(1R,6R)-6-(p-tolylsulfonyl)bicyclo<4.1.0>hept-1-ylmethanol | 169560-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,6R)-6-(p-tolylsulfonyl)bicyclo<4.1.0>hept-1-ylmethanol
• 英文别名: [(1R,6R)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]methanol
• CAS: 169560-28-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: AZPKGVVQGMKLOB-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (1R,6R)-6-(p-tolylsulfonyl)bicyclo<4.1.0>hept-1-ylmethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到(1R,6R)-6-(p-tolylsulfonyl)bicyclo<4.1.0>hept-1-ylmethyl (2R)-2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyclopropanation by Reaction of a .GAMMA.-Chloromethylated Chiral Vinylic Sulfoxide with Allylmagnesium Bromide.

  摘要：

  通过与烯丙基溴化镁的迈克尔加成反应，一种在 γ 位带有离去基团的光学活性乙烯基亚砜被立体选择性地转化为手性环丙烷。迈克尔诱导的闭环反应需要溴化烯丙基镁作为不亲和基和氯化物作为离去基团才能实现高非对映选择性。通过 X 射线分析确认了环加合物的绝对立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.571
• 作为产物：
  描述：

  3-<(1S,6R)-6-(p-tolylsulfonyl)bicyclo<4.1.0>hept-1-yl>prop-1-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 rhodium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1R,6R)-6-(p-tolylsulfonyl)bicyclo<4.1.0>hept-1-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyclopropanation by Reaction of a .GAMMA.-Chloromethylated Chiral Vinylic Sulfoxide with Allylmagnesium Bromide.

  摘要：

  通过与烯丙基溴化镁的迈克尔加成反应，一种在 γ 位带有离去基团的光学活性乙烯基亚砜被立体选择性地转化为手性环丙烷。迈克尔诱导的闭环反应需要溴化烯丙基镁作为不亲和基和氯化物作为离去基团才能实现高非对映选择性。通过 X 射线分析确认了环加合物的绝对立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.571

文献信息

• Asymmetric Cyclopropanation by Reaction of a .GAMMA.-Chloromethylated Chiral Vinylic Sulfoxide with Allylmagnesium Bromide.
  作者：Yoshiji TAKEMOTO、Taiichi OHRA、Kenji SUGIYAMA、Takeshi IMANISHI、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.43.571

  日期：——

  An optically active vinylic sulfoxide bearing a leaving group at the γ-position was stereoselectively transformed into a chiral cyclopropane by means of a Michael addition with an allylmagnesium bromide. The Michael induced ring-closure reaction requires both allylmagnesium bromide as a uncleophile and chloride as a leaving group for high diastereoselectivity. The absolute stereochemistry of the cycloadduct was confirmed by X-ray analysis.

  通过与烯丙基溴化镁的迈克尔加成反应，一种在 γ 位带有离去基团的光学活性乙烯基亚砜被立体选择性地转化为手性环丙烷。迈克尔诱导的闭环反应需要溴化烯丙基镁作为不亲和基和氯化物作为离去基团才能实现高非对映选择性。通过 X 射线分析确认了环加合物的绝对立体化学性质。