIAKI;MIYOSHI, NORIKAZU;SHIN, CHUNG-GI;YONEZAWA,+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N1, C. 2073-2078
  作者：TAKEUCHI, SEIJI、OHGO, YOSHIAKI、MIYOSHI, NORIKAZU、SHIN, CHUNG-GI、YONEZAWA,+

  DOI：——

  日期：——