3-(benzyloxy)propenal | 118149-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)propenal
• 英文别名: β-Benzyloxyacrolein；3-Benzyloxy-acrolein；3-(Benzyloxy)prop-2-enal；3-phenylmethoxyprop-2-enal
• CAS: 118149-99-8；4652-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: VDLDWKZZMRIBQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-123 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.095 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)propenal 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到C₁₃H₁₄O₃
  参考文献：
  名称：

  Phragmalin 型柠檬苦素的桥接框架的合成

  摘要：

  据报道，有效合成了phragmalin 型柠檬苦素类化合物（如木香素 O 和 P）的八氢-1 H -2,4-methanoindene 核心。合成路线的成功取决于在逆合成分析中使用网络分析和 Diels-Alder 反应合成关键的氢化茚酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol300647k
• 作为产物：
  描述：

  E-3-benzyloxy-2-propenol 在 4 A molecular sieve 、 polymer supported perruthenate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-(benzyloxy)propenal
  参考文献：
  名称：

  Polymer supported perruthenate (PSP): a new oxidant for clean organic synthesis

  摘要：

  一种聚合物支持的单过钌酸盐试剂已被制备并用于将伯醇和仲醇分别转化为醛和酮，无需传统的后处理步骤即可获得纯产品。

  DOI：

  10.1039/a703461j

文献信息

• DABO Boronate Promoted Conjugate Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using Copper(II) Catalysis
  作者：Pjotr C. Roest、Nicholas W. M. Michel、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00782

  日期：2016.8.5

  method for the selective 1,4-conjugate allylation of α,β-unsaturated aldehydes is reported. The method employs an air-stable diethanolamine-complexed boronic acid (DABO boronate) as the allyl transfer reagent and promotes conjugate addition over 1,2-addition. A variety of aryl- and alkyl-substituted enals are tolerated, providing δ,ε-unsaturated aldehyde products in good yields and selectivities under mild

  报道了用于α，β-不饱和醛的选择性1，4-共轭烯丙基化的第一种催化方法。该方法采用空气稳定的二乙醇胺复合硼酸（DABO硼酸酯）作为烯丙基转移剂，并通过1,2-加成促进共轭物的添加。可以耐受多种被芳基和烷基取代的烯醛，可在温和条件下以高收率和选择性提供δ，ε-不饱和醛产物。
• Limitations of the ‘Two-Phase’ Doebner-Miller Reaction for the Synthesis of Quinolines
  作者：Wendy Loughlin、Kristie Reynolds、David Young

  DOI：10.1055/s-0030-1258258

  日期：2010.11

  The Doebner-Miller synthesis of quinolines under modified biphasic conditions was investigated. Crotonaldehyde, reacted readily with aniline to produce 2-methylquinoline. However, cinnamaldehyde and other γ-substituted α,β-unsaturated aldehydes yielded complex mixtures with substituted anilines to provide only trace quantities of quinolines. The Doebner-Miller reaction under these conditions is only

  研究了修饰的双相条件下喹啉的Doebner-Miller合成。巴豆醛容易与苯胺反应生成2-甲基喹啉。但是，肉桂醛和其他γ-取代的α，β-不饱和醛会生成带有取代苯胺的复杂混合物，仅提供痕量的喹啉。在这些条件下的Doebner-Miller反应仅适用于空间可及的α，β-不饱和醛。 α，β-不饱和醛-苯胺-喹啉-Doebner-Miller反应-杂环
• Klimko,V.T. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 2913 - 2918
  作者：Klimko,V.T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shramova,Z.I.; Skoldinov,A.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1775 - 1778
  作者：Shramova,Z.I.、Skoldinov,A.P.

  DOI：——

  日期：——
• Polymer supported perruthenate (PSP): a new oxidant for clean organic synthesis
  作者：Berthold Hinzen、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/a703461j

  日期：——

  A polymer supported perruthenate reagent has been prepared and used in the conversion of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones, respectively, affording pure products without the need for conventional work-up procedures.

  一种聚合物支持的单过钌酸盐试剂已被制备并用于将伯醇和仲醇分别转化为醛和酮，无需传统的后处理步骤即可获得纯产品。