ethyl 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetate | 4882-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)acetate；(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 4882-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: YKJVDQWRCAHJGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  368.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3,4-恶二唑乙酰胺部分作为新型连接体的新型 Axl 激酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  利用生物等排置换原理，我们提出了一种基于结构的设计方法，以获得在激酶和细胞水平上具有显着活性的新型 Axl 激酶抑制剂。通过逐步构效关系探索，最终以 Axl 为主要靶标合成了一系列以 1,3,4-恶二唑乙酰胺部分作为新型连接基团的 6,7-二取代喹啉衍生物。它们中的大多数表现出中等到极好的活性，IC50 值范围为 0.032 到 1.54 μM，针对测试的细胞系。其中，最有前途的化合物 47e 作为 Axl 激酶抑制剂 (IC50 = 10 nM)，对 A549、HT-29、PC-3、MCF-7、H1975 和 MDA-MB-231 细胞系显示出显着的细胞毒性。更重要的是，47e 还显示出对 EGFR-TKI 抗性 NSCLC 细胞系 H1975/gefitinib 的显着抑制作用。同时，本研究为Axl激酶抑制剂提供了一种新型的接头，即1,3,4-恶二唑乙酰胺基团，它超出了“5-原子作用”的范围。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111867
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-amino-3-(benzoylhydrazinylidene)propanoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以62%的产率得到ethyl 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi, Mohamed Hilmy; Erian, Ayman Wahba; Sadek, Kamal Usef, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 5, p. 1124 - 1142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF 5-ARYL-1,3,4-OXADIAZOLYL-2-ACETIC ACIDS
  作者：Lubomir Janda

  DOI：10.1515/hc.2001.7.5.411

  日期：2001.1

  anhydrous ethanol. Introduction Heteroaryl acetic acids often posses anti-inflammatory and analgesic activities 1,2 and are used in the synthesis of new beta-lactam antibiotics with anti-microbial activity.' Aryloxadiazolyl acetic acids and their derivatives are no exception and their biological activities are well known. ' The previously described multistep syntheses of aryloxadiazolylacetic acids are based

  (1//-四唑-5-基)乙酸乙酯在吡啶中用芳酰氯和杂芳酰氯酰化。中间体酰基四唑分别以良好的产率热降解为(5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酸乙酯和(5-杂芳基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酸乙酯。相应的乙酸通过酯在无水乙醇中的氢氧化钾介导的水解获得。简介 杂芳基乙酸通常具有抗炎和镇痛活性 1,2，并用于合成具有抗微生物活性的新型 β-内酰胺抗生素。芳基二唑基乙酸及其衍生物也不例外，它们的生物活性是众所周知的。' 先前描述的芳基恶二唑基乙酸的多步合成基于 1 的环化，2-二酰基肼 6-8 或取代的苯甲酰肼 9-11 是低效的。本文描述了乙基芳基恶二唑基乙酸乙酯 3 的简单合成。该方法基于 (1//-四唑-5-基) 乙酸乙酯 (1) 与芳酰氯 2 的酰化，然后将酰化的四唑热降解为 1,3,4-恶二唑 3。 3 的水解提供酸4. 5-芳基-1//-四唑的酰化和随后的导致2,5-二芳基[1
• 一种1,3,4-噁二唑乙酸乙酯及其合成方法
  申请人：天津中医药大学

  公开号：CN114835656A

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明提供了一种1，3，4‑噁二唑乙酸乙酯及其合成方法。该方法在碱性条件下，酰基肼与3，3，3‑三氟丙酸乙酯发生[4+1]环加成反应，能够以良好的收率和广泛的底物普适性得到1，3，4‑噁二唑乙酸乙酯。与传统合成1，3，4‑噁二唑结构的方法相比，本发明提供的方法具有如下明显优势：合成路线短，原料便宜易得，反应条件温和，操作简单，特别适合大量制备相关产物。
• Formal [4+1] cyclization of (thio/imido)hydrazides and ethyl 3,3,3-trifluoropropanoate: unified synthesis of 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazoles
  作者：Lan Zhao、Jun Xu、Jun Ma、Guangwei Yin、Fangyi Li、Tongchuan Suo、Chunhua Wang

  DOI：10.1039/d2nj04147b

  日期：——

  Here we report an efficient and practical one-step synthesis of a series of 1,3,4-oxadiazoles with ethyl ester decoration, which was accomplished by the formal [4+1] cyclization of hydrazides and commercially available ethyl 3,3,3-trifluoropropanoate. In contrast to previously reported synthetic processes, this method features operational simplicity, easy scalability and good substrate tolerability

  在这里，我们报告了一系列具有乙酯修饰的 1,3,4-恶二唑的有效且实用的一步合成，这是通过酰肼和市售乙基 3,3,3 的正式 [4+1] 环化完成的。 -三氟丙酸酯。与先前报道的合成工艺相比，该方法具有操作简单、易于扩展和良好的底物耐受性。此外，本合成方法可以推广到获得 1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑。
• Elnagdi, M. H.; Abdallah, S. O.; Ghoneim, K. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 2, p. 375 - 384
  作者：Elnagdi, M. H.、Abdallah, S. O.、Ghoneim, K. M.、Ebied, E. M.、Kassab, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• L'abbe, Gerrit; Luyten, Ingrid; Vercauteren, Karin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 10, p. 683 - 684
  作者：L'abbe, Gerrit、Luyten, Ingrid、Vercauteren, Karin、Dehaen, Wim

  DOI：——

  日期：——