2-<<3-(trifluoromethyl)phenyl>amino>benzenethioamide | 133239-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<<3-(trifluoromethyl)phenyl>amino>benzenethioamide
• 英文别名: 2-[(3-trifluoromethylphenyl)amino]-benzene thioamide；2-[(3-Trifluoromethylphenyl)amino]benzene thioamide；2-[3-(trifluoromethyl)anilino]benzenecarbothioamide
• CAS: 133239-52-8
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂S
• 分子量: 296.316
• InChiKey: YOIIJCPIQYWGDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<3-(trifluoromethyl)phenyl>amino>benzenethioamide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-<<3-(trifluoromethyl)phenyl>amino>benzenecarboximidic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑类似物的构象：体外抑制环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。

  摘要：

  N-Arylanthranilic酸，通常被称为泛酸，是非甾体类抗炎药（NSAIDs），可通过环氧合酶（CO）阻止花生四烯酸的代谢。在完整的大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-1）细胞系中进行测试时，用酸性杂环取代几种藻酸盐的羧酸官能团可提供CO和5-脂氧合酶（5-LO）活性的双重抑制剂。化合物5b（IC50 = 0.77 microM（5-LO），0.27 microM（CO）），其中包含1,3,4-恶二唑-2-硫酮替代物和10b（IC50 = 0.87 microM（5-LO），0.85 microM（包含1,3,4-噻二唑-2-硫酮的CO））是这些系列中最有效的5-LO和CO活性抑制剂。氟苯那酸的这两个杂环类似物在角叉菜胶诱导的大鼠足垫浮肿（CFE）（一种急性炎症模型）中也都具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00065a002
• 作为产物：
  描述：

  2-<<3-(trifluoromethyl)phenyl>amino>benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到2-<<3-(trifluoromethyl)phenyl>amino>benzenethioamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑类似物的构象：体外抑制环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。

  摘要：

  N-Arylanthranilic酸，通常被称为泛酸，是非甾体类抗炎药（NSAIDs），可通过环氧合酶（CO）阻止花生四烯酸的代谢。在完整的大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-1）细胞系中进行测试时，用酸性杂环取代几种藻酸盐的羧酸官能团可提供CO和5-脂氧合酶（5-LO）活性的双重抑制剂。化合物5b（IC50 = 0.77 microM（5-LO），0.27 microM（CO）），其中包含1,3,4-恶二唑-2-硫酮替代物和10b（IC50 = 0.87 microM（5-LO），0.85 microM（包含1,3,4-噻二唑-2-硫酮的CO））是这些系列中最有效的5-LO和CO活性抑制剂。氟苯那酸的这两个杂环类似物在角叉菜胶诱导的大鼠足垫浮肿（CFE）（一种急性炎症模型）中也都具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00065a002
• 作为试剂：
  描述：

  劳森试剂 、 2-<<3-(trifluoromethyl)phenyl>amino>benzamide 在 氮 、 ethyl acetate n-hexane 、 2-<<3-(trifluoromethyl)phenyl>amino>benzenethioamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以to provide 3.01 g (55%) of a bright yellow solid 2-[(3-trifluoromethylphenyl)amino]-benzene thioamide, mp 106°-108° C.的产率得到2-<<3-(trifluoromethyl)phenyl>amino>benzenethioamide
  参考文献：
  名称：

  Fenamate 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles as antiinflammatory

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其为1,3,4-噻二唑和1,3,4-噁二唑，以及其药学上可接受的酸加合物或碱盐，具有抑制单独或联合5-脂氧合酶和环氧合酶的活性，以及其制药组合物或使用方法。

  公开号：

  US05462952A1

文献信息

• Fenamate 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles as antiinflammatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0401857A2

  公开（公告）日：1990-12-12

  The present invention is novel compounds which are 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles, and pharamaceutically acceptable acid addition or base salts thereof having activity as inhibitors of singly or together 5-lipoxygenase and cyclooxygenase, and pharmaceutical compositions or methods of use therefor.

  本发明是新型的 1，3，4-噻二唑和 1，3，4-噁二唑化合物及其法学上可接受的酸加成盐或碱式盐，它们具有作为 5-脂氧合酶和环氧合酶单独或共同抑制剂的活性，以及其药物组合物或使用方法。
• US5462952A
  申请人：——

  公开号：US5462952A

  公开（公告）日：1995-10-31