(12R)-12-hydroxymonocerin | 1033204-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (12R)-12-hydroxymonocerin
• 英文别名: (2S,3aR,9bR)-6-hydroxy-2-[(2R)-2-hydroxypropyl]-7,8-dimethoxy-2,3,3a,9b-tetrahydrofuro[3,2-c]isochromen-5-one
• CAS: 1033204-22-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: OAWLQCWPKLOBPA-PCAXDNMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R)-12-hydroxymonocerin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异香豆素衍生物的半合成、抗疟原虫活性和作用机制研究

  摘要：

  在这项研究中，八个天然异香豆素（1 - 8）得自海洋来源的分离玉米大藻。菌。探讨其构效关系，并发现有效的抗疟引线，22个新的衍生物的一小库（1A - 1N，图2a，图3a - 3C，4A - 4C，及图7A）通过改变所述芳香环和所述的取代基semisynthesized脂肪族侧链。天然化合物 ( 1 ) 和三种半合成衍生物 ( 1d , 1n , 和2a ))，具有全顺式立体化学，表现出很强的抗疟原虫活性，IC 50值分别为 1.1、0.8、0.4 和 2.6 μM。机制研究表明，1n抑制血红素聚合并降低线粒体膜电位，但也抑制恶性疟原虫DNA 促旋酶。1n不仅结合了不同的作用机制，而且还表现出高治疗指数 (CC 50 /IC 50 = 675)、高选择性和显着的药物样特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01032
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}hex-5-ynal 在 吡啶 、 咪唑 、 (S)-methyl 2-[2-(diacetoxyiodo)phenoxy]propanoate 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (12R)-12-hydroxymonocerin
  参考文献：
  名称：

  （12 R）-和（12 S）-12-羟基单甘油的全合成：使用手性高价碘（iii）物种的立体选择性氧化内酯化†

  摘要：

  描述了（12 R）-和（12 S）-12-羟基甘油的第一批总合成。通过使用基于乳酸酯的手性高价碘试剂的双氧基环化，立体选择性地构建了与环氧丙烷融合的异苯并二氢吡喃-1-酮骨架。还证明了使用手性碘芳烃作为预催化剂和双氧环化的催化变体m -CPBA 作为助氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra43230k

文献信息

• Biomimetically inspired total synthesis of (12S)-12-hydroxymonocerin and (12R)-12-hydroxymonocerin
  作者：Bowen Fang、Xingang Xie、Peng Jing、Changgui Zhao、Huilin Li、Haichen Ma、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.075

  日期：2013.12

  A concise asymmetric total synthesis of (12S)-12-hydroxymonocerin (1) and (12R)-12-hydroxymonocerin (2) were efficiently achieved from the known 4-bromo-2,6-dimethoxyphenol. The synthetic approach was inspired by our biomimetic synthesis of (+)-monocerin (3) and 7-O-demethylmonocerin (4). The cis-fused furobenzopyranones of 1 and 2 was efficiently constructed via an intramolecular nucleophilic trapping

  从已知的4-溴-2,6-二甲氧基苯酚有效地实现了（12 S）-12-羟基单甘油（1）和（12 R）-12-羟基单甘油（2）的简明不对称全合成。所述合成方法是由我们的仿生合成启发（+） - monocerin（3）和7- ø -demethylmonocerin（4）。1和2的顺式呋喃基苯并吡喃酮是通过分子内亲核捕获醌甲基化物中间体而有效构建的，该中间体是通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌通过化合物10的苄基氧化获得的（ DDQ）。
• Bioactive Isocoumarins Isolated from the Endophytic Fungus <i>Microdochium bolleyi</i>
  作者：Wen Zhang、Karsten Krohn、Siegfried Draeger、Barbara Schulz

  DOI：10.1021/np800095g

  日期：2008.6.1

  Three new isocoumarin derivatives (2-4) were isolated together with monocerin (1) from Microdochium bolleyi, an endophytic fungus from Fagonia cretica, a herbaceous plant of the semiarid coastal regions of Gomera. Compounds 2 and 3 are both 12-oxo epimers of 1, and 4 is a ring-opened derivative of 1. The structures were elucidated by detailed spectroscopic analysis and comparison with reported data. The absolute configurations were determined by a modified Mosher's method. Compounds 1, 3, and 4 showed good antifungal, antibacterial, and antialgal activities against Microbotryum violaceum, Escherichia coli, Bacillus megaterium, and Chlorella fusca. Compound 2 was moderately antifungal and antialgal.
• Total synthesis of (12R)- and (12S)-12-hydroxymonocerins: stereoselective oxylactonization using a chiral hypervalent iodine(iii) species
  作者：Morifumi Fujita、Kazuhiro Mori、Mio Shimogaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1039/c3ra43230k

  日期：——

  The first total syntheses of (12R)- and (12S)-12-hydroxymonocerins are described. The oxolane-fused isochroman-1-one framework is stereoselectively constructed via a double oxy-cyclization using a lactate-based chiral hypervalent iodine reagent. A catalytic variant of the double oxy-cyclization is also demonstrated using a chiral iodoarene as the precatalyst and m-CPBA as the co-oxidant.

  描述了（12 R）-和（12 S）-12-羟基甘油的第一批总合成。通过使用基于乳酸酯的手性高价碘试剂的双氧基环化，立体选择性地构建了与环氧丙烷融合的异苯并二氢吡喃-1-酮骨架。还证明了使用手性碘芳烃作为预催化剂和双氧环化的催化变体m -CPBA 作为助氧化剂。
• Semisynthesis, Antiplasmodial Activity, and Mechanism of Action Studies of Isocoumarin Derivatives
  作者：Lorena Coronado、Xue-Qing Zhang、Doriana Dorta、Nerea Escala、Laura M. Pineda、Michelle G. Ng、Esther del Olmo、Chang-Yun Wang、Yu-Cheng Gu、Chang-Lun Shao、Carmenza Spadafora

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01032

  日期：2021.5.28

  potent antimalarial leads, a small library of 22 new derivatives (1a–1n, 2a, 3a–3c, 4a–4c, and 7a) were semisynthesized by varying the substituents of the aromatic ring and the aliphatic side chains. The natural compound (1) and three semisynthetic derivatives (1d, 1n, and 2a), possessing an all-cis stereochemistry, exhibited strong antiplasmodial activity with IC50 values of 1.1, 0.8, 0.4, and 2.6 μM, respectively

  在这项研究中，八个天然异香豆素（1 - 8）得自海洋来源的分离玉米大藻。菌。探讨其构效关系，并发现有效的抗疟引线，22个新的衍生物的一小库（1A - 1N，图2a，图3a - 3C，4A - 4C，及图7A）通过改变所述芳香环和所述的取代基semisynthesized脂肪族侧链。天然化合物 ( 1 ) 和三种半合成衍生物 ( 1d , 1n , 和2a ))，具有全顺式立体化学，表现出很强的抗疟原虫活性，IC 50值分别为 1.1、0.8、0.4 和 2.6 μM。机制研究表明，1n抑制血红素聚合并降低线粒体膜电位，但也抑制恶性疟原虫DNA 促旋酶。1n不仅结合了不同的作用机制，而且还表现出高治疗指数 (CC 50 /IC 50 = 675)、高选择性和显着的药物样特征。