3,4-dihydro-7-methoxy-2-methylnaphthalen-1(2H)-one | 61582-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-7-methoxy-2-methylnaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；7-Methoxy-2-methyl-α-tetralone；7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；7-Methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；2-Methyl-7-methoxytetralone；7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 61582-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YVPRDJIRFPVNJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-7-methoxy-2-methylnaphthalen-1(2H)-one 在 氢氧化钾 、 1,1,3-三甲基-3-苯基二氢化茚-4,5-二甲酸 、 三溴化硼 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 4a-Methoxy-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  简洁的全合成巴西硅醌B和C和3-脱氧雷贝霉素

  摘要：

  从普通前体18b的6-7个步骤就完成了巴西iliquinones B和C，2和3和3-deoxyrabelomycin 4a的合成。从四氢萘酮17以区域选择性的方式分五步​​制备关键萘二酮6。氰基邻苯二甲酸酯7c与6的阴离子环化反应很容易以优异的产率提供四环前体5，其在阳光下促进的光氧化作用导致合成标题化合物。

  DOI：

  10.1039/a905667j
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-2-methylene-α-tetralone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.5h， 以57%的产率得到3,4-dihydro-7-methoxy-2-methylnaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  简洁的全合成巴西硅醌B和C和3-脱氧雷贝霉素

  摘要：

  从普通前体18b的6-7个步骤就完成了巴西iliquinones B和C，2和3和3-deoxyrabelomycin 4a的合成。从四氢萘酮17以区域选择性的方式分五步​​制备关键萘二酮6。氰基邻苯二甲酸酯7c与6的阴离子环化反应很容易以优异的产率提供四环前体5，其在阳光下促进的光氧化作用导致合成标题化合物。

  DOI：

  10.1039/a905667j

文献信息

• Nickel-Catalyzed Hydrogen-Borrowing Strategy for α-Alkylation of Ketones with Alcohols: A New Route to Branched <i>gem</i>-Bis(alkyl) Ketones
  作者：Jagadish Das、Khushboo Singh、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02256

  日期：2018.9.21

  The α-alkylation of ketones using an earth-abundant and nonprecious NiBr2/L1 system is reported. This nickel-catalyzed reaction could be performed in gram scale and successfully applied in the synthesis of donepezil (Alzheimer’s drug) and functionalization of steroid hormones and fatty acid derivatives. Synthesis of N-heterocycles, methylation of ketones, and one-pot double alkylation to bis-hetero

  据报道，使用一种地球上丰富的非贵重的NiBr 2 / L1系统对酮进行α-烷基化。该镍催化的反应可以以克为单位进行，并成功地用于多奈哌齐的合成（阿尔茨海默氏病药物）以及类固醇激素和脂肪酸衍生物的功能化。N-杂环的合成，酮的甲基化以及使用两种不同的醇和单一催化剂将一锅双烷基化为双-杂芳基酮，拓宽了催化规程的范围。使用定义的Ni-H物种和氘标记实验的初步机理研究确定了借用氢策略的参与。
• The sliding cyclohexane rearrangement
  作者：David C Harrowven、Richard F Dainty

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10014-x

  日期：1997.11

  transformed into 8-methoxytetralins through the action of zirconium tetrachloride. Yields are generally good though turnover is slow. Ultrasonic irradiation, phase transfer catalysts, crown ethers and lithium chloride all accelerate the reaction which proceeds via scission of the C-1 to C-8a bond and cyclisation by intramolecular Friedel-Crafts alkylation.

  可以通过四氯化锆的作用将6-甲氧基四氢化萘转化为8-甲氧基四氢化萘。尽管周转缓慢，但产量总体上还是不错的。超声辐射，相转移催化剂，冠醚和氯化锂都可加速反应，该反应通过C-1至C-8a键的断裂和分子内Friedel-Crafts烷基化环化而进行。
• Regioselective lithiation of II-(arene)chromium tricarbonyl complexes
  作者：Motokazu Uemura、Naomi Nishikawa、Yuji Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71489-4

  日期：1980.1

  Chromium tricarbonyl complexes of 3-methoxybenzyl alcohol and related compounds were selectively lithiated at the 4-position in contrast to the corresponding metal free arene compounds. The resulting 4-lithio complexes were converted to the 4-substituted arene compounds in moderate to excellent yields through the reactions with proper electrophiles and subsequent demetalation.

  与相应的无金属芳烃化合物相反，将3-甲氧基苄醇的铬三羰基配合物和相关化合物在4-位选择性锂化。通过与适当的亲电试剂反应和随后的脱金属反应，以中等至优异的产率将所得的4-锂硫代配合物转化为4-取代的芳烃化合物。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Stereoselective Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins
  作者：Yun Dai、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02512

  日期：2019.9.6

  A metal-free hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted olefins were successfully realized using a combination of B(C6F5)3 and Ph2NMe catalyst. The corresponding products were afforded in 58-98% yields with up to >99:1 cis/trans selectivity.

  使用B（C6F5）3和Ph2NMe催化剂的组合成功地实现了未官能化的四取代烯烃的无金属加氢。以58-98％的产率提供相应的产物，具有高达＞ 99∶1的顺式/反式选择性。
• Highly stereoselective nickel-catalyzed difluoroalkylation of aryl ketones to tetrasubstituted monofluoroalkenes and quaternary alkyl difluorides
  作者：Chao Li、Yi-Xuan Cao、Ruo-Xing Jin、Kang-Jie Bian、Zi-Yang Qin、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c9sc02806d

  日期：——

  stereo-defined tetrasubstituted monofluoroalkenes or quaternary alkyl difluorides from secondary or tertiary ketones, respectively, has been established. Mechanistic investigations indicated that these C-H fluoroalkylations proceed via a Ni(i)/Ni(iii) catalytic cycle. An obvious fluorine effect was observed in the reaction, and this reaction has demonstrated high stereoselectivity, mild conditions, and broad

  已经建立了镍催化的芳基酮的α-CH键的二氟烷基化反应，以分别从仲酮或叔酮提供高度立体定义的四取代单氟烯烃或季烷基二氟化物。机理研究表明这些 CH 氟烷基化通过 Ni(i)/Ni(iii) 催化循环进行。反应中观察到明显的氟效应，该反应具有较高的立体选择性、温和的条件和广泛的底物范围，从而能够实现生物活性分子的后期氟烷基化。该方法为从容易获得的材料中方便地构建单氟烯烃提供了一种解决方案，并为合成生物活性氟化化合物以发现药物化学中的先导化合物提供了一种有效的方法。